3-(triphenylstannyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate | 799278-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(triphenylstannyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 799278-89-0
• 化学式: C₂₈H₂₈O₃SSn
• 分子量: 563.305
• InChiKey: OVYALVWADWEDLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(triphenylstannyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 (E)-1-phenyl-2-(4-(3-(phenylstannyl)propoxy)phenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  面向设计分子线的概念研究证明：空气和水分稳定的聚苯乙烯的性能驱动合成

  摘要：

  斯坦是男人！具有偶氮苯配体的聚锡烷显示出改善的湿气和光稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.201703453
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氢化锡 在 偶氮二异丁腈 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(triphenylstannyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  面向设计分子线的概念研究证明：空气和水分稳定的聚苯乙烯的性能驱动合成

  摘要：

  斯坦是男人！具有偶氮苯配体的聚锡烷显示出改善的湿气和光稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.201703453
• 作为试剂：
  描述：

  1-叔丁基-1,3-环戊二烯 在 sodium hydride 、 3-(triphenylstannyl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.16 g的产率得到1,4-di-tert-butyltricyclo[5.2.1.0^1,7]deca-3,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tin-functionalized cyclopentadiene derivative

  摘要：

  A 3-tert-butyl-1-(stannylpropyl)-functionalized cyclopentadienyl ligand precursor 6 is readily available in 64% overall yield from allylic alcohol 1 by a three-step reaction sequence including Pd-catalyzed hydrostannylation with Ph3SnH. Treatment with FeCl2 and ZrCl4 (.) 2THF afforded corresponding ferrocene and zirconocene derivatives. Transmetallation of Sn-Ph with Li-Bu was observed under these reaction conditions by using BuLi as a base. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.06.065

文献信息

• Synthesis and Characterization of Readily Modified Poly(aryl)(alkoxy)stannanes by use of Hypercoordinated Sn Monomers
  作者：Jeffrey Pau、Gloria M. D'Amaral、Alan J. Lough、R. Stephen Wylie、Daniel A. Foucher

  DOI：10.1002/chem.201804145

  日期：2018.12.12

  The synthesis and solid‐state molecular structures of two dichlorido(aryl)(alkyl) tin compounds, 5 and 8, both key intermediates to tunable polystannane architectures, are reported. The materials were further investigated by single‐crystal XRD and a DFT analysis of their preferential “open and closed” geometries. Conversion of said compounds to their dihydride analogues was undertaken, followed by

  报道了两种二氯二（芳基）（烷基）锡化合物5和8的合成和固态分子结构，这两种都是可调谐聚锡烷结构的关键中间体。通过单晶XRD和DFT分析，对材料的“开放和封闭”几何形状进行了进一步研究。进行所述化合物到其二氢化物类似物的转化，然后将它们用作聚锡烷聚合物合成的单体。过渡金属催化的二氢（芳基）烷基锡烷（6和9）的脱氢聚合反应制备的两种不对称聚锡烷的性质）进行了调查。第一个产品是结构简单，分子量适中，光和湿气稳定的半结晶聚锡烷10，具有NMR（119 Sn）证据，表明沿着聚合物主链有明显的Sn←O超配位。第二个是较低分子量的，甲苯磺酸化的四坐标聚锡烷11，没有超配位的迹象。聚合物10的差示扫描量热法（DSC）显示出可逆的半结晶性质，而聚合物11则检测到无定形特征。聚锡烷10 也被发现对水分和光线都非常稳定（> 6个月），并且是设计容易改性（即可调）的聚锡烷材料的有希望的候选者。
• New Hypercoordinating Organostannanes for the Modular Functionalization of Mono‐ and Polystannanes: Synthetic and Computational Studies**
  作者：Jeffrey Pau、Jung‐Won Choi、Kaitlyn Silverthorne、Mokhamed Ranne、R. Stephen Wylie、Robert A. Gossage、Alan J. Lough、Daniel A. Foucher

  DOI：10.1002/ejic.202100937

  日期：2022.3.9

  A series of hypercoordinated triphenyl-, dichlorido- and dihydrido-stannanes were prepared from a single substitutionally liable tosyl containing tin species. Evidence of hypercoordination was confirmed by X-ray crystallography for these species. Excellent correlation of relativistic DFT 119Sn NMR calculations vs. experimental data for propylmethoxy hypercoordinate tin species was demonstrated. Partial

  一系列超配位的三苯基-、二氯-和二氢-锡烷由单一的可取代甲苯磺酰基的含锡物质制备。这些物种的 X 射线晶体学证实了超配位的证据。证明了相对论 DFT 119 Sn NMR 计算与丙基甲氧基超配位锡物质的实验数据的良好相关性。还实现了含甲苯磺酰基的聚锡烷的部分大分子取代。
• Synthesis of a tin-functionalized cyclopentadiene derivative
  作者：Jens Christoffers、Thomas Werner、Angelika Baro、Peter Fischer

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.06.065

  日期：2004.11

  A 3-tert-butyl-1-(stannylpropyl)-functionalized cyclopentadienyl ligand precursor 6 is readily available in 64% overall yield from allylic alcohol 1 by a three-step reaction sequence including Pd-catalyzed hydrostannylation with Ph3SnH. Treatment with FeCl2 and ZrCl4 (.) 2THF afforded corresponding ferrocene and zirconocene derivatives. Transmetallation of Sn-Ph with Li-Bu was observed under these reaction conditions by using BuLi as a base. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Proof of Concept Studies Directed Towards Designed Molecular Wires: Property-Driven Synthesis of Air and Moisture-Stable Polystannanes
  作者：Jeffrey Pau、Alan J. Lough、R. Stephen Wylie、Robert A. Gossage、Daniel A. Foucher

  DOI：10.1002/chem.201703453

  日期：2017.10.12

  Stan′s the man! Polystannanes with azobenzene ligands demonstrate improved moisture and light stability.

  斯坦是男人！具有偶氮苯配体的聚锡烷显示出改善的湿气和光稳定性。