N-benzyl-2-(benzamido)-3-phenylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(benzamido)-3-phenylacrylamide
• 英文别名: 2-benzoylamino-N-benzyl-3-phenyl-acrylamide；α-benzoylamino-cinnamic acid benzylamide；α-Benzimino-hydrozimtsaeure-benzylamid；α-Benzoylamino-zimtsaeure-benzylamid；α-Benzamino-zimtsaeure-benzylamid；N-[3-(benzylamino)-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl]benzamide
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 356.424
• InChiKey: ZBTYFIVKRZUEAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(benzamido)-3-phenylacrylamide 在 吡啶 作用下， 反应 120.0h， 以54%的产率得到4-benzylidene-1-benzyl-2-phenylimidazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  轻松合成作为荧光蛋白发色团的合成类似物的4-亚芳基-5-咪唑啉酮

  摘要：

  开发了一种简便而有效的合成方法，用于合成各种4-亚芳基-5-咪唑啉酮衍生物。通过N-酰基甘氨酸和芳基醛的Erlenmeyer丁二酸内酯合成来制备4-亚芳基-5-恶唑啉酮。4-亚芳基-5-恶唑啉酮与伯胺的开环反应以优异的产率提供了2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺。吡啶中2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺在回流下的新脱水环化反应以良好的收率提供了相应的4-亚芳基-5-咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.102
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-benzyl-2-(benzamido)-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  轻松合成作为荧光蛋白发色团的合成类似物的4-亚芳基-5-咪唑啉酮

  摘要：

  开发了一种简便而有效的合成方法，用于合成各种4-亚芳基-5-咪唑啉酮衍生物。通过N-酰基甘氨酸和芳基醛的Erlenmeyer丁二酸内酯合成来制备4-亚芳基-5-恶唑啉酮。4-亚芳基-5-恶唑啉酮与伯胺的开环反应以优异的产率提供了2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺。吡啶中2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺在回流下的新脱水环化反应以良好的收率提供了相应的4-亚芳基-5-咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.102

文献信息

• Synthesis of N-(4-arylmethylene-Δ²-oxazolin-5-ylidene)ammonium salts and their conversion into 5-imino-Δ²-oxazolines and 1,3-diazafulvenes
  作者：G. V. Boyd、P. H. Wright

  DOI：10.1039/p19720001140

  日期：——

  secondary or tertiary amides of α-benzamidocinnamic acids with acetic anhydride–perchloric acid gave N-(4-arylmethylene-2-phenyl-Δ2-oxazolin-5-ylidene)ammonium perchlorates. The N-monosubstituted iminium salts were deprotonated to yield the corresponding 4-arylmethylene-5-imino-Δ2-oxazolines; successive treatment of two NN-disubstituted iminium perchlorates with ammonia and sodium hydroxide produced novel

  的α-benzamidocinnamic羧酸与乙酸酐-高氯酸7个仲或叔酰胺处理，得到ñ - （4-芳亚甲基-2-苯基-Δ 2 -oxazolin -5-亚基）铵高氯酸盐。所述Ñ α-单基取代亚铵盐被去质子化，得到相应的4-芳亚甲基-5-亚氨基Δ 2个-oxazolines; 两个连续处理NN二取代的氨和氢氧化钠亚胺高氯酸盐生产的新型1,3- diazafulvenes（4-芳亚甲基-5-二甲氨基-2-苯基-4- ħ -咪唑）。
• Baruah, Hironmayee; Borthakur, Somadrita; Tripathy, Pradeep K., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 24, # 2, p. 205 - 208
  作者：Baruah, Hironmayee、Borthakur, Somadrita、Tripathy, Pradeep K.

  DOI：——

  日期：——
• Graenacher; Gulbas, Helvetica Chimica Acta, 1927, vol. 10, p. 825
  作者：Graenacher、Gulbas

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis of 4-arylidene-5-imidazolinones as synthetic analogs of fluorescent protein chromophore
  作者：Cheng-Yu Lee、Yun-Chung Chen、Hao-Chun Lin、Yuandong Jhong、Chih-Wei Chang、Ching-Hua Tsai、Chai-Lin Kao、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.102

  日期：2012.7

  A facile and effective synthesis for a wide variety of 4-arylidene-5-imidazolinone derivatives was developed. 4-Arylidene-5-oxazolinones were prepared by Erlenmeyer azlactone synthesis from N-acylglycines and arylaldehydes. The ring-opening reactions of the 4-arylidene-5-oxazolinones with primary amines afforded 2-acylamino-3-arylacrylamides in excellent yields. A new dehydrative cyclization of the

  开发了一种简便而有效的合成方法，用于合成各种4-亚芳基-5-咪唑啉酮衍生物。通过N-酰基甘氨酸和芳基醛的Erlenmeyer丁二酸内酯合成来制备4-亚芳基-5-恶唑啉酮。4-亚芳基-5-恶唑啉酮与伯胺的开环反应以优异的产率提供了2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺。吡啶中2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺在回流下的新脱水环化反应以良好的收率提供了相应的4-亚芳基-5-咪唑啉酮。