(2E,4E)-hexadecadienoic acid | 59404-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-hexadecadienoic acid
• 英文别名: hexadeca-2t,4t-dienoic acid；Hexadeca-2t,4t-diensaeure；hexadecadieneoic acid；hexadecadienoic acid；(2E,4E)-hexadeca-2,4-dienoic acid
• CAS: 59404-48-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: OOJGMLFHAQOYIL-SQIWNDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.5-63.5 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  384.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-hexadecadienoic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 溴 、 copper(l) cyanide 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 80.25h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  ( - )-四氢利普他汀的全合成

  摘要：

  在 β,γ;-不饱和酸 (4) 的溴内酯化过程中需要仔细控制，以区域选择性地提供作为主要非对映异构体的反式-β-内酯 (3)。(3) 的自由基脱溴，然后是三步反应序列，得到脂肪酶抑制剂 (-)-四氢利普他汀 (1)。

  DOI：

  10.1071/ch03121
• 作为产物：
  描述：

  乙基十六碳-2-炔酸酯 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,4E)-hexadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of unsaturated amide alkaloids from Piper spp: Exploring the scope of recent methodology

  摘要：

  Sakai芳基醛-环酮Aldol-Grob断裂序列被扩展到肉桂醛和环己酮，并将产物改造为吡啶碱类似物。研究了涉及肉桂醛的反应中取代基的影响。当环辛酮或环丁酮替代环己酮或环戊酮时，苯甲醛无法进行Aldol-断裂序列，对此失败的原因进行了研究。对吡哆醛-环丁酮Aldol-断裂产物进行了四碳Wittig同系化，这是通往碱类如retrofractamide A的假设路线，但该方法并不可行。相反，利用Lu和Trost最近披露的炔化学，对易得的吡哆醛-环戊酮产物进行了三碳同系化，以极高的总产率制备了这些碱类。炔异构化还被用于高效合成辣椒碱和几种其他非芳香2E,4E-二烯酸Piper酰胺类碱类。关键词：Piper、酰胺、碱类、杀虫剂、Aldol、断裂、肉桂醛、炔、氧化还原、异构化。

  DOI：

  10.1139/v96-046

文献信息

• Polymerization of supramolecular assemblies: Comparison of lamellar and inverted hexagonal phases
  作者：Warunee Srisiri、Youn-Sik Lee、Thomas M. Sisson、Bruce Bondurant、David F. O'Brien

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00969-1

  日期：1997.11

  extended this strategy to successfully polymerize the inverted hexagonal (HII) phase. This report is the first comparison of radical chain polymerizations in lamellar and HII phases. The number average degree of polymerization of polymers obtained in both lamellar and HII phases depended strongly on the initiation chemistry, but were insensitive to the lipid phases. The immediate benefit of these studies

  自从1980年代初首次报道水合双层的聚合反应以来，已经成功地使用了多种可聚合基团和脂质。在探索用于层状相聚合的各种策略中，一种特别有用的方法依赖于合适的可聚合两亲物的设计，该两亲物在水合作用时可形成组装体，然后可在保留结构的情况下进行聚合。我们最近扩展了此策略，以成功地聚合倒六角形（H II）相。该报告是层状和H II相中自由基链聚合的首次比较。层状和H II中获得的聚合物的数均聚合度相对引发化学反应的依赖性很大，但对脂质相不敏感。这些研究的直接好处是，可以在两个阶段广泛改变聚合物的大小，以获得不同的材料性能。
• Alkyl carbamate-substituted beta-lactones, process and intermediate products for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Antel Jochen

  公开号：US20050197386A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Substituted β-lactones (oxetanones) corresponding to the formula I, wherein R 1 , R 2 and n have the meanings given in the specification, and pharmaceutical compositions which contain these compounds and have a pancreatic lipase-inhibiting action, as well as a process for the preparation of the compounds of Formula I and intermediate products of this process.

  取代的β-内酰胺（氧杂环丙烷酮）对应于公式I， 其中R1，R2和n具有说明书中给出的含义，以及包含这些化合物的药物组合物，并具有胰腺脂肪酶抑制作用，以及用于制备公式I化合物和此过程中间体的方法。
• O/W TYPE EMULSION
  申请人：NOF CORPORATION

  公开号：US20190110986A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention provides an O/W type emulsion having a volume median diameter of not more than 100 nm and containing a compound represented by the formula (1) wherein X a and X b are each independently X 1 , X 2 or a 1,4-piperazinediyl group; s is 1 or 2, R 4 is an alkyl group having 1-6 carbon atoms, n a and n b are each independently 0 or 1, R 1a , R 1b , R 2a and R 2b are each independently an alkylene group having 1-6 carbon atoms, Y a and Y b are each independently an ester bond, or the like, and R 3a and R 3b are each independently a liposoluble vitamin residue or the like.

  本发明提供了一种体积中值直径不超过100纳米的O/W型乳液，其含有由式（1）表示的化合物， 其中X a 和X b 分别独立地为X 1 、X 2 或1,4-哌嗪二基基团； s为1或2， R 4 为具有1-6个碳原子的烷基基团， n a 和n b 分别独立地为0或1， R 1a 、R 1b 、R 2a 和R 2b 分别独立地为具有1-6个碳原子的烷基基团， Y a 和Y b 分别独立地为酯键，或类似物，以及 R 3a 和R 3b 分别独立地为脂溶性维生素残基或类似物。
• Method For Producing Amides In The Presence Of Superheated Water
  申请人：Krull Matthias

  公开号：US20110089021A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to a method for producing carboxylic acid amides, according to which at least one carboxylic acid of formula (I) R 3 —COON   (I) wherein R 3 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon radical comprising between 1 and 50 carbon atoms, is reacted with at least one amine of formula (II) HNR 1 R 2 (II) wherein R 1 and R 2 are independently hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon radical comprising between 1 and 100 C atoms, to form an ammonium salt, and said ammonium salt is reacted in the presence of superheated water, under microwave irradiation, to form a carboxylic acid amide.

  该发明涉及一种生产羧酸酰胺的方法，根据该方法，至少一种具有以下结构的羧酸（I）R3—COON（I）其中R3是氢或含有1至50个碳原子的可选择取代的烃基，与至少一种具有以下结构的胺（II）HNR1R2（II）其中R1和R2独立地是氢或含有1至100个碳原子的可选择取代的烃基，反应形成一种铵盐，然后在超热水存在下，在微波辐射下，将该铵盐反应形成一种羧酸酰胺。
• Continuous Method For Producing Fatty Acid Amides
  申请人：Krull Matthias

  公开号：US20110092722A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to a continuous method for producing fatty acid amides, according to which at least one fatty acid of formula (I), R 3 —COOH  (I) wherein R 3 is an optionally substituted aliphatic hydrocarbon radical, is reacted with at least one amine of formula (II), HNR 1 R 2 (II) wherein R 1 and R 2 are independently hydrogen or a hydrocarbon radical comprising between 1 and 100 C atoms, to form an ammonium salt, and said ammonium salt is then reacted to form a fatty acid amide, under microwave irradiation in a reaction pipe, the longitudinal axis of the pipe being oriented in the direction of propagation of the microwaves of a monomode microwave applicator.

  该发明涉及一种连续生产脂肪酸酰胺的方法，根据该方法，至少一种具有化学式（I）的脂肪酸，R3—COOH  （I）其中R3是可选择取代的脂肪烃基，与至少一种具有化学式（II）的胺发生反应，HNR1R2（II）其中R1和R2独立地是氢或含有1至100个碳原子的烃基，形成铵盐，然后将所述铵盐反应形成脂肪酸酰胺，在反应管中进行微波辐射，管的纵轴沿着单模微波应用器的微波传播方向定向。