2-allyl-6-methylcyclohexanone | 36321-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allyl-6-methylcyclohexanone
• 英文别名: 6-methyl-2-allylcyclohexanone；2-Allyl-6-methyl-cyclohexanon；2-methyl-6-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 36321-95-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: AGKHZTYZZUCRAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-97 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-6-methylcyclohexanone 在 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 but-3-enyl-[2-(11-methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-7-yl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  立体控制的阳离子2-氮杂-应付重排的角度取代的1-氮杂双环的合成。

  摘要：

  据报道具有角取代的1-氮杂双环分子的新合成。该方法可用于制备一系列1-氮杂双环，包括含有邻位季碳中心和三个连续立体中心的环。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol047330z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-allyl-6-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  钯和烯丙基碳酸烯丙酯催化酮和醛的烯丙基化

  摘要：

  由钯或膦络合物在温和条件下催化酮或醛的烯丙基碳酸酯的重排，方法是通过用氯甲酸烯丙酯捕集烯醇或烯醛的烯醇化物而制得α-烯丙基酮或醛的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81772-4

文献信息

• New Methods for the Syntheses of α,β-Unsaturated Ketones, Aldehydes, and Nitriles by the Palladium-Catalyzed Reactions of Allyl β-Oxo Esters, Allyl 1-Alkenyl Carbonates, and Allyl α-Cyano Esters
  作者：Ichiro Minami、Mohammad Nisar、Masami Yuhara、Isao Shimizu、Jiro Tsuji

  DOI：10.1055/s-1987-28145

  日期：——

  Allyl β-oxo esters, allyl 1-alkenyl carbonates, and allyl α-cyano esters are converted into α,β-unsaturated ketones, aldehydes, and nitriles by palladium-catalyzed intramolecular decarboxylation-dehydrogenation. Palladium-phosphine complexes such as Pd(OAc)2-PPh3, Pd(OAc)2-dppe, or Pd2(dba)3 - CHCl3-PPh3 are effective catalysts. Yields depend on solvents and on the mole ratio of palladium to phosphine. The optimum Pd/P ratio for each substrate was determined Use of nitriles as solvents is essential for the dehydrogenation.

  烯丙基β-氧代酯、烯丙基1-烯基碳酸酯和烯丙基α-氰基酯通过钯催化的分子内脱羧脱氢反应转化为α,β-不饱和酮、醛和腈。钯-膦配合物如Pd(OAc)2-PPh3、Pd(OAc)2-dppe或Pd2(dba)3-CHCl3-PPh3是有效的催化剂。产率取决于溶剂和钯与膦的摩尔比。每个底物的最佳Pd/P比被确定。使用腈作为溶剂对脱氢是至关重要的。
• PALLADIUM-CATALYZED ALLYLATION OF KETONES AND ALDEHYDES WITH ALLYLIC CARBONATES VIA SILYL ENOL ETHERS UNDER NEUTRAL CONDITIONS
  作者：Jiro Tsuji、Ichiro Minami、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/cl.1983.1325

  日期：1983.8.5

  Silyl enol ethers are converted to 2-allyl ketones and aldehydes by the reaction with allylic carbonates in the presence of a palladium-phosphine catalyst.

  在钯-膦催化剂存在下，甲硅烷基烯醇醚通过与烯丙基碳酸酯反应转化为 2-烯丙基酮和醛。
• SYNTHESIS OF γ,δ-UNSATURATED KETONES BY THE INTRAMOLECULAR DECARBOXYLATIVE ALLYLATION OF ALLYL β-KETO CARBOXYLATES AND ALKENYL ALLYL CARBONATES CATALYZED BY MOLYBDENUM, NICKEL,AND RHODIUM COMPLEXES
  作者：Jiro Tsuji、Ichiro Minami、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/cl.1984.1721

  日期：1984.10.5

  Allyl β-keto carboxylates and alkenyl allyl carbonates were converted to γ,δ-unsaturated ketones by the intramolecular decarboxylative allylation catalyzed by molybdenum, nickel, and rhodium complexes.

  β-酮羧酸烯丙酯和碳酸烯基烯丙酯通过钼、镍和铑配合物催化的分子内脱羧烯丙基化反应转化为γ,δ-不饱和酮。
• Palladium-catalyzed reaction of allylic ammonium bromides with nucleophiles
  作者：Toshikazu Hirao、Naoto Yamada、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86917-x

  日期：1982.10

  The reactions of allylic triethylammonium bromides and dimethylsulfonium bromide with carbon nucleophiles were catalyzed by tetrakis(triphenylphosphine)palladium to afford olefinic esters and ketones.

  四（三苯基膦）钯催化烯丙基三乙基溴化铵和二甲基溴化with与碳亲核试剂的反应，得到烯烃酯和酮。
• Allylation of ketones via their enol acetates catalyzed by palladium-phosphine complexes and organotin compounds
  作者：Jiro Tsuji、Ichiro Minami、Isao Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86235-8

  日期：1983.1

  Enol acetates are converted to allyl ketones by the reaction of allylic carbonates in the presence of palladium-phosphine complex and tin alkoxide as bimetallic catalysts.

  在钯膦配合物和作为双金属催化剂的烷氧基锡的存在下，烯丙基碳酸酯的反应将烯醇乙酸酯转化为烯丙基酮。