4-fluoro-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 159090-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: N-(4-fluorobenzoyl)-8-aminoquinoline；8-(4-fluorobenzoyl)aminoquinoline；4-fluoro-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 159090-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O
• mdl: MFCD00265070
• 分子量: 266.275
• InChiKey: MJUMNSKVSKDCLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到N-(5-bromoquinolin-8-yl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的远程高位点选择性 CH 键溴化和 C5 位喹啉氯化，几何上难以接近

  摘要：

  摘要：我们报告了一种简洁有效的方法，用于在几何上难以接近的 C5 位置上对 8-氨基喹啉支架进行远程 CH 键卤化 (Br & Cl)。该协议使用廉价的 CuBr2 和 CuCl2 作为介质，并对众多 N-(8-喹啉基)-苯甲酰胺显示出良好的耐受性，使相应的产品具有良好的收率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601151
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-fluoro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  以磺酰叠氮化物为氨基源合成仲磺酰胺中的镍介导的C（sp 2）-H酰胺化反应

  摘要：

  在本文中，描述了Ni（II）-由（喹啉-8-基）胺（AQ-胺）指导的磺酰叠氮化物催化C（sp 2）-H键的邻位酰胺化。该方法提供了一种简单的方法，该方法可通过过渡金属催化的C（sp 2）-N键形成反应从可用的磺酰叠氮化物合成磺酰胺。酰胺化反应显示出高官能团相容性，这可能会进行Ni（III）/ Ni（I）催化循环。我们还将磺酰胺化合物应用于OLED，在OLED领域具有一定的应用潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152825

文献信息

• 一种5-位烯基化8-酰胺基喹啉类化合物及其 一锅法制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106938985B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明提供一种5‑位烯基化8‑酰胺基喹啉类化合物及其制备方法，以8‑酰胺基喹啉类化合物、卤化物、烯烃类化合物为原料，以常用的有机溶剂作反应溶剂；第一步为无金属催化，第二步常见金属催化剂作为催化剂，经历先卤化，无需分离直接与烯烃类化合物一锅法反应，经柱层析得5‑位烯基化8‑酰胺基喹啉类化合物。反应产率高、制备方法简单，成本较低，具有较好的工业应用前景。
• Electrooxidative Amination of sp² C–H Bonds: Coupling of Amines with Aryl Amides via Copper Catalysis
  作者：Subban Kathiravan、Subramanian Suriyanarayanan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00003

  日期：2019.4.5

  sp2 C–N bond formation remains one of the major challenges in the field of cross-coupling chemistry. Described herein is the first example of the synergistic combination of copper catalysis and electrocatalysis for aryl C–H amination under mild reaction conditions in an atom-and step-economical manner with the liberation of H2 as the sole and benign byproduct.

  金属催化的交叉偶联反应是有机合成中最重要的转变之一。但是，使用C–H活化来形成sp 2 C–N键仍然是交叉偶联化学领域的主要挑战之一。本文描述的是铜催化和电催化在温和的反应条件下，以原子和分步经济的方式，以释放H 2为唯一和良性副产物的方式进行芳烃CH氨化的协同催化作用的第一个例子。
• Cobalt-Catalyzed Direct Amination of Arenes with Alkylamines<i>via</i>Bidentate-Chelation Assistance
  作者：Qiangqiang Yan、Tangxin Xiao、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600282

  日期：2016.8.18

  Cobalt‐catalyzed C−H amination of arenes with alkylamines by the assistance of 8‐aminoquinoline as auxiliary through sp2 C−H bond functionalization has been achieved. Attractive features of this protocol include the low loading of the cobalt catalyst and the readily available reagents.

  通过sp 2 C-H键官能化，借助于8-氨基喹啉作为辅助剂，用烷基胺对芳烃进行钴催化的CH-H胺化反应。该协议的吸引人的特征包括钴催化剂的低负载量和易于获得的试剂。
• Mixed Directing-Group Strategy: Oxidative C−H/C−H Bond Arylation of Unactivated Arenes by Cobalt Catalysis
  作者：Cong Du、Peng-Xiang Li、Xinju Zhu、Jian-Feng Suo、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1002/anie.201607719

  日期：2016.10.17

  and a concerted metalation–deprotonation process (pyridine‐directed), were involved to activate two different inert aromatic C−H bonds. Moreover, the aryl radicals have been trapped by 2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylphenol to form benzylated products. This unique strategy should be useful in the design of other arene C−H/C−H cross‐couplings as well.

  公开了一种廉价的[Co（acac）3 ]催化未活化芳烃的氧化CH / CH键芳基化的混合导向基团策略。该策略能够有效地使各种苯甲酰胺和芳基吡啶芳基化，以提供新颖的双官能化联芳基，而这是常规合成途径难以实现的。涉及两个不同的途径，以激活两个不同的惰性芳族CH键，从而实现单电子转金属化过程（8-氨基喹啉定向）和协同的金属化-去质子化过程（吡啶定向）。此外，芳基被2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚捕获，形成苄基化产物。这种独特的策略在其他芳烃CH / CH交叉偶联的设计中也应是有用的。
• Cobalt-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of Unactivated Arenes for the Synthesis of Biaryls
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02526

  日期：2018.9.21

  A mild and efficient protocol for the synthesis of 2,2′-difunctional biaryls from readily available benzamides and oximes by Co(OAc)2·4H2O catalysis has been developed. The catalytic cycle that includes aerobic oxidation of Co(I) to Co(III) is successfully achieved for the first time through dual-chelation-assisted C–H/C–H coupling with the assistance of catalytic Mn(acac)3. The catalytic system exhibits

  已经开发了一种温和有效的方案，可通过Co（OAc）2 ·4H 2 O催化从易于获得的苯甲酰胺和肟合成2,2'-双官能联芳基。首次通过双重螯合辅助的C–H / C–H结合催化​​Mn（acac）3成功地实现了包括Co（I）有氧氧化为Co（III）的催化循环。催化体系具有强大的反应活性，并能耐受大量敏感的官能团。