(3S,4S)-4-((R)-2(benzyloxy)tridecyl)-3-hexyl-2-oxetanone | 114264-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-((R)-2(benzyloxy)tridecyl)-3-hexyl-2-oxetanone
• 英文别名: 2-Oxetanone, 3-hexyl-4-[(2R)-2-(phenylmethoxy)tridecyl]-, (3S,4S)-；(3S,4S)-3-hexyl-4-[(2R)-2-phenylmethoxytridecyl]oxetan-2-one
• CAS: 114264-05-0
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: GAMXMSBSPXGAGZ-PKTNWEFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-((R)-2(benzyloxy)tridecyl)-3-hexyl-2-oxetanone 在 palladium on activated charcoal 焦磷酸硫胺素 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  通过基于自由基环化的策略立体选择性合成（-）-四氢脂肪抑制素

  摘要：

  描述了一种用于全合成（-）-四氢脂肪抑制素的有效而灵活的方法。合成策略的主要特征是立体控制的自由基环化和成功利用市售的S-苹果酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.101
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 氢气 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 sodium 、 焦磷酸硫胺素 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 1,2-乙二硫醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (3S,4S)-4-((R)-2(benzyloxy)tridecyl)-3-hexyl-2-oxetanone
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（-）-tetrahydrolipstatin

  摘要：

  作为主要步骤，已通过两种不同的方法通过Prins环化反应实现了（-）-四氢脂肪抑制素的立体选择性合成。PCC介导的氧化裂解，Frater烷基化，Keck烯丙基化，Sharpless不对称环氧化和烯丙基裂解是其他关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.116

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Tetrahydrolipstatin and of an Analogue, Potent Pancreatic-Lipase Inhibitors Containing a ?-Lactone Moiety
  作者：Pierre Barbier、Fernand Schmeider、Ulrich Widmer

  DOI：10.1002/hlca.19870700522

  日期：1987.8.12

  Tetrahydrolipstatin (1) and itsanalogue 2 are representatives of a new class of pancreatic-lipase inhibtors. Two stereoselective synthetic approaches are described.

  Tetrahydrolipstatin（1）及其类似物2是一类新的胰脂肪酶抑制剂的代表。描述了两种立体选择性合成方法。
• anti-Aldol reactions of lactate-derived ketones. Application to the synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin
  作者：Ian Paterson、Victoria A. Doughty

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02321-1

  日期：1999.1

  (−)-tetrahydrolipstatin (1) was prepared with a high level of stereocontrol (>98% ds) by employing a boron-mediated, anti-selective, aldol coupling between the (R)-lactate-derived ketone 7 and the aldehyde 8.

  （ - ） -四氢（1）通过采用硼介导的，具有高水平的立体控制（> 98％DS）的制备抗-选择性，醛醇的（之间的耦合- [R ）-乳衍生的酮7和醛8。
• An Asymmetric Synthesis of (-)-Tetrahydrolipstatin
  作者：Agnès Pommier、Jean-Marc Pons、Philip J. Kocienski、Loretta Wong

  DOI：10.1055/s-1994-25684

  日期：——

  A key step in a short asymmetric synthesis of the potent pancreatic lipase inhibitor (-)-tetrahydrolipstatin (2) is a Lewis acid-catalysed [2+2] cycloaddition of n-hexyl(trimethylsilyl)ketene (5) to (R) -3-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetradecanal (4a).

  一种有效的胰脂肪酶抑制剂（-）-四氢脂肪酸酯（2）短链不对称合成中的关键步骤是n-己基（ trimethylsilyl）酮烯（5）与（R）-3-（叔丁基二甲基硅氧基）十四烷醛（4a）进行路易斯酸催化的[2+2]环加成反应。
• Verfahren zur Herstellung von Oxetanonen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0189577A2

  公开（公告）日：1986-08-06

  Verfahren zur Herstellung von die Pankreaslipase hemmenden Oxetanonäthylester der Formel worin X Undecyl oder 2Z,5Z,Undecadienyl, C6 n-Hexyl, Y lsobutyl und Z Formyl, oder Y Carbamoylmethyl und Z Acetyl sind, durch Veresterung entsprechender Oxetanonäthanolen, durch Hydrierung der 3-Undecenylgruppe zur Undecyigruppe X in entsprechenden Ausgangsoxetanonäthylester oder durch N-Formylierung oder N--Acetylierung von entsprechenden primären Aminen.

  制备抑制胰脂肪酶的氧杂环庚烷乙酯的方法，其化学式中X为十一烷基或2Z,5Z,十一二烯基，C6 n-己基，Y为异丁基和Z为甲酰基，或Y为氨基甲基和Z为乙酰基，通过对应的氧杂环庚烷醇的酯化，通过在相应的起始氧杂环庚烷乙酯中氢化3-十一烯基到X的十一烷基，或通过对应的初级胺的N-甲酰化或N-乙酰化实现。
• METHOD FOR PREPARING (3S,4S)-4-((R)-2-(BENZYLOXY)TRIDECYL)-3-HEXYL-2-OXETANONE AND NOVEL INTERMEDIATE USED THEREFOR
  申请人：Yun Sang Min

  公开号：US20110178330A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to a high-yield method for preparing highly pure (3S,4S)-4-((R)-2-(benzyloxy)tridecyl)-3-hexyl-2-oxetanone using a metal salt of (2S,3S,5R)-2-hexyl-3,5-dihydroxyhexadecanoic acid as an intermediate.

  本发明涉及一种高产纯度的方法，用(2S,3S,5R)-2-己基-3,5-二羟基十六酸的金属盐作为中间体，制备高纯度的(3S,4S)-4-((R)-2-(苄氧)十三烷基)-3-己基-2-氧杂环戊酮。