3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methano-1H-indene | 2825-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methano-1H-indene
• 英文别名: tricyclo[5.2.1.0^2.6]decene-3；endo-5,6-dihydrodicyclopentadiene；5,6-dihydrodicyclopentadiene；dihydrodicyclopentadiene；dicyclopentene；(+/-)-(3arH.7acH)-3a.4.5.6.7.7a-hexahydro-4c.7c-methano-indene；Endo-8,9-dihydrodicyclopentadiene；(1S,2R,6R,7R)-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-ene
• CAS: 2825-86-7
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: HANKSFAYJLDDKP-QCLAVDOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  185.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methano-1H-indene 在 盐酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-3-((Z)-6-Carboxy-hex-2-enyl)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Adler, M. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 4, p. 787 - 788

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one 在 铂 乙酰胺 、 氢气 、 sodium 作用下， 生成 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methano-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Alder,R.W.; Whiting,M.C., Journal of the Chemical Society, 1963, p. 4595 - 4597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enecarboxylation with diethyl oxomalonate as an enophilic equivalent of carbon dioxide. A synthesis of allylcarboxylic acids
  作者：Mary F. Salomon、Simon N. Pardo、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/ja00325a014

  日期：1984.6

  On prepare une serie d'acides carboxyliques allyliques a partir des olefines correspondantes par un processus en deux etapes equivalent a: 1) une reaction ene avec l'oxomalonate de diethyle conduisant a l'ester α-hydroxymalonique; 2) une bisdecarboxylation oxydante de ce dernier

  在制备 une serie d'acides carboxyliques allyliques a partir des ocoxyliques par un processus en deux etapes 等价物 a: 1) une 反应 ene avec l'oxomalonate de diethyle conduisant a l'ester α-hydroxymalonique; 2) une bisdecarboxylation oxydante de ce dernier
• Highly selective hydrogenation of multiple carbon–carbon bonds promoted by nickel(0) nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Iñaki Osante、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.043

  日期：2007.1

  A new method for the highly stereoselective cis semihydrogenation of internal alkynes, semihydrogenation of terminal alkynes, reduction of dienes to alkenes, and reduction of alkynes and alkenes to alkanes is described based on in situ generated both Ni(0) nanoparticles and molecular hydrogen.

  基于原位生成的Ni（0）纳米粒子和分子氢，描述了一种新的内部炔烃立体选择性顺式半氢化，末端炔烃的半氢化，二烯还原为烯烃，以及炔烃和烯烃还原为烷烃的新方法。
• Saturation kinetics and relative reactivity of the double bonds of alicyclic dienes in their hydrogenation
  作者：N. V. Vereshchagina、T. N. Antonova、G. Yu. Kopushkina、I. G. Abramov

  DOI：10.1134/s0023158417030120

  日期：2017.5

  The kinetics of the liquid-phase hydrogenation of cyclodienes with various structures (endo-tricyclo[ 5.2.1.02,6]decadiene-3,8 and cis,cis-1,5-cyclooctadiene) by hydrogen over a finely dispersed 1%Pd/C catalyst at atmospheric pressure has been studied. The catalyst provides the possibility for successive saturation of the double bonds of the dienes. The reactivities of the cyclodienes determined by

  具有不同结构的环二烯（内环-三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯-3,8和顺式，顺式）的液相氢化反应动力学已经研究了在大气压下在细分散的1％Pd / C催化剂上通过氢的-1,5-环辛二烯）。催化剂为二烯的双键连续饱和提供了可能性。比较了由它们的供电子性决定的环二烯的反应性。在烃的双键连续饱和的情况下，溶剂性质是决定氢吸收率的因素。当过程在完全混合流反应器中进行时，可以使用Langmuir-Hinshelwood方程对包括二环戊二烯在内的环状二烯的氢化动力学进行建模。
• Enantio‐ and Diastereoselective Suzuki–Miyaura Coupling with Racemic Bicycles
  作者：F. Wieland Goetzke、Mike Mortimore、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1002/anie.201906478

  日期：2019.8.26

  Herein, we describe a rhodium‐catalyzed enantio‐ and diastereoselective Suzuki–Miyaura cross‐coupling between racemic fused bicyclic allylic chlorides and boronic acids. The highly stereoselective transformation allows for the coupling of aryl, heteroaryl, and alkenyl boronic acids and gives access to functionalized bicyclic cyclopentenes, which can be converted into other five‐membered‐ring scaffolds

  本文中，我们描述了外消旋稠合的双环烯丙基氯化物与硼酸之间的铑催化的对映体和非对映选择性的Suzuki-Miyaura交叉偶联。高度立体选择性的转化可实现芳基，杂芳基和烯基硼酸的偶联，并可以使用官能化的双环环戊烯，这些环戊烯可转化为具有多达五个连续立体中心的其他五元环骨架。初步的机理研究表明，这些反应在相对立体化学的整体保留下发生，并且对于假对称的烯丙基氯化物起始材料是对映体收敛的。此外，没有假对称性的双环烯丙基氯化物起始材料会发生高度对映选择性的区域发散反应。
• Rearrangements of Spirocyclobutane-Substituted 2-Norbornyl Cations
  作者：Wolfgang Kirmse、Heinz Landscheidt、Rainer Siegfried

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<213::aid-ejoc213>3.0.co;2-u

  日期：1998.2

  spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,1′-cyclobutan]-3-one (21) and the related tosylates (28, 32) rearranged, in part, to afford derivatives of spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-7,1′-cyclobutane] (29, 33, 34). In both series, ring expansion of the spiroannellated cyclobutane, by exo-3,2-C shift, was the major reaction, giving rise to a uniquely endo-selective tertiary cation (36). Analogously positioned cyclopropane rings remain

  产生了带有螺环化环丁烷环的 2-降冰片基阳离子，用于与先前研究的环丙烷类似物进行比较。从环戊二烯与亚甲基环丁烷的狄尔斯-阿尔德反应开始，制备螺-[双环[2.2.1]庚烷-2,1'-环丁烷]-6-酮 (11)。11 中的甲苯磺酰腙 12 在 NaOD/D 2 O 中光解得到类似的醇 13，具有约 1:1 分布的氘。与环丙烷类似物相比，未观察到环膨胀。− 螺[双环[2.2.1]庚烷-2,1'-环丁烷]-3-one (21) 的甲苯磺酰腙 22 和相关的甲苯磺酸盐 (28, 32) 部分重排以提供螺[双环的衍生物[2.2.1] 庚烷-7,1'-环丁烷] (29, 33, 34)。在这两个系列中，通过外向 3,2-C 位移进行的螺环化环丁烷的扩环是主要反应，产生独特的内选择性叔阳离子 (36)。由于与环丁烷系统中缺乏的相邻正电荷的稳定相互作用，类似定位的环丙烷环保持完整。- 在CDCl3 溶液中，甲苯磺酸盐32