methyl 9-hydroxyundec-10-enoate | 212515-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9-hydroxyundec-10-enoate
• 英文别名: Methyl 9-hydroxy-10-undecenate
• CAS: 212515-36-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: PWNLKRFZLKKZTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-hydroxyundec-10-enoate 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 (10E,12Z,15Z)-9-hydroxyoctadeca-10,12,15-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of hydroxy octadecatrienoic acids. The self defensive substances in rice plant

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84508-6
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 methyl 9-hydroxyundec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  亚油酸酯的制备单线态氧合提供双烯丙基二氢过氧化物：体内生物活性醛的生成中的假定中间体。

  摘要：

  光诱导的氧合作用在视网膜中产生具有生物活性的氧化截短的脂质。以前，假设将双烯丙基二氢过氧化物，9,12-二氢过氧十八烷基-10,13-二烯酸（9,12-diHPODE）和10,13-二氢过氧十八烷基-8,11-二烯酸（10,13-diHPODE）作为关键自由基促进亚油酸在体内产生醛类的亚油酸酯的氧化片段化的中间体，例如细胞毒性的γ-羟基烯醛4-羟基-2-壬烯醛（HNE）。我们现在报告一种区域异构纯9,12-和10,13-diHPODE的有效制备方法，旨在研究其片段化反应。自由基诱导的亚油酸酯氧合首先产生共轭单氢过氧十八碳二烯酸酯（HPODEs），然后将其转化为diHPODEs。相比之下，我们发现缀合的HPODE的单线态氧合不会产生diHPODEs。未结合的HPODE是与结合的HPODE共同产生的亚油酸单重氧合的独特产物。不准备分离由亚油酸的单线氧化产生的区域异构的单和双HPODEs的混合物

  DOI：

  10.1021/jo0605795

文献信息

• A universal allyl linker for solid-phase synthesis
  作者：Xiaohu Zhang、Roger A. Jones

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00714-9

  日期：1996.5

  We report synthesis of a universal allyl linker for solid-phase synthesis, 9-O-(4,4′-Dimethoxytrityl)-10-undecenoic (3), that has a reactive terminal double bond. Since allyl cleavage occurs under conditions orthogonal to those used during the solid-phase synthesis and deprotection of DNA or RNA fragments, this linker extends the range of post-synthetic manipulations that can be carried out without

  我们报告了用于固相合成的通用烯丙基连接体9- O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-10-十一碳烯酸（3）的合成，该化合物具有反应性末端双键。由于烯丙基裂解发生在与固相合成和脱保护DNA或RNA片段所使用的条件正交的条件下，因此该连接物扩展了合成后操作的范围，该操作可以在不从支持物上裂解的情况下进行，这意味着该连接可用于构建亲和力列。或者，如果需要的话，也应该有可能从支持物上裂解完全受保护的分子。
• Enantioselective Allylic Hydroxylation of ω-Alkenoic Acids and Esters by P450 BM3 Monooxygenase
  作者：Katharina Neufeld、Birgit Henßen、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/anie.201403537

  日期：2014.11.24

  allylic alcohols of ω‐alkenoic acids and derivatives thereof are highly important building blocks for the synthesis of biologically active compounds. The direct enantioselective CH oxidation of linear terminal olefins offers the shortest route toward these compounds, but known synthetic methods are limited and suffer from low selectivities. Described herein is an enzymatic approach using the P450

  ω-链烯酸的手性烯丙基醇及其衍生物是合成生物活性化合物的重要组成部分。直链末端烯烃的直接对映体CH氧化提供了通往这些化合物的最短途径，但是已知的合成方法受到限制，并且选择性低。本文介绍的是一种使用P450 BM3单加氧酶突变体A74G / L188Q的酶促方法，该酶催化具有高至极好的化学和对映选择性的烯丙基羟基化反应，从而提供所需的仲醇。
• Total Synthesis of α-Ketol Derivative of Linolenic Acid (KODA), a Flower-inducing Factor in<i>Lemna paucicostata</i>
  作者：Yoshihiro Yokokawa、Kouji Kobayashi、Mineyuki Yokoyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/cl.2003.844

  日期：2003.9

  Racemic 9-hydroxy-10-oxo-12(Z),15(Z)-octadecadienoic acid [(±)-KODA] was synthesized via a coupling reaction between a diyne and an epoxide derived from methyl oleate as a key step. An optically active 9R-KODA was also synthesized by enantioselective lipase-catalyzed esterification of an allyl alcohol. Both synthetic (±)-KODA and 9R-KODA showed remarkable flower-inducing activity in Pharbitis nil.

  作为关键步骤，外消旋 9-羟基-10-氧代-12(Z),15(Z)-十八碳二烯酸 [(±)-KODA] 是通过二炔和衍生自油酸甲酯的环氧化物之间的偶联反应合成的。还通过对映选择性脂肪酶催化的烯丙醇酯化合成了光学活性 9R-KODA。合成的 (±)-KODA 和 9R-KODA 在 Pharbitis nil 中均显示出显着的花诱导活性。
• Synthetic method of ketol unsaturated fatty acids
  申请人：——

  公开号：US20020156304A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides an efficient synthetic method of &agr;-ketol unsaturated fatty acid having a double bond at a &bgr;-position to the ketone group thereof. It comprises the steps of: preparing compound (4) by reacting monosubstituted acetylene (2) with epoxide (3); and preparing &agr;-ketol unsaturated fatty acid (1) from said compound (4) as shown in Reaction Formula 1: 1 wherein R 1 represents an alkyl group of 1-18 carbon atoms or an aliphatic hydrocarbon group of 2-18 carbon atoms having 1-5 double or triple bonds at given positions; R 2 represents a protecting group for a hydroxyl group; R 3 represents a protecting group for a carboxyl group; R is identical to R 1 or, when R 1 has one or more triple bonds, represents an aliphatic hydrocarbon group in which each triple bond of R 1 is converted to a double bond; and A represents an alkylene group of 1-18 carbon atoms.

  本发明提供了一种高效的合成方法，用于具有双键位于其β-位置的α-酮烯酸。它包括以下步骤：通过将单取代乙炔（2）与环氧化物（3）反应制备化合物（4）；并从所述化合物（4）制备α-酮烯酸（1），如反应式1所示：其中R1表示碳原子数为1-18的烷基基团或碳原子数为2-18的脂肪烃基团，在给定位置具有1-5个双键或三键；R2表示羟基的保护基团；R3表示羧基的保护基团；R与R1相同，或者当R1具有一个或多个三键时，表示将R1的每个三键转化为双键的脂肪烃基团；A表示碳原子数为1-18的亚烯基团。
• A palladium-catalyzed carbon-carbon bond formation of conjugated dienones
  作者：Frederick E. Ziegler、Utpal R. Chakraborty、Robert B. Weisenfeld

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93278-8

  日期：——

  A Pd catalyzed coupling of terminal vinylic iodides with methyl vinyl ketone and related enones to produce dienones is described. The application of this method to macrocyclization is demonstrated in a model system for the agylcone of carbomycin B.

  描述了Pd催化的末端乙烯基碘化物与甲基乙烯基酮和相关的烯酮的偶合以产生二烯酮。该方法在大环化反应中的应用在卡波霉素B的阿霉素的模型系统中得到了证明。