3-dodecyloxyphenol | 79095-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-dodecyloxyphenol
• 英文别名: 3-(n-dodecyloxy)phenol；n-dodecyl resorcinol；Resorcinol monododecyl ether；3-dodecoxyphenol
• CAS: 79095-51-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: SANDYHMGZOWTMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dodecyloxyphenol 在 palladium on activated charcoal 、 硝酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-hydroxy-4-dodecyloxy-N-(2-hydroxy-4-dodecyloxybenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  来源于喹喔啉-水杨基醛亚胺共轭物的双金属成矿物质

  摘要：

  描述了两个系列的三齿N-水杨基-2-羟基苯胺及其金属配合物的制备，表征和介晶性质。通过X射线分析确定双[2-羟基-4-丙氧基-N-（2-羟基-3,4-二丙氧基苄叉基）苯胺]铜（II）的晶体和分子结构。该晶体为单斜空间群P2（1）/ Ñ和Ž = 4。Cu 2+离子的几何形状为四棱锥，与THF溶剂分子配位。核心结构几乎是平坦的，并且分子内的Cu–Cu原子被ca隔开。3.0163（6）Å。所有化合物2a均形成近晶C相，而铜络合物1a –铜不是介晶的。相反，化合物2e和络合物1b - Cu，1d - Cu，1e - Cu和1e - Pd呈柱状相。1e - Zn缺乏同构性是由于优选四面体而不是正方形平面几何形状。根据粉末XRD数据（9.0埃厚）计算出的N单元等于2.44-2.92，这表明在Col h相中形成了由两个catenar形分子相关的诱导结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.030
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 、 间苯二酚 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到3-dodecyloxyphenol
  参考文献：
  名称：

  来源于喹喔啉-水杨基醛亚胺共轭物的双金属成矿物质

  摘要：

  描述了两个系列的三齿N-水杨基-2-羟基苯胺及其金属配合物的制备，表征和介晶性质。通过X射线分析确定双[2-羟基-4-丙氧基-N-（2-羟基-3,4-二丙氧基苄叉基）苯胺]铜（II）的晶体和分子结构。该晶体为单斜空间群P2（1）/ Ñ和Ž = 4。Cu 2+离子的几何形状为四棱锥，与THF溶剂分子配位。核心结构几乎是平坦的，并且分子内的Cu–Cu原子被ca隔开。3.0163（6）Å。所有化合物2a均形成近晶C相，而铜络合物1a –铜不是介晶的。相反，化合物2e和络合物1b - Cu，1d - Cu，1e - Cu和1e - Pd呈柱状相。1e - Zn缺乏同构性是由于优选四面体而不是正方形平面几何形状。根据粉末XRD数据（9.0埃厚）计算出的N单元等于2.44-2.92，这表明在Col h相中形成了由两个catenar形分子相关的诱导结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.030

文献信息

• Polarization effect in luminescent mesogenic BF2 complexes derived from heterocyclic benzothiazoles
  作者：Yuan−Chun Hsu、Chun−Yang Wang、Pei−Chi Hsiao、Yi-Hong Cai、Gene−Hsiang Lee、Chung K. Lai

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111660

  日期：2020.1

  Two series of benzo(thia)xazoles 1–2 and one series of boron difluoride complexes 2-BF2 derived from benzothiazoles 2 were reported, and their mesomorphic and optical properties were investigated. The crystal and molecular structures of compound 2 and 2-BF2 (all n = 8) were determined by means of X-ray structural analysis, and both crystallize in the triclinic P-1 and monoclinic P21/c. The geometry

  两个系列苯并（硫杂）的xazoles 1-2和一个串联二氟化硼络合物的2-BF 2从苯并噻唑衍生的2报道，他们的介晶和光学性能进行了研究。 通过X射线结构分析确定化合物2和2-BF 2（全部n＝ 8）的晶体和分子结构，并且都在三斜晶系P-1和单斜晶系P 2 1 / c中结晶。硼中心的几何形状完全是四面体，整体分子形状被认为是棒状。苯并（thia）xazoles 1和2表现出N或/和SmC相，硼配合物2-BF 2形成N或/和SmC相。苯并噻唑2的中间相温度范围比苯并恶唑1宽得多，这归因于掺入的硫原子具有更好的极化作用。硼配合物2-BF 2（n  = 10，12） 在CH 2 Cl 2中在λmax = 569–571 nm处发射出黄绿色发射光。这是第一个衍生自苯并噻唑的介晶BF 2配合物。
• Discotic liquid crystals of transition metal complexes 45: parity effect of the number of d-electrons on stacking distances in the columnar mesophases of octakis-(m-alkoxyphenoxy)phthalocyaninato metal(II) complexes
  作者：Hiroyuki Sato、Kensaku Igarashi、Yoshitaka Yama、Masahiro Ichihara、Eiji Itoh、Kazuchika Ohta

  DOI：10.1142/s1088424612501131

  日期：2012.10

  We have synthesized 34 novel homologous discotic liquid crystals, octakis(m-alkoxyphenoxy)phthalocyaninato metal(II) abbreviated as (m- C_nOPhO)₈PcM (M = Co(1), Ni(2), Cu(3), Zn(4) and H₂ (5); n = 8(a), 10(b), 12(c), 14(d), 16(e), 18(f) and 20(g))}, and investigated parity effect of the number of d-electrons on the stacking distances in their columnar mesophases. It was revealed from temperature-dependent wide angle X-ray diffraction studies that each of the cobalt(II) (d⁷) complexes (1a–1g) and the copper(II) (d⁹) complexes (3b–3g) showed a single hexagonal ordered columnar (Col_ho) mesophase with a very short stacking distance at 3.3 Å, and that the nickel(II) (d⁸) complexes (2a–2g) and the metal-free (d⁰) derivatives (5a–5g) showed a single pseudo-hexagonal ordered columnar (Col_rho) mesophase with a little bit longer stacking distances at 3.4 Å. Very interestingly, the nickel complex (2a) and metal-free derivatives (5a–5c) gave an extremely big (001) reflection peak with the second (002) reflection peak. Furthermore, the zinc(II) (d¹⁰) complexes (4a–4g) showed two different rectangular ordered columnar mesophases, Col_ro(P2/m) and Col_ro(P2₁/a), with a little bit longer stacking distance at 3.4 Å. Thus, the shorter stacking distance, 3.3 Å, appeared for the odd number of d-electrons, whereas the longer stacking distance, 3.4 Å, appeared for the even number of d-electrons. Hence, the stacking distances depend on parity of the number of d-electrons in the central metal(II). To our best knowledge, it is the first example of parity effect on the stacking distances in columnar mesophases.

  我们合成了 34 种新型同源盘状液晶--八烷基(间烷氧基苯氧基)酞菁金属(II)缩写为 (m- CnOPhO)8PcM (M = Co(1), Ni(2), Cu(3), Zn(4) 和 H2(5)；n = 8(a)、10(b)、12(c)、14(d)、16(e)、18(f) 和 20(g)）}，并研究了它们的柱状介相中 d 电子数对堆叠距离的奇偶效应。随温度变化的广角 X 射线衍射研究表明，钴（II）（d7）配合物（1a-1g）和铜（II）（d9）配合物（3b-3g）都呈现出单一的六方有序柱状（Colho）介相，堆积距离非常短，仅为 3.有趣的是，镍（II）（d8）配合物（2a-2g）和无金属（d0）衍生物（5a-5g）显示出单一的假六方有序柱状（Colrho）介相，堆积距离稍长，为 3.4 Å。此外，锌（II）（d10）配合物（4a-4g）呈现出两种不同的矩形有序柱状介相，分别为 Colro(P2/m) 和 Colro(P21/a)，堆积距离稍长，为 3.4 Å。因此，堆叠距离取决于中心金属（II）中 d 电子数的奇偶性。据我们所知，这是柱状介相中奇偶性影响堆叠距离的第一个实例。
• Synthesis of quinoxaline–benzoxale conjugates and mesomorphic properties
  作者：Chun-Jung Chen、Yu-Che Wu、Hwo-Shuenn Sheu、Gene-Hsiang Lee、Chung K. Lai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.014

  日期：2011.1

  A new series of non-discotic heterocyclic compounds 1a–e derived from quinoxaline was prepared and their mesomorphic properties investigated. The crystal and molecular structures of nonmesogenic 2,3-bis(3,4-didodecyloxyphenyl)quinoxaline-6-carboxylic acid 4-[(4-butoxy2-hydroxyphenylimino)methyl]phenyl ester 2a (n=4, m=12) were determined by means of X-ray structural analysis. It crystallizes in a monoclinic

  制备了由喹喔啉衍生的一系列新的非粘性杂环化合物1a – e，并研究了它们的介晶性质。非介晶的2,3-双（3,4-二十二烷基氧基苯基）喹喔啉-6-羧酸4-[（（4-丁氧基2-羟基苯基亚氨基）甲基]苯基酯2a（n = 4，m = 12）的晶体和分子结构为通过X射线结构分析确定。它在单斜空间群P 2（1）/ c中结晶，a = 21.9193（13）Å，b = 8.3693（4）Å，c = 30.896（2）Å和Z= 4。该分子被认为是细长或锥形的三角形。在晶格中观察到分子间和分子内的氢键，这归因于化合物2中柱状中间相的形成。化合物的介晶行为1 - 2通过热分析和偏光显微镜研究。所有化合物1 - 2个表现出六棱柱状相（山口ħ），其也通过粉末XRD衍射证实。对于1b和2b，获得了厚度为9.0Å的切片中的N单元和R ar值分别为4.74和4.34，表明在Col h相中由两个并排排列的分子形成了更圆盘状的相关结构。化合物的荧光性质1
• The proposed structures of phenolic compounds isolated from <i>Piper betle</i> L. differ from those of the compounds obtained by total synthesis
  作者：Toshiro Noshita、Tatsuya Sato、Takahito Iwayama、Yohei Yamada、Hidekazu Ouchi

  DOI：10.1080/14786419.2020.1739038

  日期：2021.11.2

  Abstract We describe the syntheses of phenolic compounds, 4-[(1E, 3E, 5E)−6-(4-octyloxyphenyl)hexa-1,3,5-trien-1-yl]benzene-1,2-diol (1) and 3-(n-dodecyloxy) phenol (2), isolated from Piper betle. The triene moiety of 4-[(1E, 3E, 5E)−6-(4-octyloxyphenyl)hexa-1,3,5-trien-1-yl]benzene-1,2-diol was formed via two different methods, the Horner–Wadsworth–Emmons reaction and the McMurry coupling reaction

  摘要 我们描述了酚类化合物 4-[(1 E , 3 E , 5 E )−6-(4-octyloxyphenyl)hexa-1,3,5-trien-1-yl]benzo-1,2-diol 的合成( 1 ) 和 3-( n-十二烷氧基) 苯酚 ( 2 )，分离自蒺藜。4-[(1 E , 3 E , 5 E )-6-(4-辛氧基苯基)六-1,3,5-三烯-1-基]苯-1,2-二醇的三烯部分是通过两个不同的方法，Horner-Wadsworth-Emmons 反应和 McMurry 偶联反应。合成化合物的光谱数据与报道的天然化合物的光谱数据存在差异。
• Mesogenic heterocycles derived from quinoxaline Schiff Bases
  作者：Hsiu-Ming Kuo、Wan-Ping Ko、Yu-Te Hsu、Gene-Hsiang Lee、Chung K. Lai

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.076

  日期：2016.10

  Three new series of heterocyclic quinoxaline Schiff Bases 1–2 were prepared, characterized and their mesomorphic properties were investigated. These compounds 1 and 2 are in fact geometric isomers in which an imine moiety (e.g., CN) is inversely incorporated into quinoxaline, leading to an opposite local dipole. Two single crystallographic structures 1 (m=8, n=8) and 2a (m=12, n=8) were determined

  三个新的系列杂环喹喔啉Schiff碱的1 - 2制备，其特征在于和它们的介晶性能的影响。这些化合物1和2实际上是几何异构体，其中亚胺部分（例如，C N）被反向结合到喹喔啉中，导致相反的局部偶极子。两个单晶结构1（m = 8，n = 8）和2a（m = 12，n通过X射线晶体学分析确定== 8），以了解介晶性质的影响。在两个晶体中均发现了弱的H键，CH-π和π-π相互作用，这归因于介晶行为的形成。进行可变温度FT-IR实验以确认诱导的H键。所有系列的化合物1 - 2显示出N / SMC或SMC的相，其被鉴定通过光学显微镜和由粉末X射线衍射实验所证实。化合物2a的中间相温度范围比化合物1和2b的中间相温度范围稍宽。