5-(4-甲氧基苯基)-2-噻吩-2-基-1H-咪唑 | 102152-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-2-噻吩-2-基-1H-咪唑
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2-thiophen-2-yl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-(p-methoxyphenyl)-2-(2-thienyl)imidazole；1H-Imidazole, 4-(4-methoxyphenyl)-2-(2-thienyl)-
• CAS: 102152-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• 分子量: 256.328
• InChiKey: OCRQCMKKESAJGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-2-噻吩-2-基-1H-咪唑 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到4-(p-hydroxyphenyl)-2-(2-thienyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  β1选择性肾上腺素受体拮抗剂：2- [4- [3-（取代的氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]咪唑类的实例。2。

  摘要：

  缺乏内在拟交感活性（ISA）的高心脏选择性β-肾上腺素受体拮抗剂的开发尝试着眼于探索围绕（S）-[p- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]的构效关系氨基] -2-羟基丙氧基]苯基] -4-（2-噻吩基）咪唑。减少或消除ISA的策略集中于可能影响药物本身或代谢产物激活受体的结构变化。这些方法涉及（a）消除酸性咪唑NH质子;（b）结合邻位至β-肾上腺素能阻断侧链的取代基;（c）增加NH部分周围的空间体积;（d）降低亲脂性;（e）引入分子内涉及咪唑NH的氢键，以及（f）通过引入间隔基使咪唑环从活化位置移位。体外研究了这些化合物的β-肾上腺素受体拮抗作用，体内研究了ISA。从这些研究中，最成功的变化涉及在咪唑和芳基环之间插入间隔基。证明了（S）-4-乙酰基-2-[[4- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]氨基] -2-羟基丙氧基]苯基]甲基]咪唑（S-51）具有高度的心脏选择性（剂量比β2

  DOI：

  10.1021/jm00156a028
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩羧酰胺 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到5-(4-甲氧基苯基)-2-噻吩-2-基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF 2,4-DISUBSTITUTED IMIDAZOLES: 4-(4-METHOXYPHENYL)-2-PHENYL-1H-IMIDAZOLE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.081.0105

文献信息

• An Optimized Process for Formation of 2,4-Disubstituted Imidazoles from Condensation of Amidines and α-Haloketones
  作者：Bryan Li、Charles K.-F. Chiu、Richard F. Hank、Jerry Murry、Joshua Roth、Harry Tobiassen

  DOI：10.1021/op025552b

  日期：2002.9.1

  The preparation of 2,4-disubstituted imidazoles from the condensation of alpha-haloketones with amidines is described. The optimal reaction protocol is to add the alpha-bromoketone solution to the amidine in aqueous tetrahydrofuran in the presence of potassium bicarbonate under vigorous reflux. Imidazole was isolated in 83-91% yield with >95% purity without column chromatography.