2-噻吩羧酰胺 | 54610-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-噻吩羧酰胺
• 中文别名: 噻吩-2-甲酰亚胺酰胺
• 英文名称: 2-thiophenecarboxamidine
• 英文别名: thiophene-2-carboxamidine；2-thienylamidine；thien-2-yl carboxamidine；2-amidinothiophene；thiophene-2-carboximidic acid amide；thiophen-2-carboximidamide；2-thienyl carboxamidine；Thiophen-2-carbamidin；Thiophene-2-carboximidamide
• CAS: 54610-75-2
• 化学式: C₅H₆N₂S
• mdl: MFCD00939263
• 分子量: 126.182
• InChiKey: QSELGEUCFNFITD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩羧酰胺 在 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-氯-2-(2-噻吩基)-5-嘧啶羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Novel inhibitors of AP-1 and NF-κB mediated gene expression: structure–activity relationship studies of ethyl 4-[(3-Methyl-2,5-dioxo(3-pyrrolinyl))amino]-2-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate

  摘要：

  In an effort to identify novel inhibitors of AP-1 and NF-kappa B mediated transcriptional activation, several analogues of ethyl 4-[(3-methyl-2,5-dioxo(3-pyrrolinyl))amino]-2-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate (1) were synthesized and tested in two in vitro assays. The 2-(2'-thienyl) substituted compound (II) was identified as the most potent in this series. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00312-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-thiophenecarboximidate hydrochloride 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 2-噻吩羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Eichel; Leutert, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1183,1190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction Scope of Methyl 1,2,3-Triazine-5-carboxylate with Amidines and the Impact of C4/C6 Substitution
  作者：Ryan E. Quiñones、Zhi-Chen Wu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01553

  日期：2021.10.1

  amidines is disclosed, reacting at room temperature at remarkable rates (<5 min, 0.1 M in CH3CN) nearly 10000-fold faster than that of unsubstituted 1,2,3-triazine and providing the product pyrimidines in high yields. C4 Methyl substitution of the 1,2,3-triazine (3b) had little effect on the rate of the reaction, whereas C4/C6 dimethyl substitution (3c) slowed the room-temperature reaction (<24 h, 0.25 M)

  公开了 1,2,3-三嗪-5-羧酸甲酯 ( 3a ) 与烷基和芳基脒的反应范围的综合研究，在室温下以显着的速率反应（<5 分钟，在 CH 3 CN 中为 0.1 M）比未取代的 1,2,3-三嗪快近 10000 倍，并以高产率提供产物嘧啶。1,2,3-三嗪 ( 3b ) 的 C4 甲基取代对反应速率几乎没有影响，而 C4/C6 二甲基取代 ( 3c ) 减缓了室温反应 (<24 h, 0.25 M) 但显示未改变的范围，以同样高的产率提供产物嘧啶。测量3a-c反应的二级速率常数，相应的腈类3e和3f以及 1,2,3-三嗪本身 ( 3d ) 与苯甲脒和取代衍生物量化了3a和3e的显着反应性，验证了反应的逆电子需求性质（Hammett ρ = -1.50 对于取代脒，ρ = +7.9（5-取代的 1,2,3-三嗪），并提供了 4-甲基和 4,6-二甲基取代对甲基 1,2,3-triazine-5-
• Silver-catalyzed [3+2+1] annulation of aryl amidines with benzyl isocyanide
  作者：Xiaodong Lu、Xiaoyi Xin、Boshun Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.032

  日期：2018.1

  A silver-catalyzed [3+2+1] annulation of amidines with benzyl isocyanide toward 2,4-diaryl-1,3,5-triazines was developed. A variety of symmetrical and unsymmetrical products were obtained in moderate to good yields. This work also features an oxidant-free approach to 2,4-disubstituted triazines.

  开发了银催化的with与苄基异氰化物向[2,4-二芳基-1,3,5-三嗪]的[3 + 2 + 1]环化反应。以中等到良好的产率获得了各种对称和不对称的产物。这项工作还具有2,4-二取代的三嗪的无氧化剂方法。
• [EN] SUBSTITUTED 3,5-DIHYDRO-4H-IMIDAZOL-4-ONES FOR THE TREATMENT OF OBESITY<br/>[FR] 3,5-DIHYDRO-4-H-IMIDAZOL-4-ONES SUBSTITUES UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE L'OBESITE
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2004058727A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  This invention relates to substituted 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones compounds which are useful in the treatment of obesity and obesity-related disorders, and as weight-loss and weight-control agents. The invention also provides methods for synthesis of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using such compositions for inducing weight loss and treating obesity and obesity-related disorders.

  这项发明涉及替代的3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮化合物，这些化合物在治疗肥胖和与肥胖相关的疾病以及作为减肥和体重控制剂方面是有用的。该发明还提供了合成这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些组合物诱导减肥和治疗肥胖和与肥胖相关疾病的方法。
• [EN] SUBSTITUTED THIENYL-HYDROXAMIC ACIDS AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES SUBSTITUES THIENYLHYDROXAMIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DESACETYLASE
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2004013130A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A compound of formula (I): which can be used in the treatment of diseases associated with histone deacetylase enzymatic activity.

  化合物的化学式（I）：可用于治疗与组蛋白去乙酰化酶活性相关的疾病。
• Identification of potent and selective oxytocin antagonists. Part 1: indole and benzofuran derivatives
  作者：Paul G Wyatt、Michael J Allen、Josie Chilcott、Alison Foster、David G Livermore、Jackie E Mordaunt、Jan Scicinski、Patrick M Woollard

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00159-2

  日期：2002.5

  novel, potent and selective oxytocin antagonists are reported. Combinatorial libraries designed to find novel replacements of fragments of oxytocin antagonist L-371,257, identified pyrimidine, thiazole, indole and benzofuran as potential alternatives to the benzoic acid moiety of L-371,257. Additional investigations identified indole and benzofuran derivatives with potent oxytocin antagonist activity

  报道了发现新颖，有效和选择性催产素拮抗剂的研究。设计用于寻找催产素拮抗剂L-371,257片段的新型替代物的组合文库，将嘧啶，噻唑，吲哚和苯并呋喃确定为L-371,257苯甲酸部分的潜在替代物。进一步的研究确定了具有有效催产素拮抗剂活性的吲哚和苯并呋喃衍生物。