(2E,4E)-Hexadeca-2,4-dienoyl chloride | 111076-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (2E,4E)-Hexadeca-2,4-dienoyl chloride
• CAS: 111076-76-7
• 化学式: C₁₆H₂₇ClO
• 分子量: 270.843
• InChiKey: ISVBDYMLMYMAOE-SQIWNDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-Hexadeca-2,4-dienoyl chloride 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 溴 、 copper(l) cyanide 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 79.09h， 生成 (S)-1-((2S,3S)-3-hexyl-4-oxooxetan-2-yl)tridecane-2-yl L-leucine ester
  参考文献：
  名称：

  ( - )-四氢利普他汀的全合成

  摘要：

  在 β,γ;-不饱和酸 (4) 的溴内酯化过程中需要仔细控制，以区域选择性地提供作为主要非对映异构体的反式-β-内酯 (3)。(3) 的自由基脱溴，然后是三步反应序列，得到脂肪酶抑制剂 (-)-四氢利普他汀 (1)。

  DOI：

  10.1071/ch03121
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 62.83h， 生成 (2E,4E)-Hexadeca-2,4-dienoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  ( - )-四氢利普他汀的全合成

  摘要：

  在 β,γ;-不饱和酸 (4) 的溴内酯化过程中需要仔细控制，以区域选择性地提供作为主要非对映异构体的反式-β-内酯 (3)。(3) 的自由基脱溴，然后是三步反应序列，得到脂肪酶抑制剂 (-)-四氢利普他汀 (1)。

  DOI：

  10.1071/ch03121

文献信息

• Permeability characteristics of polymeric bilayer membranes from methacryloyl and butadiene lipids
  作者：K. Dorn、R. T. Klingbiel、D. P. Specht、P. N. Tyminski、H. Ringsdorf、D. F. O'Brien

  DOI：10.1021/ja00318a013

  日期：1984.3