8-(benzylthio)quinoline | 57414-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(benzylthio)quinoline
• 英文别名: 8-(Benzylsulfanyl)quinoline；8-benzylsulfanylquinoline
• CAS: 57414-22-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: AVPVANRFTGKWSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(benzylthio)quinoline 在 chromium(VI) oxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-(phenyl-methanesulfonyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Gialdi; Ponci, Farmaco, Edizione Scientifica, 1957, vol. 12, p. 370,372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-巯基喹啉盐酸盐 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到8-(benzylthio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有蛋白酶体抑制活性的喹啉-氯苯硫基喹啉衍生物在胰腺癌细胞系中的合成及机理研究

  摘要：

  蛋白酶体活性的抑制阻止功能失调的蛋白质的降解，并由于细胞应激而诱导癌细胞死亡。因此，蛋白酶体抑制剂代表了有吸引力的一类抗癌药，并且硼替佐米，卡非佐米和依沙佐米已被FDA批准用于治疗多发性骨髓瘤。但是，癌细胞通过蛋白酶体催化亚基中的点突变或诱导其他补偿机制而获得了对这些抑制剂的抗性。在这项研究中，我们确定了喹啉-氯苯甲硫酸酯QCBT7作为一种新的蛋白酶体抑制剂，在一组癌细胞系中显示出细胞毒性。QCBT7是喹啉8-硫醇的更稳定衍生物，其靶向蛋白酶体的调节亚基而不是催化亚基。QCBT7引起癌细胞中泛素化蛋白的积累，表明其对蛋白酶体的抑制活性。此外，QCBT7在两个新生RNA和蛋白水平增加的一组基因（PFKFB4，CHOP，HMOX1和SLC7A11）的表达，类似于已知的蛋白酶体抑制剂MG132和伊克昔佐米。QCBT7共同诱导蛋白酶体抑制，低氧反应，内质网应激和糖酵解，最终导致细胞死亡。重要的是，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.037

文献信息

• Ligand-Free, Quinoline N-Assisted Copper-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction To Synthesize 8-Quinolylsulfimides
  作者：Xinsheng Xiao、Sanping Huang、Shanshan Tang、Guokai Jia、Guangchuan Ou、Yangyan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00281

  日期：2019.6.21

  An efficient copper-catalyzed, quinolyl N-directed nitrene transfer reaction to 8-quinolylsulfides was described. A variety of 8-quinolylsulfimides with different functional groups were synthesized in moderate to high yields. The obtained 8-quinolylsulfimides were proved to be promising novel type of bidentate ligands in Pd(II)-catalyzed allylic alkylation.

  描述了一种有效的铜催化的，喹啉基N定向的腈转移反应生成8-喹啉基硫化物的方法。以中等至高收率合成了具有不同官能团的多种8-喹啉基亚磺酰亚胺。事实证明，在Pd（II）催化的烯丙基烷基化反应中，所获得的8-喹啉硫磺酰亚胺是有前途的新型二齿配体。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B7, 1.20.2.6.5, page 58 - 63
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 479. Ionization constants of heterocyclic substances. Part III. Mercapto-derivatives of pyridine, quinoline, and isoquinoline
  作者：Adrien Albert、G. B. Barlin

  DOI：10.1039/jr9590002384

  日期：——
• Edinger, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 942
  作者：Edinger

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and crystal structures of palladium(II) complexes containing benzyl 8-quinolyl sulfide and phenethyl 8-quinolyl sulfide
  作者：Masakazu Kita、Shin-ichi Abiko、Akira Fuyuhiro、Kazuaki Yamanari、Katsuo Murata、Shinsuke Yamashita

  DOI：10.1016/s0277-5387(02)00864-1

  日期：2002.4

  Four palladium(II) complexes [PdX2(L-N,S)] (X = Cl, Br; L: BzSq = benzyl 8-quinolyl sulfide, PheneSq = phenethyl 8-quinolyl sulfide) were prepared. The crystal structure of [PdCl2(BzSq-N,S)] revealed the presence of an intraligand stacking between the phenyl and quinolyl groups of BzSq. This stacking interaction was confirmed even in Me2SO, MeCN and MeNO2. On the other hand, [PdCl2(PheneSq-N,S)] did not show such an intraligand stacking both in the solid and in solutions. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.