(R)-2-(2-methoxyphenoxy)propionic acid methyl ester | 1603967-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-methoxyphenoxy)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-(2-methoxyphenoxy)propanoate
• CAS: 1603967-22-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: LUHNVBLQLUWKGK-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-methoxyphenoxy)propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 对硝基苯酚 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯甲腈 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.31h， 生成 (3R,6S,6aR,11R,11aR,13R)-1-ethyl-9-methoxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6,11,11a-octahydro-3,6a,11-(epiethane[1,1,2]triyl)indeno[2,1-b]azocine-6,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Lepenine

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of lepenine has been accomplished. The synthesis features a tethered intramolecular Diels-Alder reaction, an intramolecular Mannich reaction, and a Diels-Alder reaction between an ortho-quinone monoketal and ethylene, resulting in stereoselective construction of the unique hexacyclic system.

  DOI：

  10.1021/ja503023h
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸甲酯 、 木榴油 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.23h， 以87.3%的产率得到(R)-2-(2-methoxyphenoxy)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Lepenine

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of lepenine has been accomplished. The synthesis features a tethered intramolecular Diels-Alder reaction, an intramolecular Mannich reaction, and a Diels-Alder reaction between an ortho-quinone monoketal and ethylene, resulting in stereoselective construction of the unique hexacyclic system.

  DOI：

  10.1021/ja503023h

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Lepenine
  作者：Yoshitake Nishiyama、Yuki Han-ya、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja503023h

  日期：2014.5.7

  The first asymmetric total synthesis of lepenine has been accomplished. The synthesis features a tethered intramolecular Diels-Alder reaction, an intramolecular Mannich reaction, and a Diels-Alder reaction between an ortho-quinone monoketal and ethylene, resulting in stereoselective construction of the unique hexacyclic system.