(S)-2-bromobutane | 78-76-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (S)-2-bromobutane
• 英文别名: (S)-(+)-2-bromobutane；S(+)-2-bromobutane；(S)-2-BuBr；(S)-2-bromo-butane；(S)-sec-butyl bromide；D-2-bromo-butane；(2S)-2-bromobutane
• CAS: 78-76-2；5787-31-5；5787-33-7；5787-32-6
• 化学式: C₄H₉Br
• 分子量: 137.019
• InChiKey: UPSXAPQYNGXVBF-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  -112 °C
• 沸点：
  91 °C(lit.)
• 密度：
  1.255 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  70 °F
• 溶解度：
  <1g/l
• 介电常数：
  8.6400000000000006
• LogP：
  3 at 35℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S23,S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29033036
• 危险品运输编号：
  UN 2339 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  EJ6228000
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

化学性质

无色透明液体，熔点为-111.9℃，沸点为91.2℃，相对密度为1.2585（20/4℃），折光率为1.4366。其闪点为21℃，能与丙酮和苯相混溶，并可溶解于氯仿中，但不溶于水。该物质具有芳香气味。

用途

主要用作有机合成中间体及溶剂，在空气含量浓度高时有麻醉作用。此外，还可用作溶剂并参与有机合成过程。

生产方法

由仲丁醇在硫酸存在下与溴氢酸反应而得。具体步骤为：将浓硫酸慢慢加入到氢溴酸中混合均匀后，再逐渐加入仲丁醇，并回流反应2-3小时。蒸馏出溴化物后的馏出液需分层处理，取有机相依次用水、浓盐酸、水、碳酸钠稀溶液和水洗涤，最后用无水氯化钙干燥。蒸馏收集90.5-92.5℃的馏分即得成品。

类别

易燃液体

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂会燃烧；高热分解产生有毒溴化物气体。

储运特性

储存于通风良好且低温干燥的库房中，并与氧化剂分开存放。

灭火剂

使用干粉、干砂、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-bromobutane 在 次氯酸叔丁酯 、 一氟三氯甲烷 作用下， 生成 2-溴-2-氯丁烷
  参考文献：
  名称：

  Bridged bromine and chlorine free-radical intermediates. Free-radical halogenations of 2-halobutanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00801a034
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-丁醇 在 三溴化磷 作用下， 生成 (S)-2-bromobutane
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Butane-2-d¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01114a004

文献信息

• Enantioselectivity of Haloalkane Dehalogenases and its Modulation by Surface Loop Engineering
  作者：Zbynek Prokop、Yukari Sato、Jan Brezovsky、Tomas Mozga、Radka Chaloupkova、Tana Koudelakova、Petr Jerabek、Veronika Stepankova、Ryo Natsume、Jan G. E. van Leeuwen、Dick B. Janssen、Jan Florian、Yuji Nagata、Toshiya Senda、Jiri Damborsky

  DOI：10.1002/anie.201001753

  日期：2010.8.16

  In the loop: Engineering of the surface loop in haloalkane dehalogenases affects their enantiodiscrimination behavior. The temperature dependence of the enantioselectivity (lnE versus 1/T) of β‐bromoalkanes by haloalkane dehalogenases is reversed (red data points) by deletion of the surface loop; the selectivity switches back when an additional single‐point mutation is made. This behavior is not observed

  在回路中：卤代烷脱卤酶表面回路的工程设计会影响其对映异构行为。卤代烷脱卤酶对β-溴代烷烃的对映选择性（ln E对1 / T）的温度依赖性通过消除表面环而被逆转（红色数据点）。当进行其他单点突变时，选择性会切换回去。对于α-溴代酸酯未观察到此行为。
• Factors in the formation of isomerically and optically pure alkyl halides. Part VI. The preparation of optically pure 2-halogenobutanes
  作者：D. G. Goodwin、H. R. Hudson

  DOI：10.1039/j29680001333

  日期：——

  Optically active 2-chloro- and 2-bromo-butane are formed, with little or no loss of enantiomeric purity, by the interaction of hydrogen halide (Cl, Br) with (+)-tri-s-butyl phosphite or (+)-s-butyl diphenylphosphinite. The reactions of optically active butan-2-ol with phosphorus trichloride, dichlorophenylphosphine, or chlorodiphenylphosphine similarly yield optically pure 2-chlorobutane, although

  通过卤化氢（Cl，Br）与亚磷酸三（+）-（-）的相互作用形成旋光性2-氯-和2-溴-丁烷，对映体纯度几乎没有或没有损失。仲丁基二苯基次膦酸酯。光学活性的丁-2-醇与三氯化磷，二氯苯基膦或氯二苯基膦的反应类似地产生了光学纯的2-氯丁烷，尽管在丁-2-醇与三溴化磷的反应中发生了一些旋转力损失。最大旋转动力的2-碘丁烷得到仅当碘化氢不存在，例如，在亚磷酸二仲丁基酯与三碘化磷的反应中。通过立体定向转化为仲丁基乙基硫化物确认了旋光纯卤化物旋转所获得的值，并将其与先前报道的数据进行了比较。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.15.1, page 353 - 359
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Kenyon; Phillips; Pittman, Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1079
  作者：Kenyon、Phillips、Pittman

  DOI：——

  日期：——
• Franke; Dworzak, Monatshefte fur Chemie, 1922, vol. 43, p. 666
  作者：Franke、Dworzak

  DOI：——

  日期：——