1(2H)-Quinolinecarboxylic acid, 5-amino-3,4-dihydro-, ethyl ester | 1429987-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1(2H)-Quinolinecarboxylic acid, 5-amino-3,4-dihydro-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-amino-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1429987-85-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: UXRZFCMCAAIDAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(2H)-Quinolinecarboxylic acid, 5-amino-3,4-dihydro-, ethyl ester 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.33h， 以76%的产率得到ethyl 5-iodo-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用还原性碘代-克莱森重排合成复杂的邻烯丙基芳烃

  摘要：

  方向盘后面I（O）啶：芳香族高价碘（III）化合物与烯丙基三甲基硅烷在路易斯酸的存在下反应得到邻-allyliodoarenes通过还原iodonio-Claisen重排（参见方案）。的间位在供电子基团λ 3个-iodanes是必不可少的，以有利于[3,3] -sigmatropic重排过还原消除。该方法已成功用于抗真菌天然产物broussin的简明合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201202049
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉盐酸盐 在 10% Pd/C 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1(2H)-Quinolinecarboxylic acid, 5-amino-3,4-dihydro-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用还原性碘代-克莱森重排合成复杂的邻烯丙基芳烃

  摘要：

  方向盘后面I（O）啶：芳香族高价碘（III）化合物与烯丙基三甲基硅烷在路易斯酸的存在下反应得到邻-allyliodoarenes通过还原iodonio-Claisen重排（参见方案）。的间位在供电子基团λ 3个-iodanes是必不可少的，以有利于[3,3] -sigmatropic重排过还原消除。该方法已成功用于抗真菌天然产物broussin的简明合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201202049

文献信息

• Synthesis of Complex<i>ortho</i>-Allyliodoarenes by Employing the Reductive Iodonio-Claisen Rearrangement
  作者：Hem Raj Khatri、Jianglong Zhu

  DOI：10.1002/chem.201202049

  日期：2012.9.24

  I(o)dide behind the wheel: Aromatic hypervalent iodine(III) compounds reacted with allyltrimethylsilane in the presence of a Lewis acid to give ortho‐allyliodoarenes through a reductive iodonio‐Claisen rearrangement (see scheme). An meta‐electron‐donating group in the λ3‐iodanes was indispensable to favor the [3,3]‐sigmatropic rearrangement over reductive elimination. The method was successfully used

  方向盘后面I（O）啶：芳香族高价碘（III）化合物与烯丙基三甲基硅烷在路易斯酸的存在下反应得到邻-allyliodoarenes通过还原iodonio-Claisen重排（参见方案）。的间位在供电子基团λ 3个-iodanes是必不可少的，以有利于[3,3] -sigmatropic重排过还原消除。该方法已成功用于抗真菌天然产物broussin的简明合成。