1-[4-(1,1-dimethyl-7-phenoxyheptyl)-2,6-dimethoxyphenyl]ethan-1-one | 492447-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(1,1-dimethyl-7-phenoxyheptyl)-2,6-dimethoxyphenyl]ethan-1-one
• 英文别名: 1-[2,6-Dimethoxy-4-(2-methyl-8-phenoxyoctan-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 492447-03-7
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄
• 分子量: 398.543
• InChiKey: FSXNYZMFCYUTFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(1,1-dimethyl-7-phenoxyheptyl)-2,6-dimethoxyphenyl]ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 ytterbium trifluoromethanesulfonate 、 四丁基氢氧化铵 、 草酸 、 三溴化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 tetramethylguanidinum azide 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 117.08h， 生成 (6R,6aR,10aR)-1-hydroxy-6-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-3-(8-isothiocyanato-2-methyloctan-2-yl)-6-methyl-7,8,10,10a-tetrahydro-6aH-benzo[c]chromen-9-one
  参考文献：
  名称：

  放射性标记大麻素受体的共价探针的合成。

  摘要：

  大麻的主要精神活性成分（-）-Delta（9）-四氢大麻酚通过与CB1大麻素受体相互作用而产生大部分生理作用，CB1大麻素受体是G蛋白偶联受体的大超家族中的一种膜蛋白。受体结合位点的3-D结构在用于多种治疗适应症的新型药物的设计中具有价值。为了获得与该结合位点相关的氨基酸残基的信息，我们设计并合成了带有能与带有硫醇或未质子化氨基的氨基酸残基共价反应的亲电异硫氰酸根合基团的大麻素CB1配体原型。配体还结合了碘原子，可以用作高活性放射性标记。我们合成过程中的关键步骤涉及瞬态形成的邻醌甲基化物的快速分子内Diels-Alder反应，该立体定向随着三环大麻素模板的形成而进行。碘基的引入是序列中的最后一步，并且与（125）I-放射性标记的使用兼容。

  DOI：

  10.1021/jo0264978
• 作为产物：
  描述：

  6-苯氧基己基溴 在 ytterbium trifluoromethanesulfonate 、 四氯化钛 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-[4-(1,1-dimethyl-7-phenoxyheptyl)-2,6-dimethoxyphenyl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  放射性标记大麻素受体的共价探针的合成。

  摘要：

  大麻的主要精神活性成分（-）-Delta（9）-四氢大麻酚通过与CB1大麻素受体相互作用而产生大部分生理作用，CB1大麻素受体是G蛋白偶联受体的大超家族中的一种膜蛋白。受体结合位点的3-D结构在用于多种治疗适应症的新型药物的设计中具有价值。为了获得与该结合位点相关的氨基酸残基的信息，我们设计并合成了带有能与带有硫醇或未质子化氨基的氨基酸残基共价反应的亲电异硫氰酸根合基团的大麻素CB1配体原型。配体还结合了碘原子，可以用作高活性放射性标记。我们合成过程中的关键步骤涉及瞬态形成的邻醌甲基化物的快速分子内Diels-Alder反应，该立体定向随着三环大麻素模板的形成而进行。碘基的引入是序列中的最后一步，并且与（125）I-放射性标记的使用兼容。

  DOI：

  10.1021/jo0264978

文献信息

• Synthesis of Covalent Probes for the Radiolabeling of the Cannabinoid Receptor
  作者：Chester Chu、Arun Ramamurthy、Alexandros Makriyannis、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/jo0264978

  日期：2003.1.1

  groups. The ligand also incorporates an iodide atom, which can serve as a high-activity radiolabel. The key step in our synthesis involves a rapid intramolecular Diels-Alder reaction of a transiently formed o-quinone methide, which proceeds stereospecifically with the formation of the tricyclic cannabinoid template. Introduction of the iodo group is the last step in the sequence and is compatible with

  大麻的主要精神活性成分（-）-Delta（9）-四氢大麻酚通过与CB1大麻素受体相互作用而产生大部分生理作用，CB1大麻素受体是G蛋白偶联受体的大超家族中的一种膜蛋白。受体结合位点的3-D结构在用于多种治疗适应症的新型药物的设计中具有价值。为了获得与该结合位点相关的氨基酸残基的信息，我们设计并合成了带有能与带有硫醇或未质子化氨基的氨基酸残基共价反应的亲电异硫氰酸根合基团的大麻素CB1配体原型。配体还结合了碘原子，可以用作高活性放射性标记。我们合成过程中的关键步骤涉及瞬态形成的邻醌甲基化物的快速分子内Diels-Alder反应，该立体定向随着三环大麻素模板的形成而进行。碘基的引入是序列中的最后一步，并且与（125）I-放射性标记的使用兼容。