dec-1-en-5-yne | 82511-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: dec-1-en-5-yne
• 英文别名: 1-decen-5-yne；Dec-1-en-5-in
• CAS: 82511-32-8
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: DFBWTTIKFTYUTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.792±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dec-1-en-5-yne 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到5-十烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Jindal, Rani; Devi, Aarti; Kad, Goverdhan L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 4, p. 495 - 499

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 正丁基锂 、 nickel(II) salen 、 tetramethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dec-1-en-5-yne
  参考文献：
  名称：

  二甲基甲酰胺中碳阴极上电生成的镍（I）Salen存在下卤代炔烃的催化还原和分子内环化

  摘要：

  通过[[2,2 ' -[1,2-乙二基双（亚硝甲基））]双[苯酚基]催化还原1-碘-或1-溴-5-癸炔可以方便地制备亚萘基环戊烷，产率高达86％。] -N，N '，O，O '在包含四氟硼酸四甲基铵的二甲基甲酰胺中的碳阴极上电生成的]镍酸酯（I）。该电合成可以在卤代炔是电惰性的电势下完成，并且可以在室温下30分钟内完成。尝试在类似条件下分别由1-卤代4-壬炔和11-卤代5-十一炔合成戊二烯环丁烷和戊二烯环己烷可提供非常低的收率（分别为2％和6％）。衍生自各种卤代炔烃的其他产物是二聚体，炔烃和1-炔烃。由1-卤代4-壬炔和11-卤代5-十一炔产生的二聚体（alkadiynes）的产率为80％至89％，而icosa-5,15-diyne（由1-卤代获得的二聚体）发现-5-decyne）的收率明显较低（≤13％）。炔烃和1-炔烃的产率分别为3-10％和2-3％。提出了一种机制方案，该方案涉及由镍（

  DOI：

  10.1021/jo052007a

文献信息

• Ti-Catalyzed Multicomponent Oxidative Carboamination of Alkynes with Alkenes and Diazenes
  作者：Zachary W. Davis-Gilbert、Letitia J. Yao、Ian A. Tonks

  DOI：10.1021/jacs.6b09939

  日期：2016.11.9

  The inter- or intramolecular oxidative carboamination of alkynes catalyzed by [py2TiCl2NPh]2 is reported. These multicomponent reactions couple alkenes, alkynes and diazenes to form either α,β-unsaturated imines or α-(iminomethyl)cyclopropanes via a TiII/TiIV redox cycle. Each of these products is formed from a common azatitanacyclohexene intermediate that undergoes either β-H elimination or α,γ-coupling

  报道了由[py2TiCl2NPh]2 催化的炔烃的分子间或分子内氧化碳胺化。这些多组分反应通过 TiII/TiIV 氧化还原循环将烯烃、炔烃和二氮烯偶联形成 α,β-不饱和亚胺或 α-（亚氨基甲基）环丙烷。这些产物中的每一种都由经历 β-H 消除或 α,γ-偶联的常见氮杂钛烷环己烯中间体形成，其中选择性受底物控制。
• REGIOSELECTIVE 1,5-ENYNE SYNTHESIS FROM ORGANOBORANES
  作者：Shoji Hara、Yoshitaka Satoh、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1982.1289

  日期：1982.8.5

  2-Alkynylboranes prepared from 2-propynyl chloride and trialkylboranes react readily with allylic halides in the presence of cuprous iodide to give 1,5-enynes regioselectively.

  由 2-丙炔基氯和三烷基硼烷制备的 2-炔基硼烷在碘化亚铜存在下很容易与烯丙基卤反应，以区域选择性地得到 1,5-烯炔。
• α-Diimine synthesis <i>via</i> titanium-mediated multicomponent diimination of alkynes with C-nitrosos
  作者：Connor W. Frye、Dominic T. Egger、Errikos Kounalis、Adam J. Pearce、Yukun Cheng、Ian A. Tonks

  DOI：10.1039/d1sc06111a

  日期：——

  in situ via the multicomponent coupling of TiNR imidos with alkynes and nitriles. The formation of α-diimines is achieved through formal [4 + 2]-cycloaddition of the C-nitroso to the Ti and γ-carbon of the diazatitanacyclohexadiene followed by two subsequent cycloreversion steps to eliminate nitrile and afford the α-diimine and a Ti oxo.

  α-二亚胺通常用作各种过渡金属催化过程的支持配体，尤其是在 α-烯烃聚合中。它们也是有价值的合成目标的前体，例如手性 1,2-二胺。它们的合成通常通过胺与α-二酮的酸催化缩合来进行。尽管这种方法很简单，但获取不对称的 α-二亚胺具有挑战性。在此，我们报道了 Ti 介导的炔烃的分子间二亚胺化，通过二氮杂环己二烯中间体与 C-亚硝基反应得到各种对称和不对称的 α-二亚胺。这些二氮杂钛环可以很容易地通过Ti 的多组分耦合原位获得NR 亚胺与炔烃和腈。α-二亚胺的形成是通过 C-亚硝基与二氮杂二氧化钛环己二烯的 Ti 和 γ-碳进行形式 [4 + 2]-环加成，然后进行两个后续的环还原步骤以消除腈并提供 α-二亚胺和 Ti氧代。
• Switchable Synthetic Strategy toward Trisubstituted and Tetrasubstituted Exocyclic Alkenes
  作者：Sen Zhou、Fangyuan Yuan、Minjie Guo、Guangwei Wang、Xiangyang Tang、Wentao Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02801

  日期：2018.11.2

  An efficient and facile method for the construction of tri- or tetrasubstituted exocyclic alkenes is achieved via a Cu(I)-catalytic system. This protocol exhibits mild conditions, low-cost catalyst, good functional group tolerance, and good yields. The selectivity toward tri- or tetrasubstituted alkenes can be delicately controlled by adjustment of base and solvent. A preliminary mechanism study manifested that the reaction undergoes a radical process, where B(2)pin(2) plays an indispensable role.
• Preparation of functionally substituted allenes from methylacetylenes via propargylic lithium alanate or lithium borate intermediates
  作者：Norman R. Pearson、Gregory Hahn、George Zweifel

  DOI：10.1021/jo00138a044

  日期：1982.8