(2E,4S,5S)-4,5-dihydroxyhexadec-2-enoic acid 2,2,2-trichloroethyl ester | 658075-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4S,5S)-4,5-dihydroxyhexadec-2-enoic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (E,4S,5S)-4,5-dihydroxyhexadec-2-enoate
• CAS: 658075-75-3
• 化学式: C₁₈H₃₁Cl₃O₄
• 分子量: 417.801
• InChiKey: BMJLSJKXWQFQIH-XADBSNKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S,5S)-4,5-dihydroxyhexadec-2-enoic acid 2,2,2-trichloroethyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 溴 、 copper(l) cyanide 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.42h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  ( - )-四氢利普他汀的全合成

  摘要：

  在 β,γ;-不饱和酸 (4) 的溴内酯化过程中需要仔细控制，以区域选择性地提供作为主要非对映异构体的反式-β-内酯 (3)。(3) 的自由基脱溴，然后是三步反应序列，得到脂肪酶抑制剂 (-)-四氢利普他汀 (1)。

  DOI：

  10.1071/ch03121
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-Hexadeca-2,4-dienoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2E,4S,5S)-4,5-dihydroxyhexadec-2-enoic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ( - )-四氢利普他汀的全合成

  摘要：

  在 β,γ;-不饱和酸 (4) 的溴内酯化过程中需要仔细控制，以区域选择性地提供作为主要非对映异构体的反式-β-内酯 (3)。(3) 的自由基脱溴，然后是三步反应序列，得到脂肪酶抑制剂 (-)-四氢利普他汀 (1)。

  DOI：

  10.1071/ch03121

文献信息

• The total synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin
  作者：Jennifer A Bodkin、Edward J Humphries、Malcolm D McLeod

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00443-x

  日期：2003.3

  Careful control during the bromolactonisation of beta,gamma-unsaturated acid 3 was required to afford regioselectively the trans-beta-lactone 4 as the major diastereomer. Radical debromination of 4 followed by a three-step sequence of reactions afforded the lipase inhibitor (-)-tetrahydrolipstatin. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.