4-fluoro-2,6-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 1609401-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2,6-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-fluoro-N-(8-quinolinyl)benzamide；4-fluoro-2,6-dimethyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1609401-44-6
• 化学式: C₁₈H₁₅FN₂O
• 分子量: 294.328
• InChiKey: LINNZUZVEGGMIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2,6-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 碘苯 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到5-fluoro-7-methyl-2-(8-quinolinyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过苄基 CH 键与酰胺 NH 键的分子内偶联合成异吲哚酮

  摘要：

  Four 7-methyl-2-(8-quinolinyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones were synthesized from 2,6-dimethyl-N-(8-quinolinyl)benzamides with exellent yields using Pd(OAc)(2) as a catalyst, iodobenzene as an oxidant and AgOAc as an additive.

  DOI：

  10.3987/com-14-12974
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-N-(quinolin-8-yl)benzamide 、 三甲基铝 在 iron(III)-acetylacetonate 、 顺-1,2-双(二苯基膦)乙烯 、 2,3-二氯丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以90%的产率得到4-fluoro-2,6-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  三甲基铝的铁催化定向 C(sp2)–H 和 C(sp3)–H 官能化

  摘要：

  C(sp(2))-H 或 C(sp(3))-H 键转化为相应的 C-Me 键可以通过使用 AlMe3 或其空气稳定的二胺配合物在催化量的无机铁 (III) 盐和二膦以及作为化学计量氧化剂的 2,3-二氯丁烷。该反应适用于各种带有吡啶甲酰基或 8-氨基喹啉基导向基团的酰胺底物，能够使各种（杂）芳基、烯基和烷基酰胺甲基化。使用温和的铝试剂可防止铁发生不希望的还原，并允许反应以高达 6500 的催化剂周转数进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04818

文献信息

• Isoindolone Synthesis via Palladium-Catalysed Intramolecular Amination of Benzylic C–H bonds
  作者：Ming Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13801883437178

  日期：2013.10

  A new method for the construction of isoindolones is presented in this paper. Four 7-methyl-2-(8-quinolinyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones were synthesised from 2,6-dimethyl-N-(8-quinolinyl)benzamides via intramolecular direct amination of benzylic C-H bonds. This approach provides a convenient method affording structurally new isoindolones for medicinal chemistry research.
• Iron-Catalyzed Directed C(sp²)–H and C(sp³)–H Functionalization with Trimethylaluminum
  作者：Rui Shang、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.5b04818

  日期：2015.6.24

  Conversion of a C(sp(2))-H or C(sp(3))-H bond to the corresponding C-Me bond can be achieved by using AlMe3 or its air-stable diamine complex in the presence of catalytic amounts of an inorganic iron(III) salt and a diphosphine along with 2,3-dichlorobutane as a stoichiometric oxidant. The reaction is applicable to a variety of amide substrates bearing a picolinoyl or 8-aminoquinolyl directing group

  C(sp(2))-H 或 C(sp(3))-H 键转化为相应的 C-Me 键可以通过使用 AlMe3 或其空气稳定的二胺配合物在催化量的无机铁 (III) 盐和二膦以及作为化学计量氧化剂的 2,3-二氯丁烷。该反应适用于各种带有吡啶甲酰基或 8-氨基喹啉基导向基团的酰胺底物，能够使各种（杂）芳基、烯基和烷基酰胺甲基化。使用温和的铝试剂可防止铁发生不希望的还原，并允许反应以高达 6500 的催化剂周转数进行。
• Isoindolone Synthesis via Intramolecular Coupling of Benzylic C-H Bonds with Amide N-H Bonds
  作者：Ming Zhang、Tianbao Chen、Qinhua Liu

  DOI：10.3987/com-14-12974

  日期：——

  Four 7-methyl-2-(8-quinolinyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones were synthesized from 2,6-dimethyl-N-(8-quinolinyl)benzamides with exellent yields using Pd(OAc)(2) as a catalyst, iodobenzene as an oxidant and AgOAc as an additive.