(2S,3S,5S)-2-hexyl-3-hydroxy-5-((triisopropylsilyl)oxy)hexadecanoic acid | 1072902-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,5S)-2-hexyl-3-hydroxy-5-((triisopropylsilyl)oxy)hexadecanoic acid
• 英文别名: (2S,3S,5S)-2-hexyl-3-hydroxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxyhexadecanoic acid
• CAS: 1072902-83-0
• 化学式: C₃₁H₆₄O₄Si
• 分子量: 528.932
• InChiKey: PNKOWYLTAHJHOP-DTXPUJKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.89
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-2-hexyl-3-hydroxy-5-((triisopropylsilyl)oxy)hexadecanoic acid 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 苯磺酰氯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.9h， 生成 (S)-1-((2S,3S)-3-hexyl-4-oxooxetan-2-yl)tridecan-2-yl palmitate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of an essential mycobacterial cell wall lipase (Rv3802c) as tuberculosis drug leads

  摘要：

  首次描述了一种针对结核分枝杆菌细胞壁脂肪酶Rv3802c的重要靶向抑制剂。领先化合物展示了对该酶的纳摩尔级抑制作用，并在体外对结核分枝杆菌表现出令人鼓舞的抗菌活性，支持将Rv3802c作为一种新型结核病药物靶点。

  DOI：

  10.1039/c0cc05635a
• 作为产物：
  描述：

  奥利司他 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S,5S)-2-hexyl-3-hydroxy-5-((triisopropylsilyl)oxy)hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  One-step modification to identify dual-inhibitors targeting both pancreatic triglyceride lipase and Niemann-Pick C1-like 1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113358

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>anti-</i>Aldol Segments via a Nonaldol Route: Synthetic Applications to Statines and (−)-Tetrahydrolipstatin
  作者：Arun K. Ghosh、Khriesto Shurrush、Sarang Kulkarni

  DOI：10.1021/jo900642f

  日期：2009.6.19

  An asymmetric synthesis of anti-aldol segments via a nonaldol route is described. The strategy involves a highly diastereoselective synthesis of functionalized tetrahydrofuran derivatives from optically active 4-phenylbutyrolactone. Treatment of the tetrahydrofuran derivatives with a Lewis acid and acetic anhydride provided the corresponding ring-opened styrene derivatives. Oxidative cleavage of the

  描述了通过非醛醇途径的抗醛醇链段的不对称合成。该策略涉及从光学活性 4-苯基丁内酯高度非对映选择性合成官能化四氢呋喃衍生物。用路易斯酸和乙酸酐处理四氢呋喃衍生物，得到相应的开环苯乙烯衍生物。苯乙烯衍生物的氧化裂解提供了获得抗羟醛链段的途径。他汀衍生物和胰脂肪酶抑制剂 (-)-四氢脂肪酶抑制剂的合成证明了该方法的实用性。
• Tetrahydrolipstatin Analogues as Modulators of Endocannabinoid 2-Arachidonoylglycerol Metabolism
  作者：Giorgio Ortar、Tiziana Bisogno、Alessia Ligresti、Enrico Morera、Marianna Nalli、Vincenzo Di Marzo

  DOI：10.1021/jm800978m

  日期：2008.11.13

  formation or hydrolysis of the endocannabinoid 2-arachidonoylglycerol (2-AG). Three of the novel compounds, i.e., 11, 13, and 15, inhibited 2-AG formation via the diacylglycerol lipase a (DAGL alpha) with IC50 values lower than 50 nM (IC50 of THL = 1 mu M) and were between 23- and 375-fold selective vs 2-AG hydrolysis by rnonoacylglycerol lipase (MAGL) Lis well as vs cannabinoid CB1 and CB2 receptors and anandamide hydrolysis by fatty acid amide hydrolase (FAAH). Three other THL analogues, i.e., 14, 16, and 18, were slightly more potent than THL against DAGL alpha and appreciably selective vs MAGL, CB receptors, and FAAH (15-26-fold). One compound, i.e., 8, was a potent inhibitor of MAGL-like activity (IC50 = 0.41 mu M), and relatively (similar to 7-fold) selective vs the other targets tested.
• One-step modification to identify dual-inhibitors targeting both pancreatic triglyceride lipase and Niemann-Pick C1-like 1
  作者：Renshuai Zhang、Zhengming Song、Xueting Wang、Jiao Xue、Dongming Xing

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113358

  日期：2021.4
• Inhibitors of an essential mycobacterial cell wall lipase (Rv3802c) as tuberculosis drug leads
  作者：Nicholas P. West、Katie M. Cergol、Millie Xue、Elizabeth J. Randall、Warwick J. Britton、Richard J. Payne

  DOI：10.1039/c0cc05635a

  日期：——

  The first targeted inhibitors of an essential M. tuberculosis cell wall lipase, Rv3802c, are described. Lead compounds exhibited nanomolar inhibition of the enzyme, and encouraging antibacterial activity against M. tuberculosis in vitro, supporting Rv3802c as a novel TB drug target.

  首次描述了一种针对结核分枝杆菌细胞壁脂肪酶Rv3802c的重要靶向抑制剂。领先化合物展示了对该酶的纳摩尔级抑制作用，并在体外对结核分枝杆菌表现出令人鼓舞的抗菌活性，支持将Rv3802c作为一种新型结核病药物靶点。