phenanthridine-6-carbaldehyde | 24160-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenanthridine-6-carbaldehyde
• 英文别名: phenanthridine-6-carboxaldehyde；Phenanthridin-6-carboxaldehyd；6-Formyl-phenanthridin；6-phenanthridinecarbaldehyde；6-Phenanthridinecarboxaldehyde
• CAS: 24160-09-6
• 化学式: C₁₄H₉NO
• 分子量: 207.232
• InChiKey: LQKLIIZGUIIKLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-141.5 °C
• 沸点：
  420.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenanthridine-6-carbaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型菲啶硫脲和噻唑啉衍生物：抗癌和抗微生物活性的合成和评价

  摘要：

  利用 6-甲酰基菲啶作为各种缩氨基硫脲部分的载体，合成了两个新系列的硫代化合物，这些化合物与各种取代的噻唑啉功能部分结合，作为潜在的抗癌和抗菌剂。发现缩氨基硫脲对 P 388 淋巴细胞白血病无效，噻唑啉对各种微生物的抑制无效。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170804
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 selenium(IV) oxide 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 phenanthridine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  邻芳基苯胺与炔酸酯通过C–H / N–H / C–C键裂解的级联反应选择性合成二氢菲啶和菲啶衍生物

  摘要：

  在本文中，提出了通过2-芳基苯胺与链烷酸酯的级联反应对二氢菲啶和菲啶衍生物进行空前的选择性合成。机理研究表明，二氢菲啶骨架的形成涉及初始C（sp 2）–炔基酸将2-芳基苯胺的H烯基化，然后进行分子内氮杂-Michael加成反应。当该反应在高温下进行时，原位形成的取代的二氢菲啶很容易发生逆曼尼希型反应，通过CC键断裂得到相应的菲啶。与文献方法相比，该新颖方案具有诸如容易获得的具有游离氨基的底物，药学上特权的产品，廉价的催化剂以及方便地可控制的选择性的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00256

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative C–H Acylation of Heteroarenes
  作者：Chao Yang、Wujiong Xia、Wei Jia、Yong Jian、Binbin Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1609911

  日期：2018.9

  A mild, environmentally friendly, and regioselective acylation of heterocycles with inexpensive carboxylic acids is reported via photoredox catalysis. The strategy is highlighted with good functional group tolerance and substrate scope which could rapidly realize the acylation of various heterocyclic compounds.

  据报道，通过光氧化还原催化，杂环与廉价羧酸的温和、环境友好和区域选择性酰化。该策略具有良好的官能团耐受性和底物范围，可以快速实现各种杂环化合物的酰化。
• 选择性合成二氢菲啶或菲啶类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN113045496B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了选择性合成二氢菲啶类化合物3或菲啶类化合物4的方法，属于有机合成技术领域。以邻芳基苯胺类化合物1与炔酸酯类化合物2为原料，在钌催化剂、添加剂和酸存在下，有机溶剂中升温反应得到二氢菲啶类化合物3或菲啶类化合物4；本发明具有以下优点：1)合成过程简单，从邻芳基苯胺类化合物和炔酸酯类化合物出发，在钌催化剂催化下，通过改变反应温度，可高选择性地合成二氢菲啶或菲啶类化合物；2)原料价廉易得，反应条件温和，操作简便，底物的适用范围广。
• Synthese und Eigenschaften von 2-Amino-3-oxo-3<i>H</i>-azepinen
  作者：Theophil Eicher、Alfred Kruse

  DOI：10.1055/s-1985-34137

  日期：——

  Synthesis and Properties of 2-Amino-3-oxo-3H-azepines The attempted syntheses of 2-amino-3-oxo-3H-azepines 3 as well as their mono- and dibenzoannellated derivatives 4-6 are reported. The spectroscopic and chemical behaviour of the compounds 4-6 are discussed and compared with those of the five-membered ring analogues 1 and 2.

  2-氨基-3-氧代-3H-氮杂七环的合成与性质 报告了2-氨基-3-氧代-3H-氮杂七环3的合成尝试，以及它们的单苯并和二苯并衍生物4-6。讨论了化合物4-6的光谱和化学行为，并与五元环类似物1和2进行了比较。
• Photoredox‐Catalyzed Redox‐Neutral Minisci C−H Formylation of <i>N</i> ‐Heteroarenes
  作者：Jianyang Dong、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201901481

  日期：2020.5.26

  report a protocol for redox‐neutral Minisci C−H formylation of N ‐heteroarenes using 1,3‐dioxoisoindolin‐2‐yl 2,2‐diethoxyacetate as a formyl equivalent at room temperature. This scalable benchtop protocol offers a distinct advantage over traditional reductive carbonylation and Minisci C−H formylation methods in not requiring the use of carbon monoxide, pressurized gas, a stoichiometric reductant, or

  我们报告了在室温下使用1,3-二氧代异吲哚啉-2-基2,2-二乙氧基乙酸酯作为甲酰基当量的N-杂芳烃的氧化还原-中性Minisci C-H甲酰化的方案。与传统的还原羰基化和Minisci CH甲酰化方法相比，这种可扩展的台式协议具有明显的优势，因为它不需要使用一氧化碳，加压气体，化学计量的还原剂或化学计量的氧化剂。
• Methanol as a formylating agent in nitrogen heterocycles
  作者：Zhengbao Xu、Lizhi Zhang

  DOI：10.1039/d1ob01807h

  日期：——

  A radical mediated C–H direct formylation of N-heteroarenes with methanol is reported. The reaction features a novel iron-catalyzed Minisci oxidative coupling process using commercially available methanol as a formylating reagent. It effectively solved the long-standing problems associated with using methanol as a formylating reagent in these types of reactions. Compared to the traditional Minisci

  报道了用甲醇对 N-杂芳烃进行自由基介导的 C-H 直接甲酰化。该反应采用新型铁催化 Minisci 氧化偶联过程，使用市售甲醇作为甲酰化试剂。它有效地解决了在这类反应中使用甲醇作为甲酰化试剂的长期问题。与传统的 Minisci C-H 甲酰化方法相比，该方案具有高度的原子经济性、操作简单、环保，并显示出良好的官能团耐受性。这种 Minisci 甲酰化策略是 N-杂芳烃后期功能化的直接方法。