3-Carboxy-4-hydroxy-1,1,6-trimethyl-2(1H)-naphthalinon | 63229-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Carboxy-4-hydroxy-1,1,6-trimethyl-2(1H)-naphthalinon
• 英文别名: 1-Hydroxy-4,4,7-trimethyl-3-oxonaphthalene-2-carboxylic acid；1-hydroxy-4,4,7-trimethyl-3-oxonaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 63229-01-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: RVGXNJMOGFDYKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Carboethoxy-4-hydroxy-1,1,6-trimethyl-2(1H)-naphthalinon 、 3-Carboxy-4-hydroxy-1,1,6-trimethyl-2(1H)-naphthalinon 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BUCKLE D. R.; CANTELLO B. C. C.; SMITH H.; SMITH R. J.; SPICER B. A., J. MED. CHEM. , 1977, 20, NO 8, 1059-1064

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Carboethoxy-4-hydroxy-1,1,6-trimethyl-2(1H)-naphthalinon 在 barium dihydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-Carboxy-4-hydroxy-1,1,6-trimethyl-2(1H)-naphthalinon
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  新型2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的选择被证明是大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的有效抑制剂，并且在C-6和C-7处具有最高的烷基取代效力。最有效的化合物是7c和7e，它们在大鼠PCA测试中以约10微米M / kg的剂量在皮下给药后产生50％的抑制作用，并在口服后显示出活性。相关的4-羟基-3-硝基-2（1H）-萘烯酮对大鼠PCA的影响最大为500 microM / kg。

  DOI：

  10.1021/jm00218a014

文献信息

• Synthesis and antiallergic activity of 2-hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones
  作者：Derek R. Buckle、Barrie C. C. Cantello、Harry Smith、Raymond J. Smith、Barbara A. Spicer

  DOI：10.1021/jm00218a014

  日期：1977.8

  have highest potency with alkyl substitution at both C-6 and C-7. The most potent compounds were 7c and 7e which produced a 50% inhibition in the rat PCA test at doses of about 10 micrometerM/kg following subcutaneous administration and showed activity after oral administration. Related 4-hydroxy-3-nitro-2(1H)-naphthalenones had no effect on rat PCA in doses up to 500 micrometerM/kg.

  新型2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的选择被证明是大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的有效抑制剂，并且在C-6和C-7处具有最高的烷基取代效力。最有效的化合物是7c和7e，它们在大鼠PCA测试中以约10微米M / kg的剂量在皮下给药后产生50％的抑制作用，并在口服后显示出活性。相关的4-羟基-3-硝基-2（1H）-萘烯酮对大鼠PCA的影响最大为500 microM / kg。
• BUCKLE D. R.; CANTELLO B. C. C.; SMITH H.; SMITH R. J.; SPICER B. A., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 8, 1059-1064
  作者：BUCKLE D. R.、 CANTELLO B. C. C.、 SMITH H.、 SMITH R. J.、 SPICER B. A.

  DOI：——

  日期：——