(4-(cyclohexylmethoxy)phenyl)methanamine | 778560-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(cyclohexylmethoxy)phenyl)methanamine
• 英文别名: [4-(Cyclohexylmethoxy)phenyl]methanamine
• CAS: 778560-97-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD08699713
• 分子量: 219.327
• InChiKey: CHRJVUDBLUQPEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(cyclohexylmethoxy)phenyl)methanamine 、 (2R,3S,4S,5R)-6-ethylsulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.22 g的产率得到N-(4-cyclohexylmethoxy)benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactonoamidine
  参考文献：
  名称：

  大体积和极性大半乳糖脒的溶剂控制合成

  摘要：

  本研究的目的是设计和合成大块和极性大的半乳糖脒，它们有可能与人 α-半乳糖苷酶活性位点中的两种催化氨基酸相互作用。虽然先前按照既定方案合成了超过 25 种化合物的库，但所选胺与活化的过苄基化半乳糖硫内酰胺的偶联对于一些过苄基化目标仅产生少量。一种计算方法揭示了选定加合物的相对能量差异，并建议改变溶剂，然后成功合成 20-75% 的前体化合物。随后尝试通过 Pd 催化氢化对过苄基化半乳糖脒进行全局脱保护，导致不需要的 Pd 配位、不完全脱苄基化反应、部分化合物水解、甚至完全分解。在修改去苄基化条件后，制定了一个冗长的协议来纯化目标碳水化合物衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108520
• 作为产物：
  描述：

  4-(cyclohexylmethoxy)benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到(4-(cyclohexylmethoxy)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  大体积和极性大半乳糖脒的溶剂控制合成

  摘要：

  本研究的目的是设计和合成大块和极性大的半乳糖脒，它们有可能与人 α-半乳糖苷酶活性位点中的两种催化氨基酸相互作用。虽然先前按照既定方案合成了超过 25 种化合物的库，但所选胺与活化的过苄基化半乳糖硫内酰胺的偶联对于一些过苄基化目标仅产生少量。一种计算方法揭示了选定加合物的相对能量差异，并建议改变溶剂，然后成功合成 20-75% 的前体化合物。随后尝试通过 Pd 催化氢化对过苄基化半乳糖脒进行全局脱保护，导致不需要的 Pd 配位、不完全脱苄基化反应、部分化合物水解、甚至完全分解。在修改去苄基化条件后，制定了一个冗长的协议来纯化目标碳水化合物衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108520

文献信息

• 6-SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES AS 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Allen John Gordon

  公开号：US20090099155A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzoazepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: where: R 6 is -C≡C-R 10 , -O-R 12 , -S-R 14 , or -NR 24 R 25 ; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了式I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并氮烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗5-HT2C相关疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：其中：R6为-C≡C-R10，-O-R12，-S-R14或-NR24R25；其他取代基如规范中所定义。
• 6 Substituted 2, 3,4,5 Tetrahydro-1H-Benzo[d]Azepines as 5-HT2c Receptor Agonist
  申请人：ALLEN JOHN GORDON

  公开号：US20120028961A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: where: R 6 is —S—R 14 ; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了公式I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗5-HT2C相关疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：其中：R6为—S—R14；其他取代基如规范中所定义。
• 6-Substituted 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-Benzo [d]Azepines as 5-HT2C Receptor Agonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP2479168A1

  公开（公告）日：2012-07-25

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of 5-HT2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: where: R6 is -S-L-R15 and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了式 I 的 6-取代 2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂卓作为选择性 5-HT2C 受体激动剂，用于治疗与 5-HT2C 相关的疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症： 其中 R6 是-S-L-R15 和其他取代基如说明书中所定义。
• Hitting on the move: Targeting intrinsically disordered protein states of the MDM2-p53 interaction
  作者：Constantinos G. Neochoritis、Jack Atmaj、Aleksandra Twarda-Clapa、Ewa Surmiak、Lukasz Skalniak、Lisa-Maria Köhler、Damian Muszak、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Barbara Beck、Tad A. Holak、Alexander Dömling

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111588

  日期：2019.11

  Intrinsically disordered proteins are an emerging class of proteins without a folded structure and currently disorder-based drug targeting remains a challenge. p53 is the principal regulator of cell division and growth whereas MDM2 consists its main negative regulator. The MDM2-p53 recognition is a dynamic and multistage process that amongst other, employs the dissociation of a transient alpha-helical N-terminal "lid" segment of MDM2 from the proximity of the p53-complementary interface. Several small molecule inhibitors have been reported to inhibit the formation of the p53-MDM2 complex with the vast majority mimicking the p53 residues Phe19, Trp23 and Leu26. Recently, we have described the transit from the 3-point to 4-point pharmacophore model stabilizing this intrinsically disordered N-terminus by increasing the binding affinity by a factor of 3. Therefore, we performed a thorough SAR analysis, including chiral separation of key compound which was evaluated by FP and 2D NMR. Finally, p53-specific anti-cancer activity towards p53-wild-type cancer cells was observed for several representative compounds. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 6-SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO [D]AZEPINES AS 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1720836B1

  公开（公告）日：2014-04-16