menisdaurin | 67765-58-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: menisdaurin
• 英文别名: (2Z)-2-[(4S,6R)-4-hydroxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohex-2-en-1-ylidene]acetonitrile
• CAS: 67765-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇
• 分子量: 313.307
• InChiKey: UTHVFIKQCUKKQW-YIVVZXMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性方面，menisdaurin 是从 Flueggea virosa 中分离得到的一种生氰糖苷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  menisdaurin 在 β-glucosidase 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到menisdaurigenin
  参考文献：
  名称：

  半月板苷元和相关化合物的制备。

  摘要：

  Menisdaurin（1）是一种氰基葡萄糖苷，于1978年首次从半月板霉（Meispermum dauricum（Menispermaceae））中分离出来，并以该植物命名。它也已从几种植物来源中分离出来。糖苷配基部分的立体化学首先基于半月板内酯（2）的CD谱报道为（4,6-二羟基-2-环己烯-1-亚乙基）乙腈的（Z，4 R，6 S）-对映体。通过半月板苷的酸水解获得的α，β-不饱和γ-内酯。后来，通过X射线晶体分析从1个分离得到的化合物中，将绝对立体化学修改为（Z，4 S，6 R）。广西Saniculiphyllum。menisdaurin（的糖苷配基部分1）尚未从得到1，因为的酸水解1得到menisdaurilide（2）中，用苦杏仁酶水解没有给出糖苷配基。另一方面，从cocculus lauriforius中分离出一种名为coculauril（3）的化合物。该化合物具有与1的糖苷配

  DOI：

  10.1007/s11418-018-1235-5

文献信息

• Structures of New and Known Cyanoglucosides from a North American Plant, Purshia tridentata DC.
  作者：Tsutomu NAKANISHI、Masatoshi NISHI、Midori SOMEKAWA、Hiroko MURATA、Mizuo MIZUNO、Munekazu IINUMA、Toshiyuki TANAKA、Jin MURATA、Frank A. LANG、Akira INADA

  DOI：10.1248/cpb.42.2251

  日期：——

  A new cyanoglucoside, purshianin (1), was isolated together with a known cyanoglucoside, menisdaurin (2a), from stems of Purshia tridentata DC. (Rosaceae) collected in Oregon, U.S.A. and the structure was established as (4S, 6S)-(Z)-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-2-cyclohexene-Δ1, α-acetonitrile (1) based on chemical and spectral evidence. Notably, the absolute structure of 1 and the revised stereostructure (2), (4S, 6R)-(Z)-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-2-cyclohexene-Δ1, α-acetonitrile for menisdaurin were decided based on combined studies of difference NOE spectra and Dreiding model inspection.

  从美国俄勒冈州采集的 Purshia tridentata DC.（蔷薇科）的茎中分离出一种新的氰基葡萄糖苷--purshianin（1）和一种已知的氰基葡萄糖苷--menisdaurin（2a），并确定其结构为 (4S, 6S)-(Z)-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-2-heyenelox.根据化学和光谱证据，确定其结构为 (4S, 6S)-(Z)-6-(β-D-Glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-2-cyclohexene-Δ1, α-acetonitrile (1)。值得注意的是，1 的绝对结构和修订后的立体结构 (2)、(4S, 6R)-(Z)-6-(β-D-吡喃葡萄糖基氧基)-4-羟基-2-环己烯-Δ1, α-乙腈为 menisdaurin，是根据差异 NOE 光谱研究和 Dreiding 模型检查综合确定的。