6-(methylamino)purineriboside | 1867-73-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 核酸类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-(methylamino)purineriboside
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(methylamino)purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 1867-73-8；60209-41-8；65494-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: VQAYFKKCNSOZKM-YNJARDAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  649.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）
• 最大波长(λmax)：
  262 (pH 1)；266 (pH 7)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

N6-甲基腺苷（m6A、NSC-29409、6-甲基腺苷、N-甲基腺苷）是一种碱基修饰的腺苷类似物，在天然RNA中作为稀有核苷。在mRNA中，N6-甲基腺苷（m6A）是第五种碱基。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

N6-甲基腺苷是一种丰富的碱基修饰的腺苷类似物，在一些病毒和大多数真核生物中被发现，包括哺乳动物、昆虫、植物和酵母。它还存在于tRNA、rRNA、小核RNA（snRNA）以及某些长链非编码RNA，如Xist中。N6-甲基腺苷是转运核糖核酸(tRNA)降解的一种内源性尿苷产物。在许多组织中广泛存在，特别是在大脑中水平较高。N6-甲基腺苷在小鼠和人类mRNAs的终止密码子附近及3’UTRs内部富集。近期研究发现FTO，一个肥胖风险基因，编码m6A去甲基酶，而m6A是调节重要生理学过程的关键因素。

体内研究

LD50：小鼠灌胃大于1克/千克。

文献信息

• US5872104A
  申请人：——

  公开号：US5872104A

  公开（公告）日：1999-02-16
• [EN] COMBINATION FOR REDUCING ANTIMICROBIAL RESISTANCE USING A METHYLATION INHIBITOR IN COMBINATION WITH AN ANTIBIOTIC<br/>[FR] COMBINAISONS PERMETTANT DE DIMINUER LA RESISTANCE ANTI-MICROBIENNE AU MOYEN D'UN INHIBITEUR DE METHYLATION ASSOCIE A UN ANTIBIOTIQUE
  申请人：ORIDIGM CORPORATION

  公开号：WO1996020010A1

  公开（公告）日：1996-07-04

  (EN) Disclosed are novel methods, combinations of agents and kits for use in killing, or inhibiting the growth of microorganisms. Enhanced antimicrobial action is provided by using a methylation inhibitor, as exemplified by using an agent that inhibits methylation or maturation of bacterial RNA in combination with, e.g., a macrolide lincosamide streptogramin B (MLS) antibiotic. The methods and compositions described may be employed to reduce the resistance of susceptible microorganisms to antimicrobial agents and thus to treat animals or patients with infections.(FR) Cette invention concerne de nouveaux procédés, de nouvelles combinaisons d'agents et de nouvelles trousses pour tuer les micro-organismes ou inhiber leur croissance. Le recours à un inhibiteur de méthylation, plus précisément à un agent inhibiteur de méthylation ou de la maturation d'ARN bactérien en combinaison avec, par exemple, un antibiotique à base de streptogramine B macrolide lincosamide (MLS), permet d'accroître l'activité anti-microbienne. Les procédés et les compositions faisant l'objet de cette invention peuvent être employés pour diminuer la résistance aux agents anti-microbiens de micro-organismes sensibles, et pour traiter ainsi les animaux ou les patients souffrant d'infections.