10,12-docosadiyne-1,22-dicarbonyl chloride | 57120-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 10,12-docosadiyne-1,22-dicarbonyl chloride
• 英文别名: 10,12-docosadiyne-1,22-dioic acid chloride；docosa-10,12-diynedioyl dichloride；10,12-docosadiynedioyl dichloride；10,12-Docosadiyndioic acid chloride
• CAS: 57120-17-9
• 化学式: C₂₂H₃₂Cl₂O₂
• 分子量: 399.401
• InChiKey: HMDIJEZQLQPISH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,12-docosadiyne-1,22-dicarbonyl chloride 、 (E)-4-Phenylazophenol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以72.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于二乙炔-偶氮苯衍生物的高能量密度光子储能材料†

  摘要：

  分子的光控自组装已被用来改变有机材料的物理性质，以用于各种应用，而结合了光致变色分子的光子能量存储材料（如偶氮苯）已被公认为是另一类极具吸引力的材料，它可以转换并存储光子能量。紧张的化学键。在本文中，我们演示了基于光电子储能材料的光控自组装和拆解，该储能材料基于具有偶氮苯部分以及各种烷基间隔基和连接基的新型二乙炔衍生物。我们开发了一系列对称的二乙炔和聚二乙炔，并获得了可存储高达176.2 kJ mol -1（或200.2 kJ mol -1的高能量密度材料）（如果已完全充电）；是原始偶氮苯的两倍以上。除了基态（结晶固体）和亚稳态（非晶态固体/液体）的材料的不同相，除了偶氮苯单元的异构化焓外，材料中还具有额外的能量存储。值得注意的是，有机材料的相变特性可以是设计高能量密度光子储能材料时要考虑的参数。

  DOI：

  10.1039/c6ta07086h
• 作为产物：
  描述：

  10,11-dibromo-undecanoic acid 在 草酰氯 、 氧气 、 sodium amide 、 copper dichloride 作用下， 反应 4.0h， 生成 10,12-docosadiyne-1,22-dicarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Ozcayir, Y.; Blumstein, A., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1986, vol. 135, p. 237 - 246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and Self-Assembly Study of Amphiphilic and Bispolar Diacetylene-Containing Glycolipids
  作者：Guijun Wang、Navneet Goyal、Hari P. R. Mangunuru、Hao Yang、Sherwin Cheuk、Puram V. Narasimha Reddy

  DOI：10.1021/jo501568u

  日期：2015.1.16

  be useful in sensing local environmental changes, we have synthesized a series of novel diacetylene-containing amide and urea derivatives using d-glucosamine as the starting material. Both amphiphilic and dipolar glycolipids were synthesized, and these compounds are effective gelators for several organic solvents and aqueous solutions. The resulting gels can be cross-linked under 6 W UV light to produce

  含二乙炔的糖脂是一类独特的化合物，能够自组装并形成有序的超分子结构。可以用作低分子量胶凝剂的可聚合二乙炔糖脂是特别令人感兴趣的分子，可以导致刺激反应灵敏的智能材料。为了发现具有内置功能的有效有机胶凝剂，该胶凝剂可用于感测局部环境变化，我们使用d合成了一系列新颖的含二乙炔的酰胺和脲衍生物-氨基葡萄糖为起始原料。合成了两亲和偶极糖脂，这些化合物是几种有机溶剂和水溶液的有效胶凝剂。所得的凝胶可以在6 W紫外线下交联，产生蓝色或紫色的聚二乙炔凝胶。由脲衍生物获得的交联凝胶通常是深蓝色，并且在加热时表现出蓝色至红色的转变。与脲衍生物相比，类似的二乙炔酰胺可产生蓝色至深紫色的聚合凝胶，具体取决于胶凝剂的结构。通过光学显微镜和扫描电子显微镜表征凝胶的形态。通常，观察到自组装纤维网络。
• Network Polydiacetylene Films: Preparation, Patterning, and Sensor Applications
  作者：Joosub Lee、Oktay Yarimaga、Cheol Hee Lee、Yang-Kyu Choi、Jong-Man Kim

  DOI：10.1002/adfm.201002042

  日期：2011.3.22

  plays a key role to obtain properly aligned diacetylene monomers that are closely packed between the boronic acid derived anhydride structures. A second cross‐linking, which occurs by polymerization of the diacetylene monomers with UV irradiation, induces a transparent to blue color shift. Accordingly, colored image patterns are readily available by polymerization through a photomask. The color change that

  介绍了在固体基质上聚二乙炔（PDA）网络的合成，表征和功能化。首先通过将带有有机硼酸部分的单体定制为侧基，并随后进行滴铸和脱水步骤，来制备DCDDA-bis-BA在固体基质上的高度透明和交联的二乙炔薄膜。精确控制的热固化对于获得紧密排列在硼酸衍生的酸酐结构之间的适当排列的二乙炔单体起着关键作用。通过乙炔单体在紫外线辐射下的聚合而发生的第二次交联会引起透明到蓝色的色移。因此，通过光掩模的聚合可以容易地获得彩色图像图案。可以通过肉眼简单地检测出响应各种有机溶剂而发生的颜色变化。PDA网络的热荧光变化被证明是一种获得热系统微观温度分布的有效方法。网络结构同时具有荧光生成功能，易于形成膜和因应力引起的蓝红色变化，应在广泛的化学和热传感平台中找到广泛的用途。
• Synthesis and nonlinear optical properties of functionalised polydiacetylenes and their complexes with transition metals
  作者：M. A. Camacho、Ajoy K. Kar、W. Edward Lindsell、Christopher Murray、Peter N. Preston、Brian S. Wherrett

  DOI：10.1039/a900056i

  日期：——

  New polydiacetylenes (PDAs) have been prepared in which a ligating 2,2′-bipyridyl substituent is incorporated in the side-chain, 3a-d. The formation of complexes of these polymers, and of a related (diethylamino)alkyl substituted PDA 4, with transition metals has been studied. Coordination polymers containing nickel(II) 5a,b, copper(II) 5c,d, ruthenium(II) 6 and molybdenum(O) 7a-c have been formed and characterised spectroscopically by comparison with appropriate model coordination compounds, including species derived from corresponding monomeric 1,3-diynes 1. The nonlinear optical properties of PDA 4 and the coordination polymers 5-7 in solution have been investigated by the z-scan procedure. Values for the nonlinear absorption coefficient, α 2 , and the nonlinear refractive index, n 2 , have been derived and these are discussed in relation to the structures of the PDAs.

  已制备出新的聚二乙炔 (PDA)，其中在侧链 3a-d 中引入了连接 2,2'-联吡啶取代基。已经研究了这些聚合物以及相关的(二乙氨基)烷基取代的PDA 4 与过渡金属的复合物的形成。已形成含有镍(II) 5a,b、铜(II) 5c,d、钌(II) 6 和钼(O) 7a-c 的配位聚合物，并通过与适当的模型配位化合物（包括源自以下物质的物质）进行比较进行光谱表征相应的单体 1,3-二炔 1. 通过 z 扫描程序研究了溶液中 PDA 4 和配位聚合物 5-7 的非线性光学性质。非线性吸收系数 α 的值 2 ，以及非线性折射率，n 2 ，已经导出，并结合 PDA 的结构对这些进行了讨论。
• Ozcayir, Y.; Asrar, J.; Clough, S. B., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1986, vol. 138, p. 167 - 178
  作者：Ozcayir, Y.、Asrar, J.、Clough, S. B.、Blumstein, A.

  DOI：——

  日期：——
• FUNCTIONALIZED DIACETYLENE MONOMERS, CORRESPONDING POLYDIACETYLENES AND USES IN CAPACITIVE PHOTODETECTORS
  申请人：[en]B.G. NEGEV TECHNOLOGIES AND APPLICATIONS LTD., AT BEN-GURION UNIVERSITY

  公开号：WO2024105669A1

  公开（公告）日：2024-05-23

  A bis ( diacetylene ) anthraquinone compound of Formula IA : wherein n1, n2, n3 and n4 are integers independently selected from 3 to 12 and each of L1 and L2 is a linkage, is provided. The corresponding polydiacetylene, electrodes coated with the polydiacetylene and C-dots, and capacitive organic photodetector based thereon, are also described.