(E)-N-(1-adamantyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide | 1661854-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(1-adamantyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1661854-46-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: OXDIONBVYSEWIE-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 、 盐酸金刚烷胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (E)-N-(1-adamantyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of hydroxycinnamoyl containing antiviral drugs

  摘要：

  通过 EDC/HOBt 偶联相应的取代肉桂酸（对香豆素、阿魏酸、山奈酸），合成了七种 N-羟基肉桂酰酰胺。 通过 EDC/HOBt 偶联相应的取代肉桂酸（对香豆酸、阿魏酸、山奈酸和咖啡酸 和咖啡酸）与流感抗病毒药物（金刚烷胺、利曼他定和奥司他韦）通过 EDC/HOBt 偶联合成。 奥司他韦）。DPPH（1,1-二苯基-2-苦基肼）清除能力和对蘑菇的抑制作用。 对蘑菇酪氨酸酶活性的抑制作用（以 L-酪氨酸为底物 底物）的抑制作用。在合成的 在合成的化合物中，N-[(E)-3-(3?,4?-二羟基苯基)-2-丙烯酰]奥司他韦 (1) 和 N-[(E)-3-(3?,4?-二羟基苯基)-2-丙烯酰基]利曼他定 (4)。 含有儿茶酚分子的 N-[(E)-3-(3?,4?-二羟基苯基-2-丙烯酰基]利曼他定（4）表现出最强的 DPPH 自由基清除活性。 酰胺 (1) 对以 L-酪氨酸为底物的酪氨酸酶也有抑制作用（约为 50%）。 抑制作用（~50%）。由于迄今为止所揭示的生物活性 化合物 (1) 被认为是一种很有前途的化妆品候选成分。 成分。还研究了合成的化合物对酪氨酸的体外抑制活性。 体外抑制甲型流感病毒（H3N2）复制的活性。 (H3N2) 的体外抑制活性。

  DOI：

  10.2298/jsc130222103c

文献信息

• Synthesis and biological activity of hydroxycinnamoyl containing antiviral drugs
  作者：Maya Chochkova、Assya Georgieva、Galya Ivanova、Nadya Nikolova、Luchia Mukova、Lubomira Nikolaeva-Glomb、Tsenka Milkova

  DOI：10.2298/jsc130222103c

  日期：——

  Seven N-hydroxycinnamoyl amides were synthesized by EDC/HOBt coupling of the corresponding substituted cinnamic acids (p-coumaric-, ferulic-, sinapic- and caffeic acids) with influenza antivirals (amantadine, rimantadine and oseltamivir). DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) scavenging abilities and the inhibitory effect on mushroom tyrosinase activity (using L-tyrosine as the substrate) were investigated in vitro. Amongst the synthesized compounds, N-[(E)-3-(3?,4?-dihydroxyphenyl)-2-propenoyl]oseltamivir (1) and N-[(E)-3-(3?,4?-dihydroxyphenyl)-2-propenoyl]rimantadine (4), containing catechol moiety, exhibited the most potent DPPH radical-scavenging activity. Amide (1) displayed also tyrosinase inhibitory effect toward L-tyrosine as the substrate (~50%). Due to its biological activities revealed so far compound (1) can be considered as a promising candidate for a cosmetic ingredient. The synthesized compounds were also investigated for their in vitro inhibitory activity against the replication of influenza virus A (H3N2).

  通过 EDC/HOBt 偶联相应的取代肉桂酸（对香豆素、阿魏酸、山奈酸），合成了七种 N-羟基肉桂酰酰胺。 通过 EDC/HOBt 偶联相应的取代肉桂酸（对香豆酸、阿魏酸、山奈酸和咖啡酸 和咖啡酸）与流感抗病毒药物（金刚烷胺、利曼他定和奥司他韦）通过 EDC/HOBt 偶联合成。 奥司他韦）。DPPH（1,1-二苯基-2-苦基肼）清除能力和对蘑菇的抑制作用。 对蘑菇酪氨酸酶活性的抑制作用（以 L-酪氨酸为底物 底物）的抑制作用。在合成的 在合成的化合物中，N-[(E)-3-(3?,4?-二羟基苯基)-2-丙烯酰]奥司他韦 (1) 和 N-[(E)-3-(3?,4?-二羟基苯基)-2-丙烯酰基]利曼他定 (4)。 含有儿茶酚分子的 N-[(E)-3-(3?,4?-二羟基苯基-2-丙烯酰基]利曼他定（4）表现出最强的 DPPH 自由基清除活性。 酰胺 (1) 对以 L-酪氨酸为底物的酪氨酸酶也有抑制作用（约为 50%）。 抑制作用（~50%）。由于迄今为止所揭示的生物活性 化合物 (1) 被认为是一种很有前途的化妆品候选成分。 成分。还研究了合成的化合物对酪氨酸的体外抑制活性。 体外抑制甲型流感病毒（H3N2）复制的活性。 (H3N2) 的体外抑制活性。