2,4,6-tri-tert-butyl-4-methoxy-2,5-cyclohexadienone | 15910-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,4,6-tri-tert-butyl-4-methoxy-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: 2,4,6-tris (1,1-dimethylethyl)-4-methoxy-2,5-cyclohaxadien-1-one；2,4,6-tri-tert-butyl-4-methoxycyclohexa-2,5-dienone；4-methoxy-2,4,6-tri-tert-butylcyclohexa-2,5-dienone；2,4,6-tri-t-butyl-4-methoxy-2,5-cyclohexadienone；2,4,6-tri-tert-butyl-4-methoxy-cyclohexa-2,5-dienone；2,4,6-Tri-tert-butyl-4-methoxy-cyclohexa-2,5-dienon；2,5-Cyclohexadien-1-one, 2,4,6-tris(1,1-dimethylethyl)-4-methoxy-；2,4,6-tritert-butyl-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 15910-49-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: NNMLIGNGJQXYKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-tert-butyl-4-methoxy-2,5-cyclohexadienone 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 2,6-二叔丁基苯醌
  参考文献：
  名称：

  Mueller; Ley, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 601,612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三叔丁基苯酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到2,4,6-tri-tert-butyl-4-methoxy-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  （二乙酰氧基碘）苯的酚氧化

  摘要：

  （二乙酰氧基碘）苯可平滑且高收率地氧化喹诺醇和延伸的喹诺醇为相应的醌。甲醇中带有一元酚的试剂过量会直接产生-醌缩酮，收率也很高。4-烷基和4-烷氧基苯酚给出相应的4-烷基-4-甲氧基环己二烯酮和4-烷氧基-4-甲氧基环己二烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80182-3

文献信息

• p-Quinols and p-Quinol Ethers from 2,4,6-Trialkylphenols
  作者：Kanji Omura

  DOI：10.1055/s-0029-1217127

  日期：2010.1

  The oxidation of 2,4,6-trialkylphenols with lead(IV) oxide and 70% perchloric acid in water-acetone or in alcohols gives p-quinols or p-quinol ethers, respectively. Some nonmetallic oxidants serve the same purpose.

  2,4,6-三烷基苯酚在水-丙酮或醇中与四氧化三铅和70%高氯酸反应，分别生成对苯二酚或对苯二酚醚。一些非金属氧化剂也具有相同的作用。
• Formation of Quinol Ethers using (Diacetoxyiodo)benzene
  作者：Norman Lewis、Philip Wallbank

  DOI：10.1055/s-1987-28184

  日期：——

  The use of (diacetoxyiodo)benzene [diacetoxy(phenyl)iodine] for the oxidative coupling of a hindered phenol with aliphatic alcohols or other phenols has been investigated.

  已研究使用二乙酰氧基碘苯（即二乙酰氧基（苯基）碘）进行受阻酚与脂肪醇或其他酚类的氧化偶联反应。
• Development of a Novel Environmentally Friendly Electrolytic System by Using Recyclable Solid-Supported Bases for In Situ Generation of a Supporting Electrolyte from Methanol as a Solvent: Application for Anodic Methoxylation of Organic Compounds
  作者：Toshiki Tajima、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1002/chem.200500340

  日期：2005.10.21

  friendly electrolytic system using recyclable solid-supported bases for in situ generation of a supporting electrolyte from methanol as a solvent. It was found that solid-supported bases are electrochemically inactive at an electrode surface. It was also found that solid-supported bases dissociate methanol into methoxide anions and protons. Therefore, in the presence of solid-supported bases, it was

  我们已经成功开发了一种新型的环保电解系统，该系统使用可回收的固体负载型碱，用于以甲醇为溶剂原位生成支持电解质。已发现固体负载的碱在电极表面上是电化学惰性的。还发现固体负载的碱将甲醇分解成甲醇根阴离子和质子。因此，在存在固体负载的碱的情况下，已经明确了甲醇既是溶剂又是原位生成的支持电解质。用固体负载的碱对各种化合物进行阳极甲氧基化，以提供良好至极佳收率的相应甲氧基化产物，只有少数例外。甲氧基化产物和固体负载的碱仅通过过滤即可轻松分离，只需浓缩滤液就可以很容易地分离出所需的纯甲氧基化产物。分离并回收的固体负载的碱可循环使用几次。
• Reactivity and selectivity of aryloxylium ions
  作者：Anthony F. Hegarty、Joseph P. Keogh

  DOI：10.1039/b009968f

  日期：——

  polarity of the solvent increases, the observed rates of reaction increase by a factor of 36 (3) and 56 (7). A detailed study gave Grunwald–Winstein ms values of 0.56 (3) and 0.63 (7). Addition of sodium bromide caused a common ion rate depression with α = 22.1 (3) and α = 33.3 (7). Competitive azide trapping gave kaz ∶ kMeOH = 3610 and kMeOH ∶ kH2O = 0.755, while the lifetime of the cation 11 in water

  芳氧离子在水中的反应性和选择性。 乙腈–水描述了混合物。通过亲电合成了用作底物的4-溴-2,4,6-三烷基环六-2,5-二烯酮溴化收率分别为60％（3 R = Me）和52％（7 R = Bu t）。在溶剂分解条件下3和7分别通过各自的芳基氧鎓分解干净阳离子到4-羟基-2,4,6-三烷基环己-2,5-二烯酮4和12。由于极性溶剂如果增加，则观察到的反应速率增加了36（3）和56（7）倍。了详细的研究，得到的Grunwald-温斯腾 米小号的0.56（值3）和0.63（7）。除此之外溴化钠导致常见的离子速率降低，α  = 22.1（3）和α  = 33.3（7）。竞争性叠氮化物捕集得到k az  ：  k MeOH  = 3610和k MeOH  ：  k H 2 O  = 0.755，而阳离子 11英寸水估计为0.55 µs。受阻酒类 （丙-2-醇， 环己醇）不要捕获芳氧基离子，而是捕获 减少
• Solid state photochemistry of 2,5-cyclohexadienones
  作者：Teuro Matsuura、Ji-Ben Meng、Yoshikatsu Ito、Miwako Irie、Keiichi Fukuyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81650-1

  日期：——

  photorearrangement to lumisantonin in solution but to a cyclopentadienone in the solid state in accordance with the topochemical principle of a minimum of atomic movement in crystal lattice. In contrast to this fact, 2,5-cylohexadienones and were found to undergo photoreactions similar to those in solution, possibly due to their loose crystal lattice structure. Irradiation of gave and via lumiketone . The ratio/

  已知2,5-环己二烯酮Santonin在溶液中会发生光重排，形成光亮的荧光素，但根据最小化晶格中原子运动的拓扑化学原理，会固态重排成固态的环戊二烯酮。与此相反的事实，2,5- cylohexadienones和被发现经过类似的在溶液中，这可能是由于它们的松晶格结构光反应。照射给予和通过lumiketone 。在固态光反应中，比率/随着温度的降低而降低，并随着萘的添加而降低。报道了X射线晶体学分析。