2-ethyl-3-methyl-6-chloroquinoline | 80609-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3-methyl-6-chloroquinoline
• 英文别名: 2-ethyl-6-chloro-3-methylquinoline；6-chloro-2-ethyl-3-methylquinoline
• CAS: 80609-90-1
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN
• 分子量: 205.687
• InChiKey: BOTLUMFFQKSYMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯乙烯 、 2-ethyl-3-methyl-6-chloroquinoline 在 盐酸 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到2,2,3-trichloro-5-ethyl-6-methyl-1,3,3a,7b-tetrahydro-2H-cyclobuta[3,4]cyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉与烯烃的分子间级联去芳基 [2 + 2] 环加成/重排反应轻松获得稠合 2D/3D 环

  摘要：

  混合融合二维/三维（2D/3D）环由于其独特的结构和物理化学性质而成为药物中重要的药效团。这些应变环系统的制备通常需要复杂的合成工作并且表现出低效率，因此代表了药物发现的限制因素。在这里，我们报告了喹啉衍生物与烯烃的两种能量转移介导的级联脱芳构 [2 + 2] 环加成/重排反应，这为 2D/3D 吡啶稠合 6-5-4-3- 和6-4-6 元环系统。值得注意的是，这种能量转移介导的策略具有出色的非对映选择性，绕过了各种其他芳烃的光化学 [2 + 2] 环加成的一般反应性和选择性问题。调整氮杂芳烃取代使铱光催化的能量转移歧管选择性地转向环丙烷化或环丁烷重排产物。密度泛函理论计算揭示了级联能量转移方案是可行的。

  DOI：

  10.1038/s41929-022-00784-5
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 在 MoO₂Cl₂(DMF)₂ 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-ethyl-3-methyl-6-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  钼催化的可持续弗里德兰德合成喹啉

  摘要：

  在二氧钼钼（VI）催化下，已经有效地由硝基芳烃和乙二醇作为还原剂合成了多取代的喹啉。有趣的是，减少废物的副产物被掺入了最终的杂环中。该方法代表了Friedländer喹啉合成的高效且可持续的变体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800278

文献信息

• Titania-Supported Iridium Subnanoclusters as an Efficient Heterogeneous Catalyst for Direct Synthesis of Quinolines from Nitroarenes and Aliphatic Alcohols
  作者：Lin He、Jian-Qiang Wang、Ya Gong、Yong-Mei Liu、Yong Cao、He-Yong He、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1002/anie.201104089

  日期：2011.10.17

  A versatile heterogeneous catalyst consisting of sub‐nanosized iridium clusters deposited on titania (Ir/TiO2‐NCs) promotes the direct tandem synthesis of quinoline derivatives from readily available nitroarenes and aliphatic alcohols under mild and additive‐free conditions (see scheme). The process tolerates the presence of various reactive functional groups and is highly selective.

  一种通用的多相催化剂，由沉积在二氧化钛上的亚纳米级铱簇（Ir / TiO 2 -NCs）组成，可促进在温和且无添加剂的条件下，由易得的硝基芳烃和脂肪族醇直接串联合成喹啉衍生物。该方法可耐受各种反应性官能团的存在，并且具有很高的选择性。
• Ruthenium-catalyzed formal alkyl group transfer: Synthesis of quinolines from nitroarenes and alkylammonium halides
  作者：Chan Sik Cho、Na Young Lee、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1002/jhet.5570410320

  日期：2004.5

  Nitroarenes are reductively cyclized with an array of tetraalkylammonium halides and trialkylarnmonium chlorides in the presence of a catalytic amount of a ruthenium catalyst along with tin(II) chloride dihydrate at 180° to afford the corresponding quinolines in moderate to good yields. The addition of tin(II) chloride dihydrate is necessary for the effective formation of quinolines and toluene is

  在催化量的钌催化剂和二水合氯化锡（II）的存在下，将四烷基卤化铵和三烷基氯化铵与硝基芳烃进行还原性环合，在180°下产生适量至良好收率的相应喹啉。为了有效形成喹啉，必须添加二水合氯化锡（II），甲苯是选择的溶剂。针对该催化过程，提出了一种反应途径，该反应途径包括首先将硝基芳烃还原为苯胺，然后将烷基铵卤化物转化为烷基胺，将烷基从烷基胺转移至苯胺以形成亚胺，使亚胺二聚，并进行杂环化。
• Quinoline Synthesis by the Reaction of Anilines with 1,2-diols Catalyzed by Iron Compounds
  作者：Ravil Khusnutdinov、Alfiya Bayguzina、Rishat Aminov、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1002/jhet.2425

  日期：2016.7

  The synthesis of quinoline derivatives by cyclocondensation of anilines with 1,2‐ethanediol, 1,2‐propanediol, and 1,2‐butanediol in the presence of iron‐containing catalysts was performed for the first time.

  首次在含铁催化剂存在下通过苯胺与1,2-乙二醇，1,2-丙二醇和1,2-丁二醇的环缩合反应合成喹啉衍生物。
• Magnetically separable palladium–graphene nanocomposite as heterogeneous catalyst for the synthesis of 2-alkylquinolines via one pot reaction of anilines with alkenyl ethers
  作者：Sanny Verma、Deepak Verma、Suman L. Jain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.120

  日期：2014.4

  magnetically separable palladium–graphene nanocomposite, a complete magnetically separable catalyst for the synthesis of 2-alkyl quinolines via reaction of anilines with alkenyl ethers. Because of the uniform decoration of the Pd nanoparticles on support, the catalyst exhibited higher catalytic efficiency and it remains unaltered even after six repeated cycles.

  本信描述了磁性可分离的钯-石墨烯纳米复合材料的使用，这是一种通过苯胺与烯基醚反应合成2-烷基喹啉的完全磁性可分离的催化剂。由于载体上Pd纳米颗粒的装饰均匀，该催化剂显示出较高的催化效率，即使经过六次重复循环后仍保持不变。
• Oxygen-implanted MoS₂ nanosheets promoting quinoline synthesis from nitroarenes and aliphatic alcohols <i>via</i> an integrated oxidation transfer hydrogenation–cyclization mechanism
  作者：Chaofeng Zhang、Zhuyan Gao、Puning Ren、Jianmin Lu、Zhipeng Huang、Kaiyi Su、Shichao Zhang、Junju Mu、Feng Wang

  DOI：10.1039/d1gc04058h

  日期：——

  with oxygen-implanting modification (O-MoS2) can work as a multifunctional catalyst to achieve the one-pot quinoline synthesis from basic nitroarenes and aliphatic alcohols. Different from common knowledge that the application of MoS2-based catalysts and above quinoline synthesis need anaerobic conditions, we conduct the heterogeneous catalysis under an unusual air atmosphere. Catalyst characterization

  我们在此报告了具有氧注入修饰的MoS 2 (O-MoS 2 )可以作为多功能催化剂来实现从碱性硝基芳烃和脂肪醇的一锅法合成喹啉。不同于众所周知的MoS 2基催化剂的应用及以上喹啉合成需要厌氧条件，我们在不寻常的空气气氛下进行多相催化。催化剂表征和实验结果表明，嵌入在 MoS 2骨架中的 MoO x簇，而不是配位不饱和 Mo 位点 (CUS Mo)，主导了喹啉的生成。通过颠覆 MoS 上 O 2吸附的催化认识x可以使用一种有效的方法来原位修复 O-MoS 2中的 MoO x结构通过用额外的 H* 抑制不需要的 MoO x消除来保护 O-MoS 2催化剂，从而使基于 MoS 2的催化剂失活，我们创新地引入了 O 2成喹啉合成。坚固的 O-MoS 2无需再生即可连续使用 10 次，从硝基苯和乙醇中提取 2-甲基喹啉的收率可达 69-75%。此外，与传统的转移氢化-缩合机理不同，在O-MoS 2上