2-ethyl-6-methoxy-3-methylquinoline | 72406-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-6-methoxy-3-methylquinoline
• 英文别名: 2-ethyl-3-methyl-6-methoxyquinoline
• CAS: 72406-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: BYJABVCALPBAKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-6-methoxy-3-methylquinoline 、 2-cinnamoyl-1-methyl-1H-imidazole 在 C₃₈H₃₈N₄RhS₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸协同催化 2-烷基氮杂芳烃的对映选择性 C(sp3)-H 键官能化

  摘要：

  在此，我们描述了使用协同双路易斯酸催化对 2-烷基氮杂芳烃进行对映选择性 C(sp 3 )-H 键官能化。非手性路易斯酸可激活未活化的氮杂芳烃伴侣，而无需强碱。正交地，手性金属路易斯酸催化剂能够降低 LUMO 并诱导手性。该方法可耐受一系列复杂的分子支架，并表现出良好的收率和选择性，同时接受各种官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03387
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallyl-4-methoxyaniline 在 dicobalt octacarbonyl 一氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以20%的产率得到2-ethyl-6-methoxy-3-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  钴催化二烯丙基苯胺选择性转化为涉及 C-N 和 C-H 活化的喹啉的机理研究

  摘要：

  通过使用 Co2(CO)(8) 作为催化剂，在温和的条件下，可以很容易地从二烯丙基苯胺以良好的产率制备 2,3-取代的喹啉。通过检查二烯丙基苯胺的邻位、间位和对位的一系列给电子和吸电子官能团来探索区域选择性。结果表明空间和电子效应都会影响分离的产率。吸电子基团抑制反应。还研究了溶剂效应、温度效应和催化剂负载。设计了同位素标记实验以描绘反应机制。

  DOI：

  10.1021/ja070551q

文献信息

• Assembly of Substituted 2-Alkylquinolines by a Sequential Palladium-Catalyzed CN and CC Bond Formation
  作者：Yoshio Matsubara、Saori Hirakawa、Yoshihiro Yamaguchi、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201102076

  日期：2011.8.8

  Diversity: A range of substituted 2‐alkylquinolines can be prepared in a general and efficient synthetic approach that employs mild reaction conditions (see scheme). The synthesis is based on a sequential palladium‐catalyzed CN and CC bond formation, followed by palladium‐catalyzed aromatization, and results in the formation of the desired compounds in one step.

  多样性：可以通过采用温和的反应条件的常规有效合成方法来制备一系列取代的2-烷基喹啉（请参阅方案）。合成是基于连续的钯催化的C ^  N和C  C键的形成，随后进行钯催化的芳构化，并导致在一个步骤中形成所需的化合物。
• Ruthenium-catalyzed formal alkyl group transfer: Synthesis of quinolines from nitroarenes and alkylammonium halides
  作者：Chan Sik Cho、Na Young Lee、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1002/jhet.5570410320

  日期：2004.5

  Nitroarenes are reductively cyclized with an array of tetraalkylammonium halides and trialkylarnmonium chlorides in the presence of a catalytic amount of a ruthenium catalyst along with tin(II) chloride dihydrate at 180° to afford the corresponding quinolines in moderate to good yields. The addition of tin(II) chloride dihydrate is necessary for the effective formation of quinolines and toluene is

  在催化量的钌催化剂和二水合氯化锡（II）的存在下，将四烷基卤化铵和三烷基氯化铵与硝基芳烃进行还原性环合，在180°下产生适量至良好收率的相应喹啉。为了有效形成喹啉，必须添加二水合氯化锡（II），甲苯是选择的溶剂。针对该催化过程，提出了一种反应途径，该反应途径包括首先将硝基芳烃还原为苯胺，然后将烷基铵卤化物转化为烷基胺，将烷基从烷基胺转移至苯胺以形成亚胺，使亚胺二聚，并进行杂环化。
• QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Cook, II James H.

  公开号：US20090270405A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是烟碱性α7受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病，特别是情感和神经退行性疾病，有用。
• Facile Three-Component Synthesis of Substituted Quinolines Catalyzed by Iridium(III) Complex
  作者：Takayuki Nakajima、Takashi Inada、Takeyuki Igarashi、Tadashi Sekioka、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.79.1941

  日期：2006.12

  A convenient and efficient synthesis of substituted quinolines via a simple one-pot reaction of an aniline, an aromatic aldehyde, and an enolizable aliphatic aldehyde in the presence of the iridium catalyst [IrCl2H(cod)]2 under oxygen as an oxidant was developed. The reaction proceeds with Mannich-type imine formation followed by nucleophilic addition to give β-amino aldehydes. Dehydrative cyclization takes place to give dihydroquinoline, which is then dehydrogenated by aerobic oxidation to give 2-aryl-3-alkylquinolines. Dialkylquinolines were obtained by the reaction with anilines and aliphatic aldehydes in good yields.

  开发了一种通过简单的一锅反应高效便捷地合成取代喹啉的方法，该反应使用苯胺、芳香醛和可烯醇化的脂肪醛，在铱催化剂[IrCl2H(cod)]2存在下，以氧气作为氧化剂。反应首先进行曼尼希型亚胺的形成，随后进行亲核加成，生成β-氨基醛。脱水环化反应生成二氢喹啉，再通过有氧氧化脱氢得到2-芳基-3-烷基喹啉。该反应使用苯胺和脂肪醛，以良好的产率得到了二烷基喹啉。
• Dual Behavior of Iodine Species in Condensation of Anilines and Vinyl Ethers Affording 2-Methylquinolines
  作者：Song Le、Chisa Yasuoka、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.3390/molecules21070827

  日期：——

  condensation of anilines with vinyl ethers in the presence of catalytic amount of iodine. Modification of both pyridine and benzene moieties was easily achieved by changing only the vinyl ether and aniline. In this reaction, the iodine species was revealed to show dual behavior; molecular iodine serves as an oxidant, while its reduced form, hydrogen iodide, activates the vinyl ether. The redox reaction between

  通过苯胺与乙烯基醚在催化量碘存在下的缩合，成功开发了一种无金属、温和、高效的 2-甲基喹啉合成方法。通过仅改变乙烯基醚和苯胺即可轻松实现吡啶和苯部分的修饰。在该反应中，碘物质表现出双重行为；分子碘充当氧化剂，而其还原形式碘化氢则活化乙烯基醚。这些碘物质之间的氧化还原反应使得能够在该合成方法中使用催化量的碘。