(3R,4aS,6S,8aR)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-ethyl-1-(4-methoxybenzyl)-6-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}octahydro-1H-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide | 886061-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (3R,4aS,6S,8aR)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-ethyl-1-(4-methoxybenzyl)-6-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}octahydro-1H-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: (3R,4aS,6S,8aR)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-ethyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl-4,4a,5,7,8,8a-hexahydro-3H-benzo[c]thiazine 2,2-dioxide
• CAS: 886061-03-6
• 化学式: C₃₁H₃₂F₅NO₅S₂
• 分子量: 657.723
• InChiKey: YPAUWRYBCPNEPA-YWZIUSIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aS,6S,8aR)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-ethyl-1-(4-methoxybenzyl)-6-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}octahydro-1H-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以99.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2006/123183

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 在 lithium hexamethyldisilazane 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 以77%的产率得到(3R,4aS,6S,8aR)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-ethyl-1-(4-methoxybenzyl)-6-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}octahydro-1H-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/123183

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Sulphone Derivatives for Treatment of Cancer
  申请人：Lewis Huw David

  公开号：US20090306058A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Compounds of Formula (I) are disclosed for treatment of cancer.

  公式（I）的化合物被揭示用于治疗癌症。
• Practical Asymmetric Synthesis of a γ-Secretase Inhibitor Exploiting Substrate-Controlled Intramolecular Nitrile Oxide−Olefin Cycloaddition
  作者：Jeremy P. Scott、Steven F. Oliver、Karel M. J. Brands、Sarah E. Brewer、Antony J. Davies、Andrew D. Gibb、David Hands、Stephen P. Keen、Faye J. Sheen、Robert A. Reamer、Robert D. Wilson、Ulf-H. Dolling

  DOI：10.1021/jo060033i

  日期：2006.4.1

  A practical asymmetric synthesis of the gamma-secretase inhibitor (-)-1 is described. As the key transformation, a highly diastereoselective intramolecular nitrile oxide cycloaddition forms the hexahydrobenzisoxazole core of 3 in four operations. Other aspects of the route include a highly stereoselective reduction of an isoxazole to form a cis-gamma-amino alcohol, an efficient chemical resolution, a dianion cyclization to construct a sultam ring, and the alpha-alkylation of a sultam with excellent diastereoselectivity. In each instance, the relative stereochemistry was evolved by way of substrate-based induction with >= 96% ds. Kilogram quantities of the targeted drug candidate (-)-1 were obtained, without recourse to chromatography, by way of 10 isolated intermediates and in 13% overall yield.
• WO2006/123183
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——