3,5-dimethyl-4-propionyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 40484-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-propionyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-propionyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；3,5-Dimethyl-4-propionyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester；3,5-Dimethyl-4-(1-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3,5-dimethyl-4-propanoyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 40484-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: KVHLPYATGCFBFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  371.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-propionyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 乙醚 、 乙醇 、 乙基溴化镁 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 生成 ethyl 3,5-dimethyl-4-propylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Goldschmidt; Nuessler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 486, p. 33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 、 丙酸 在 三氟乙酸酐 、 磷酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到3,5-dimethyl-4-propionyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸促进混合酸酐合成4-酰基吡咯-2-羧酸酯和二吡咯酮

  摘要：

  描述了利用磷酸催化的混合酸酐体系有效合成4-酰基吡咯-2-羧酸酯。新路线还使得能够制备二吡咯基酮和N-混淆的二吡咯基酮。

  DOI：

  10.1021/jo051906w

文献信息

• Regioselective pyrrole synthesis from asymmetric β-diketone and conversion to sterically hindered porphyrin
  作者：Hiroshi Fujii、Tetsuhiko Yoshimura、Hitoshi Kamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00039-7

  日期：1997.2

  The condensation of asymmetric β-diketones with α-oximinoacetoacetate esters affords pyrroles regioselectively. The mechanism of the regioselectivity is studied using 13C-NMR spectroscopy. Pyrrole having a neopentyl group at the 4-position is synthesized by the method, and further converted to a steric hindered porphyrin in good yield.

  不对称的β-二酮与α-氧亚氨基乙酰乙酸酯的缩合可选择性地提供吡咯。使用13 C-NMR光谱研究了区域选择性的机理。通过该方法合成在4-位​​具有新戊基的吡咯，并以良好的收率将其进一步转化为位阻卟啉。
• Treibs et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 602, p. 153,180
  作者：Treibs et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Schubert, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1926, vol. 155, p. 109
  作者：Fischer、Schubert

  DOI：——

  日期：——
• Bong, Ivy C. C.; Clezy, Peter S.; Fookes, Christopher J. R., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 8, p. 1193 - 1206
  作者：Bong, Ivy C. C.、Clezy, Peter S.、Fookes, Christopher J. R.、Prashar, Jognandan K.、Salek, Abdoreza

  DOI：——

  日期：——
• Kozhich, D. T.; Vasilevskii, V. I.; Mironov, A. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 745 - 750
  作者：Kozhich, D. T.、Vasilevskii, V. I.、Mironov, A. F.、Evstigneeva, R. P.

  DOI：——

  日期：——