1-(3,5-dimethoxyphenyl)-7-phenoxyheptan-1-one | 197587-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-7-phenoxyheptan-1-one
• CAS: 197587-19-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: BCJIOMBFXWEDKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxyphenyl)-7-phenoxyheptan-1-one 在 三溴化硼 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(8-bromo-2-methyloct-2-yl)resorcinol
  参考文献：
  名称：

  Tius, Marcus A.; Busch-Petersen, Jakob; Marris, Andrew R., Chemical Communications, 1997, # 19, p. 1867 - 1868

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-苯氧基己基溴 、 3,5-二甲氧基苯甲酰氯 在 magnesium 、 lithium chloride 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 以90%的产率得到1-(3,5-dimethoxyphenyl)-7-phenoxyheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高选择性，胺衍生的大麻素受体2探针。

  摘要：

  内源性大麻素（eCB）系统隐含在从中枢神经系统到自身免疫性疾病的各种人类疾病中。大麻素受体2（CB2 R）是eCB系统的组成部分。然而，由于可靠的生物学和化学工具的有限储备，这种G蛋白偶联受体在结合内源或合成配体后引起的下游效应可能尚不充分。在这里，我们报告CB2 R选择性大麻素的设计和合成，以及它们的体外药理学表征（结合和功能研究）。它们结合了HU-308和AM841的结构特征，形成了作为强效CB2 R激动剂的嵌合配体，其对紧密相关的大麻素受体1（CB1 R）具有高选择性。合成工作包括方便制备大麻素中常见的取代间苯二酚。迄今为止，合成大麻素在本研究中的用途通过制备最具选择性的CB2 R高亲和力荧光探针得以展示。

  DOI：

  10.1002/chem.201904584

文献信息

• Synthesis of Covalent Probes for the Radiolabeling of the Cannabinoid Receptor
  作者：Chester Chu、Arun Ramamurthy、Alexandros Makriyannis、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/jo0264978

  日期：2003.1.1

  groups. The ligand also incorporates an iodide atom, which can serve as a high-activity radiolabel. The key step in our synthesis involves a rapid intramolecular Diels-Alder reaction of a transiently formed o-quinone methide, which proceeds stereospecifically with the formation of the tricyclic cannabinoid template. Introduction of the iodo group is the last step in the sequence and is compatible with

  大麻的主要精神活性成分（-）-Delta（9）-四氢大麻酚通过与CB1大麻素受体相互作用而产生大部分生理作用，CB1大麻素受体是G蛋白偶联受体的大超家族中的一种膜蛋白。受体结合位点的3-D结构在用于多种治疗适应症的新型药物的设计中具有价值。为了获得与该结合位点相关的氨基酸残基的信息，我们设计并合成了带有能与带有硫醇或未质子化氨基的氨基酸残基共价反应的亲电异硫氰酸根合基团的大麻素CB1配体原型。配体还结合了碘原子，可以用作高活性放射性标记。我们合成过程中的关键步骤涉及瞬态形成的邻醌甲基化物的快速分子内Diels-Alder反应，该立体定向随着三环大麻素模板的形成而进行。碘基的引入是序列中的最后一步，并且与（125）I-放射性标记的使用兼容。
• Highly Selective, Amine‐Derived Cannabinoid Receptor 2 Probes
  作者：Matthias V. Westphal、Roman C. Sarott、Elisabeth A. Zirwes、Anja Osterwald、Wolfgang Guba、Christoph Ullmer、Uwe Grether、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.201904584

  日期：2020.1.27

  Herein, we report the design and synthesis of CB2 R-selective cannabinoids along with their in vitro pharmacological characterization (binding and functional studies). They combine structural features of HU-308 and AM841 to give chimeric ligands that emerge as potent CB2 R agonists with high selectivity over the closely related cannabinoid receptor 1 (CB1 R). The synthesis work includes convenient preparation

  内源性大麻素（eCB）系统隐含在从中枢神经系统到自身免疫性疾病的各种人类疾病中。大麻素受体2（CB2 R）是eCB系统的组成部分。然而，由于可靠的生物学和化学工具的有限储备，这种G蛋白偶联受体在结合内源或合成配体后引起的下游效应可能尚不充分。在这里，我们报告CB2 R选择性大麻素的设计和合成，以及它们的体外药理学表征（结合和功能研究）。它们结合了HU-308和AM841的结构特征，形成了作为强效CB2 R激动剂的嵌合配体，其对紧密相关的大麻素受体1（CB1 R）具有高选择性。合成工作包括方便制备大麻素中常见的取代间苯二酚。迄今为止，合成大麻素在本研究中的用途通过制备最具选择性的CB2 R高亲和力荧光探针得以展示。
• Tius, Marcus A.; Busch-Petersen, Jakob; Marris, Andrew R., Chemical Communications, 1997, # 19, p. 1867 - 1868
  作者：Tius, Marcus A.、Busch-Petersen, Jakob、Marris, Andrew R.

  DOI：——

  日期：——