(1S,5S,7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-one | 300676-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,5S,7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 300676-84-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.444
• InChiKey: KDLQWLXDEAEPJG-MPNXRLBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl (1S,4aS,9aR)-1-ethenyl-3-hydroxy-6-methoxy-4a-methyl-1,3,4,9a-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Route to the Calabar Bean Alkaloids (−)-Physovenine and (−)-Physostigmine

  摘要：

  An expedient route to the Calabar bean alkaloids (-)-physovenine and (-)-physostigmine has been devised using a chiral building block which was originally designed for diastereocontrolled construction of aldohexoses.

  DOI：

  10.1021/ol006065o
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1S,5S,7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Route to the Calabar Bean Alkaloids (−)-Physovenine and (−)-Physostigmine

  摘要：

  An expedient route to the Calabar bean alkaloids (-)-physovenine and (-)-physostigmine has been devised using a chiral building block which was originally designed for diastereocontrolled construction of aldohexoses.

  DOI：

  10.1021/ol006065o