2-hydroxy-1,2-bis(5-methyl-2-furanyl)-ethanone | 138681-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1,2-bis(5-methyl-2-furanyl)-ethanone
• 英文别名: 2-hydroxy-1,2-bis(5-methylfuran-2-yl)ethanone；2-hydroxy-1,2-di(5-methylfuran-2-yl)ethanone；1,2-bis(5-methyl-2-furyl)2-hydroxyethanone；5,5’-dimethylfuroin；5,5'-dimethylfuroin
• CAS: 138681-42-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: XFEDLVNZHYWKRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1,2-bis(5-methyl-2-furanyl)-ethanone 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 230.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 十二烷
  参考文献：
  名称：

  从糠醛到燃料：有机催化合成呋喃类化合物及其级联催化加氢脱氧

  摘要：

  使用N杂环卡宾有机催化剂在绿色和可再生溶剂中以高收率证明了从生物质衍生的糠醛和2-甲基糠醛合成糠醛。通过级联催化，首先通过将Pd / C与酸性助催化剂在非常温和的条件下使用，以生成氧化的C 12分子，将由此产生的呋喃星分子用作燃料的前体。形成了两个主要产品，我们确定为1,2-双（5-甲基四氢呋喃-2-基）乙烷和1-（5-甲基四氢呋喃-2-基）庚醇。在更极端的条件下使用Pd /Zeolite-β催化剂可以使5,5'-二甲基呋喃完全加氢脱氧成十二烷，产率高（76％），对正十二烷的选择性高（94％）。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402056
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 维生素B1 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-hydroxy-1,2-bis(5-methyl-2-furanyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Effects of alkyl or alkoxy side chains on the electrochromic properties of four ambipolar donor–acceptor type polymers

  摘要：

  四种新型供体-受体型聚合物在p-和n-掺杂过程中表现出优越性能，具有较低的光学带隙、稳定性强和在近红外区域具有优异的光学对比度。其中两种在中性状态下呈现绿色。

  DOI：

  10.1039/c4ra08664c

文献信息

• Bisphenols from Furfurals by Organocatalysis and Gold Catalysis
  作者：A. Stephen Hashmi、J. Teles、Michael Wölfle、Wolfgang Frey

  DOI：10.1055/s-2007-982569

  日期：2007.7

  Four different benzoins were formed from furfurals by organocatalysis with heterocyclic carbenes, reduced to the diols and converted into propargyl ethers. The gold-catalyzed cyclization -exclusively gave bisphenols of the bisdihydroisobenzofuran type.

  通过与杂环卡宾的有机催化，糠醛形成四种不同的安息香，还原为二醇并转化为炔丙基醚。金催化的环化反应仅产生双二氢异苯并呋喃型双酚。
• Diesel and Alkane Fuels From Biomass by Organocatalysis and Metal-Acid Tandem Catalysis
  作者：Dajiang Liu、Eugene Y.-X. Chen

  DOI：10.1002/cssc.201300476

  日期：2013.12

  linear alkane fuels. The first of two steps involves solvent‐free self‐condensation (Umpolung) through organocatalysis using an N‐heterocyclic carbene (NHC), yielding C10–C12 furoin intermediates. In the metal–acid tandem catalysis step, in water, the furoin intermediates are converted into oxygenated biodiesel by hydrogenation, etherification or esterification; or into premium alkane jet fuels by hydrodeoxygenation

  组合交易：将生物质糠醛升级为含氧柴油和高质量的C 10-12线性烷烃燃料。两个步骤中的第一步涉及使用N杂环卡宾（NHC）通过有机催化进行无溶剂自缩合（Umpolung），生成C 10 –C 12呋喃星中间体。在金属酸串联催化步骤中，在水中，呋喃糖中间体通过氢化，醚化或酯化反应转化为氧化的生物柴油。或通过加氢脱氧转化为高级烷烃喷气燃料。
• Synthesis of new chiral keto alcohols by baker’s yeast
  作者：Tülay Yıldız、Nurgül Çanta、Ayşe Yusufoğlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.01.003

  日期：2014.2

  Fourteen chiral α- and β-keto alcohols 2a–2r were synthesized by the asymmetric reduction of their corresponding diketones 1a–1r via baker’s yeast. In addition, ten corresponding racemic α-keto alcohols were synthesized by the benzoin condensation of their corresponding aldehydes, which were used for the determination of the ee values through their chiral resolution on chiral HPLC. Amongst the 15 diketones

  通过面包酵母通过不对称还原相应的二酮1a - 1r，合成了14种手性α-和β-酮醇2a - 2r。此外，通过苯甲酸的相应醛的苯偶姻缩合反应，合成了十种相应的外消旋α-酮醇，它们通过手性HPLC上的手性拆分用于测定ee值。在这15种二酮中，1j和手性α-酮醇2i，2j和手性β-酮醇2r是新型化合物。六种酮醇2b，2c，2d，2f，面包酵母首次合成了2h和2p。文献中有一些研究，其中在与本文报道的条件不同的各种条件下，将面包酵母应用于二酮1a，1g，1e，1k和1n。这些研究的产量和ee值不如我们的结果高。合成的所有酮醇均通过IR，NMR（1 H和13 C）和MS表征。还讨论了二酮的结构与产率，非对映选择性和对映体过量之间的关系。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 1,2-DI(FURAN-2-YL)ETHANE-1,2-DIOLS AND DERIVATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1,2-DI(FURAN-2-YL)ÉTHANE-1,2-DIOLS OPTIQUEMENT ACTIFS ET DÉRIVÉS DE CEUX-CI
  申请人：FUNDACIO INST CATALA D INVESTIGACIO QUIMICA

  公开号：WO2013135869A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The invention relates to a process for the preparation of optically active 1,2-diol of formula (S,S)-(I), or alternatively of formula (R,R)-(I) by asymmetric transfer hydrogenation of a compound of formula (II), or a compound of formula (IV), or mixture thereof using an optically active metal compound as catalyst and a specific hydrogen source.

  这项发明涉及利用手性金属化合物作为催化剂和特定氢源，通过不对称转移氢化合成式（II）化合物或式（IV）化合物或二者的混合物，制备式（S，S）-（I）或替代式（R，R）-（I）的光学活性1,2-二醇的过程。
• Towards Improved Biorefinery Technologies: 5‐Methylfurfural as a Versatile C ₆ Platform for Biofuels Development
  作者：Konstantin I. Galkin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/cssc.201802126

  日期：2019.1.10

  Low chemical stability and high oxygen content limit utilization of the bio‐based platform chemical 5‐(hydroxymethyl)furfural (HMF) in biofuels development. In this work, Lewis‐acid‐catalyzed conversion of renewable 6‐deoxy sugars leading to formation of more stable 5‐methylfurfural (MF) is carried out with high selectivity. Besides its higher stability, MF is a deoxygenated analogue of HMF with increased

  低化学稳定性和高氧含量限制了在生物燃料开发中利用基于生物的平台化学物质5-（羟甲基）糠醛（HMF）。在这项工作中，路易斯酸催化可再生6-脱氧糖的转化导致形成更稳定的5-甲基糠醛（MF），具有很高的选择性。除了具有更高的稳定性外，MF还是HMF的脱氧类似物，具有更高的C / O比。描述了在温和条件下以MF为起始原料的高选择性合成新型液态生物燃料2,5-二甲基呋喃的方法。证明了MF相对于HMF在苯偶姻和醛醇缩合反应中可产生长链烷烃前体的优异合成效用。