1-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropanone | 127049-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropanone
• 英文别名: 1-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 127049-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: KBXQNXVRPIUQME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropanone 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 Noyori's catalyst 、 甲酸 、 四(二甲氨基)乙烯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (αS,α'S)-α,α'-双(叔丁基)-[2,2'-联吡啶]-6,6'-二甲醇
  参考文献：
  名称：

  Bolm's 2,2'-联吡啶配体的合成及其应用

  摘要：

  开发了一种新的伯尔姆2,2'-联吡啶配体类似物的合成方法，该方法基于1-卤代炔与腈的催化[2 + 2 + 2]环三聚。整个合成过程的关键步骤是将取代的2-溴吡啶与相应的联吡啶进行均二聚，对此进行了研究和优化。然后将新制备的联吡啶（S，S）-2作为手性配体在金属催化的对映选择性反应中进行测试。在所研究的反应中，最有希望的结果是在环氧化物开环（82％收率，98％ee）和Mukaiyama aldol反应（> 96％收率，99/1 dr，92％ee）中获得的。在Mukaiyama-aldol反应以及迈克尔加成反应中，新的配体2 证明了与Bolm配体相比它的耐用性，因为它对用过的试剂的纯度较不敏感。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800452
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 1-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropanone
  参考文献：
  名称：

  Bolm, Carsten; Ewald, Martina; Felder, Marcel, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 5, p. 1169 - 1190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Efficient Method for the Synthesis of Chiral 2,2′-Bipyridyl Ligands
  作者：Shu Kobayashi、Shunpei Ishikawa、Tomoaki Hamada、Kei Manabe

  DOI：10.1055/s-2005-869983

  日期：——

  An efficient preparation of chiral 2,2'-bipyridines was developed. Compound 1 was synthesized in 54% yield for three steps starting from 2,6-dibromopyridine. In this synthesis, only catalytic amounts of metals were used in the asymmetric reduction and homo-coupling reaction steps. The total yield and simplicity of experimental procedures were much improved compared with those of the previous report

  开发了一种手性 2,2'-联吡啶的有效制备方法。从 2,6-二溴吡啶开始，三步合成化合物 1，产率为 54%。在该合成中，在不对称还原和均偶联反应步骤中仅使用催化量的金属。与之前的报告相比，实验程序的总产量和简单性有了很大提高。其他手性 2,2'-联吡啶同样高效合成。
• Diastereoselective reduction of enantiopure N-p-toluenesulfinyl ketimines derived from pyridyl ketones
  作者：Giorgio Chelucci、Salvatore Baldino、Simona Chessa

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.011

  日期：2006.1

  DIBAL reduction of enantiopure N-p-toluenesulfinyl ketimines derived from 2-pyridyl ketones bearing an additional substituent on the 6-position of the pyridine ring afforded the related N-p-toluenesulfinyl amines with high yields and diastereoselectivities. The results of a number experiments exploring the conversion of a optically active 1-substituted N-toluenesulfinyl 1-(6-bromopyridin-2-yl)methylamine

  的对映体纯DIBAL还原ñ - p从2-吡啶基酮轴承，对所提供的相关的吡啶环的6位上的另外的取代基衍生-toluenesulfinyl酮亚胺ñ - p -toluenesulfinyl胺以高收率和非对映选择性。探索在保持甲苯亚磺酰基N-保护基团的情况下，在许多更复杂的吡啶衍生物中转化光学活性的1-取代的N-甲苯亚磺酰基1-（6-溴吡啶-2-基）甲胺的转化率的许多实验结果是：也有报道。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE HYDROXYMETHYLATED COMPOUNDS
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1724251B1

  公开（公告）日：2015-09-16
• Bolm, Carsten; Zehnder, Margareta; Bur, Daniel, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 2, p. 206 - 208
  作者：Bolm, Carsten、Zehnder, Margareta、Bur, Daniel

  DOI：——

  日期：——