(rac)-1-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol | 127127-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (rac)-1-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-(6-Bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol；1-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• CAS: 127127-27-9
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO
• 分子量: 244.131
• InChiKey: ALSWDTYTRLYBQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-1-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (-)-异松蒎醇
  参考文献：
  名称：

  Bolm, Carsten; Ewald, Martina; Felder, Marcel, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 5, p. 1169 - 1190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(rac)-1-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bolm's 2,2'-联吡啶配体的合成及其应用

  摘要：

  开发了一种新的伯尔姆2,2'-联吡啶配体类似物的合成方法，该方法基于1-卤代炔与腈的催化[2 + 2 + 2]环三聚。整个合成过程的关键步骤是将取代的2-溴吡啶与相应的联吡啶进行均二聚，对此进行了研究和优化。然后将新制备的联吡啶（S，S）-2作为手性配体在金属催化的对映选择性反应中进行测试。在所研究的反应中，最有希望的结果是在环氧化物开环（82％收率，98％ee）和Mukaiyama aldol反应（> 96％收率，99/1 dr，92％ee）中获得的。在Mukaiyama-aldol反应以及迈克尔加成反应中，新的配体2 证明了与Bolm配体相比它的耐用性，因为它对用过的试剂的纯度较不敏感。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800452
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 diethylzinc 在 (rac)-1-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol 作用下， 以 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-1-phenyl-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联吡啶-α,α'-三氟甲基-二醇配体：合成及在醛的不对称 Et2Zn 烷基化中的应用

  摘要：

  手性 2,2'-联吡啶配体 ( 1 ) 在 6,6'-位带有 α,α'-三氟甲基-醇，分五步设计，得到具有优异立体选择性的R , R或S , S对映异构体，即97 % de, >99% ee 和 >99.5% de, >99.5% ee。已证明达到高立体选择性的关键步骤是使用 ( S )-布洛芬作为拆分剂拆分α-CF 3 -醇。2,2'-联吡啶-α,α'-CF 3 -二醇配体的初步应用在 Zn II 中得到了强调-催化芳香、杂芳香和脂肪醛的不对称乙基化反应。新开发的配体的协同电子缺陷和空间位阻特性使相应的醇具有良好的收率（高达 99%）和对映选择性（高达 95% ee）。从单晶衍射分析中观察到，2,2'-联吡啶-α,α'-CF 3 -二醇配体的络合产生了不寻常的六配位Zn II。

  DOI：

  10.1039/d1cc04556c

文献信息

• Method of preparing organomagnesium compounds
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP1582523A1

  公开（公告）日：2005-10-05

  The present invention is directed to a reagent for use in the preparation of organomagnesium compounds as well as to a method of preparing such organomagnesium compounds. The present invention furthermore provides a method of preparing functionalized or unfunctionalized organic compounds as well as the use of the reagents of the present invention in the preparation of organometallic compounds and their reaction with electrophiles. Finally, the present invention is directed to the use of lithium salts - LiY in the preparation of organometallic compounds and their reactions with electrophiles and to an organometallic compound which is obtainable by the disclosed method.

  本发明涉及一种试剂，用于制备有机镁化合物，以及一种制备这种有机镁化合物的方法。本发明还提供了一种制备官能化或非官能化有机化合物的方法，以及本发明的试剂在制备有机金属化合物及其与亲电试剂反应中的应用。最后，本发明涉及锂盐LiY在制备有机金属化合物及其与亲电试剂反应中的应用，以及通过所披露方法获得的有机金属化合物。
• Optically pure bulky (hetero)arylalkyl carbinols via kinetic resolution
  作者：Bin Hu、Meng Meng、John S. Fossey、Weimin Mo、Xinquan Hu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c1cc14591f

  日期：——

  Planar chiral nucleophilic catalyst Fc-PIP was employed in the kinetic resolution of bulky (hetero)arylalkyl carbinols delivering unreacted alcohols with extremely high enantiomeric excess (>99.0% ees) in ideal conversions ranging from 50.4-56.7%.

  平面手性亲核催化剂Fc-PIP用于动力学拆分庞大的（杂）芳基烷基甲醇，以对映体过量（> 99.0％ee）的未反应醇形式进行理想的转化，转化率为50.4-56.7％。
• Synthesis and characterization of Zr(IV) and Y(III) complexes with monocyclopentadienyl ligands containing an additional site tethered by a coordinating 2,6-pyridine bridge. X-ray crystal structures of the zirconium complexes
  作者：Gino Paolucci、Manuela Vignola、Luca Coletto、Bruno Pitteri、Franco Benetollo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.07.022

  日期：2003.12

  unit has been prepared, rac-2-(1′-hydroxy-2′,2′-dimethylpropyl)-6-(1″,1″-dimethyl-cyclopentadienylmethyl) pyridine dilithium salt, LLi2 (rac-4) that is analogous to the ligands present in CGC. After reacting the dilithium salt of the ligand with ZrCl4 in a molar ratio of 1:1 in THF the complex LZrCl2·THF (rac-5) was obtained which forms an insoluble oligomeric species after the loss of THF upon purification

  制备了新的单环戊二烯基配体，其包含通过配位的2,6-吡啶单元束缚的另外的位点，rac -2-（1'-羟基-2'，2'-二甲基丙基）-6-（1“，1”-二甲基-环戊二烯基甲基）吡啶二锂盐，LLi 2（rac - 4），类似于CGC中存在的配体。使配体的二锂盐与ZrCl 4以1：1的摩尔比在THF中反应后，得到复合物LZrCl 2 ·THF（rac - 5），在纯化后THF损失后形成不溶性低聚物。从母液中得到两个晶体，分子式为LHZrCl 3（rac- 6）和LH 2的ZrCl 4 ·THF（外消旋- 7）分离，其X-射线晶体结构的报道。LLi 2与Y（OTf）3的反应提供了可能的二聚体[LYOTf] 2（rac - 8），从中获得了复合物[LY（CH 2 Si（CH 3）3）] 2（rac - 9）与LiCH 2 Si（CH 3）3反应后。
• Bolm, Carsten; Zehnder, Margareta; Bur, Daniel, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 2, p. 206 - 208
  作者：Bolm, Carsten、Zehnder, Margareta、Bur, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• US7384580B2
  申请人：——

  公开号：US7384580B2

  公开（公告）日：2008-06-10