1-methoxy-2-phenethoxybenzene | 161470-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-2-phenethoxybenzene
• 英文别名: Benzene, 1-methoxy-2-(2-phenylethoxy)-；1-methoxy-2-(2-phenylethoxy)benzene
• CAS: 161470-27-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: KOJYHFRGUOOCSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-phenethoxybenzene 在 carbon nanotubes-supported ruthenium 、 氢气 作用下， 以 十二烷 、 水 为溶剂， 220.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以48%的产率得到环己烷
  参考文献：
  名称：

  木质素衍生的酚在双相体系中碳纳米管负载的Ru催化剂上加氢脱氧成烷烃

  摘要：

  木质素衍生的酚和二聚体在双相溶剂中通过Ru / CNT催化剂通过HDO工艺转化为烷烃。

  DOI：

  10.1039/c4gc01992j
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 、 木榴油 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以25%的产率得到1-methoxy-2-phenethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过骨架镍上的水性电催化氢化（ECH）在芳基烷基醚裂解中映射的多种机制

  摘要：

  我们在此详细介绍了骨架镍阴极上水溶液中电催化加氢 (ECH) 的机理研究，以探索与能源科学相关的官能化芳基醚之间还原催化 CO 键裂解的各种途径。芳基醚的多相催化氢解在化石燃料的加氢脱氧和生物质木质素的升级中都很重要。已知简单官能团（如羰基、羟基、甲基或甲氧基）的存在或不存在会导致 sp3 CO 和 sp2 CO 键之间的反应性和裂解选择性发生显着变化。具体而言，已报道的 Ni 和其他催化剂的氢解研究暗示了木质素的 α-酮和 α-羟基 β-O-4 型芳基醚键中 CO 醚键的不同裂解机制。我们的新费率，ECH 反应的选择性和同位素标记结果证实这些芳基醚通过不同的路径进行 CO 裂解。对于简单的 2-苯氧基-1-苯基乙烷或其醇同系物 2-苯氧基-1-苯基乙醇，苄基位点通过 Ni CH 插入激活，然后β 消除苯氧基离去基团。但是在酮的情况下，2-苯氧基苯乙酮，极化的羰基 π 系统显然直接与富电子的

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00199

文献信息

• 通过亲核取代反应降解木质素和木质素模型 化合物的方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN107721814B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明的通过亲核取代反应降解木质素和木质素模型化合物的方法属于生物质能源化工技术领域。以木质素模型化合物以及有机溶剂可溶的木质素为底物，以B的卤代化合物BX3为亲核试剂，通过亲核取代反应，在‑78℃到60℃条件下，反应0.5h～36h，同时实现木质素模型化合物、木质素降解，及X取代基的连接。本发明操作方法简单，反应条件温和，不仅高转化高选择性的(>99％的转化率，接近99％断键选择性)实现了木质素以及木质素模型化合物的降解，而且所得到的降解产物，是一种具有很高的可修饰性含溴化合物，可以作为一种重要的有机合成中间体。
• Unprecedented organocatalytic reduction of lignin model compounds to phenols and primary alcohols using hydrosilanes
  作者：Elias Feghali、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/c3cc47655c

  日期：——

  The first metal-free reduction of lignin model compounds is described. Using inexpensive PMHS and TMDS hydrosilanes as reductants, α-O-4 and β-O-4 linkages are reduced to primary alcohols and phenols under mild conditions using B(C₆F₅)₃as an efficient catalyst.

  描述了木质素模型化合物的首次无金属还原。在温和条件下，使用廉价的PMHS和TMDS硅氢化合物作为还原剂，α-O-4和β-O-4键被还原为主要醇和酚，使用B(C6F5)3作为高效催化剂。
• BBr₃-Assisted Preparation of Aromatic Alkyl Bromides from Lignin and Lignin Model Compounds
  作者：Xuan Li、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01628

  日期：2018.9.21

  important organic synthesis reagents, aromatic alkyl bromides, in high to excellent yields (up to 98%). Preliminary studies also highlight the prospect of this method for the effective cleavage of different types of C–O bonds in real lignin. A total 14 wt % yield of aromatic alkyl bromide, 4-(1,2-dibromo-3-hydroxypropyl)benzene-1,2-diol (10), has been obtained from an extracted lignin through this method

  首次将BBr 3辅助的亲核取代应用于各种β-O-4和α-O-4模型化合物，以有效裂解不同的C-O键，包括C- Oα-OH， ç β -O / C α -O和C我-O键（大多数情况下，<0.5小时，转化率> 99％）。无需任何预处理，取代反应可在室温下在不存在任何催化剂或添加剂的情况下进行，从而以高至极佳的收率（高达98％）选择性地提供酚类和重要的有机合成试剂芳族烷基溴化物。初步研究还凸显了这种方法可有效裂解实际木质素中不同类型的C-O键的前景。通过这种方法，从提取的木质素中获得了总共14重量％的芳族烷基溴化物4-（1,2-二溴-3-羟丙基）苯-1,2-二醇（10）。
• A Comparative Ancillary Ligand Survey in Palladium-Catalyzed C-O Cross-Coupling of Primary and Secondary Aliphatic Alcohols
  作者：Ryan S. Sawatzky、Breanna K. V. Hargreaves、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/ejoc.201600198

  日期：2016.5

  palladium-catalyzed C–O cross-coupling reactions involving aliphatic alcohols and (hetero)aryl halides under analogous conditions was examined, both at room temperature and at elevated temperature (90 °C). In general, the RockPhos-based catalyst system proved superior, especially at room temperature, but catalysts based on the other ligands examined also proved effective across a range of C–O cross-couplings, in some

  研究了 RockPhos、Ad-BippyPhos、JosiPhos (CyPF-tBu) 和 Mor-DalPhos 在钯催化的 C-O 交叉偶联反应中的效用，该反应涉及类似条件下的脂肪醇和（杂）芳基卤化物，均在室温下进行并且在高温 (90 °C) 下。总的来说，基于 RockPhos 的催化剂体系被证明是优越的，尤其是在室温下，但基于其他配体的催化剂也被证明在一系列 C-O 交叉偶联中是有效的，在某些情况下提供比 RockPhos 更好的催化性能。根据室温反应的范围建立了新的反应性。还展示了涉及甲磺酸芳基酯的此类交叉偶联的原理证明示例。
• One‐Pot Conversion of Lignin into Naphthenes Catalyzed by a Heterogeneous Rhenium Oxide‐Modified Iridium Compound
  作者：Xinxin Li、Bo Zhang、Xiaoli Pan、Jianwei Ji、Yujing Ren、Hua Wang、Na Ji、Qiying Liu、Changzhi Li

  DOI：10.1002/cssc.201903286

  日期：2020.9.7

  The direct transformation of lignin into fuels and chemicals remains a huge challenge because of the recalcitrant and complicated structure of lignin. In this study, rhenium oxide‐modified iridium supported on SiO2 (Ir‐ReOx/SiO2) is employed for the one‐pot conversion of various lignin model compounds and lignin feedstocks into naphthenes. Up to 100 % yield of cyclohexane from model compounds and 44.3 %

  由于木质素的顽固性和复杂性，木质素直接转化为燃料和化学品仍然是一个巨大的挑战。在这项研究中，负载在SiO 2（Ir-ReO x / SiO 2）上的氧化rh改性的铱被用于将各种木质素模型化合物和木质素原料单锅转化为环烷烃。从模型化合物中获得最高100％的环己烷收率，从木质素原料中获得44.3％的环烷收率。反应前后的二维HSQC NMR光谱证实了Ir-ReO x / SiO 2在C-O键断裂和解聚产物加氢脱氧中的活性。高2程序升温还原，NH 3程序升温脱附，吡啶吸附的红外光谱，X射线光电子能谱，X射线吸收精细结构分析和对照实验表明，Ir和ReO x在Ir-ReO中具有协同作用x / SiO 2在高性能中起着至关重要的作用；ReO x主要负责C-O键的断裂，而Ir负责加氢脱氧和苯环的饱和。这种方法为木质素直接转化为有价值的环烷烃开辟了一条节能途径。