(E)-2-(6-((E)-2-carboxyvinyl)-2,3-dihydroxyphenyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylic acid | 1065559-56-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(6-((E)-2-carboxyvinyl)-2,3-dihydroxyphenyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: SMND-309；(2E)-2-{6-[(E)-2-carboxyvinyl]-2,3-dihydroxyphenyl}-3-(3,4-dihydroxyphenyl) propenoic acid；salvianolic acid E；(E)-2-[6-[(E)-2-carboxyethenyl]-2,3-dihydroxyphenyl]-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1065559-56-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₈
• 分子量: 358.304
• InChiKey: OAHRXWZJURTMHG-ACIWFXKJSA-N

物化性质

• 熔点：
  >400℃
• 沸点：
  667.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.655
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥3.7mg/mL（10.33mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

SMND-309是一种丹酚酸B衍生物，它在体内体外都能保护鼠皮质神经元不受损伤。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-formyl-6-methoxyphenyl acetate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 四溴化碳 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (E)-2-(6-((E)-2-carboxyvinyl)-2,3-dihydroxyphenyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  丹酚酸 B 衍生物 SMND-309 的合成

  摘要：

  摘要 (E)-2-(6-((E)-2-羧基乙烯基)-2,3-二羟基苯基)-3-(3,4-二羟基苯基)丙烯酸，命名为 SMND-309，由 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛分12步，总收率为44%。合成的关键特征是将芳基醛转化为芳基乙酸以进行一碳扩展、Perkin 缩合和用于构建 α,β-不饱和酯的 Heck 偶联。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1328602

文献信息

• Synthesis and antiviral properties of some polyphenols related to Salvia genus
  作者：Clémence Queffélec、Fabrice Bailly、Gladys Mbemba、Jean-François Mouscadet、Sean Hayes、Zeger Debyser、Myriam Witvrouw、Philippe Cotelle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.063

  日期：2008.8

  An efficient synthesis of the acid part of salvianolic acid E 2 is described. Compound 2 was obtained from vanillin in 10 steps and 21% overall yield. During the synthesis of 2 an unexpected 5-oxo-4b,9b-dihydroindano[1.2-b]benzofuran rac-12 was isolated. Both compounds together with the acid part of salvianolic acid D were active as HIV-1 integrase inhibitors at the submicromolar level. But they did not inhibit the replication of the virus on MIT-4 cells. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Salvianolic acids T and U: A pair of atropisomeric trimeric caffeic acids derivatives from root of Salvia miltiorrhiza
  作者：Wei Li、Shui-Ping Zhou、Yuan-Peng Jin、Xue-Feng Huang、Wei Zhou、Min Han、Yun Yu、Kai-jing Yan、Shu-Ming Li、Xiao-Hui Ma、Zhi-Xin Guo、Yong-Hong Zhu、He Sun

  DOI：10.1016/j.fitote.2014.08.018

  日期：2014.10

  Two new trimeric caffeic acids, named salvianolic acids T and U (1 and 2), were isolated from the underground part of Salvia miltiorrhiza. Their structures, consisting of three caffeic acid units, were determined based on extensive 1D- and 2D-spectroscopic analyses and electronic circular dichroism (ECD) calculations. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.