(Z)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-2-((3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-3,4,5,6-tetrahydro-pyridin-2-ylamino)-acrylic acid tert-butyl ester | 960316-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-2-((3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-3,4,5,6-tetrahydro-pyridin-2-ylamino)-acrylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (Z)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridin-6-yl]amino]prop-2-enoate
• CAS: 960316-86-3
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₇
• 分子量: 394.425
• InChiKey: YETSGSYKPBDXSU-DQDHDDQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-2-((3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-3,4,5,6-tetrahydro-pyridin-2-ylamino)-acrylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-2-((3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-3,4,5,6-tetrahydro-pyridin-2-ylamino)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  糖基am的亲和性分子的简捷合成，用于纯化与控制某些生物事件（包括植物叶片运动）有关的β-葡萄糖苷酶

  摘要：

  糖苷酶通过生物有趣的过程参与某些内源性生物活性物质的失活或储存。例如，通过生物钟通过β-葡萄糖苷酶活性的调节来控制夜蛾叶片的运动。Ganem的糖氨（1）在生化研究中用作葡糖苷酶的微摩尔抑制剂，可用作糖苷酶纯化的亲和配体。但是，由于没有报道用于合成N-烷基化的糖氨am的通用方法，因此严重限制了其对对具有自愿糖苷配基的糖苷高度特异性的葡糖苷酶的特异性抑制的用途。在这里，我们报告N的简明综合使用未保护的糖衍生物，用自愿糖苷酸将Ganem's糖氨am酸烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.060
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 钯 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-2-((3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-3,4,5,6-tetrahydro-pyridin-2-ylamino)-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖基am的亲和性分子的简捷合成，用于纯化与控制某些生物事件（包括植物叶片运动）有关的β-葡萄糖苷酶

  摘要：

  糖苷酶通过生物有趣的过程参与某些内源性生物活性物质的失活或储存。例如，通过生物钟通过β-葡萄糖苷酶活性的调节来控制夜蛾叶片的运动。Ganem的糖氨（1）在生化研究中用作葡糖苷酶的微摩尔抑制剂，可用作糖苷酶纯化的亲和配体。但是，由于没有报道用于合成N-烷基化的糖氨am的通用方法，因此严重限制了其对对具有自愿糖苷配基的糖苷高度特异性的葡糖苷酶的特异性抑制的用途。在这里，我们报告N的简明综合使用未保护的糖衍生物，用自愿糖苷酸将Ganem's糖氨am酸烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.060

文献信息

• Concise synthesis of glyconoamidines as affinity ligands for the purification of β-glucosidase involved in control of some biological events including plant leaf movement
  作者：Eisuke Kato、Tadahiro Kumagai、Minoru Ueda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.060

  日期：2005.7

  biochemical studies and would be useful as an affinity ligand for purification of glycosidase. However, its use for the specific inhibition of glucosidase which is highly specific to a glycoside with voluntary aglycon is seriously restricted because no universal method for the synthesis of N-alkylated glyconoamidine has been reported. Here, we report a concise synthesis of N-alkylated Ganem’s glyconoamidine

  糖苷酶通过生物有趣的过程参与某些内源性生物活性物质的失活或储存。例如，通过生物钟通过β-葡萄糖苷酶活性的调节来控制夜蛾叶片的运动。Ganem的糖氨（1）在生化研究中用作葡糖苷酶的微摩尔抑制剂，可用作糖苷酶纯化的亲和配体。但是，由于没有报道用于合成N-烷基化的糖氨am的通用方法，因此严重限制了其对对具有自愿糖苷配基的糖苷高度特异性的葡糖苷酶的特异性抑制的用途。在这里，我们报告N的简明综合使用未保护的糖衍生物，用自愿糖苷酸将Ganem's糖氨am酸烷基化。