9-hydroxy-10E-octadecenoic acid | 110657-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-hydroxy-10E-octadecenoic acid
• 英文别名: (10E)-9-hydroxy-10-octadecenoic acid；(E)-9-hydroxyoctadec-10-enoic acid；9-hydroxy-(10,11E)-octadecenoic acid
• CAS: 110657-92-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: UYTAXAWTQDKVBD-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-10E-octadecenoic acid 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A gas-liquid chromatographic method for steric analysis of 2-hydroxy, 3-hydroxy, and 2,3-dihydroxy acids

  摘要：

  A method was developed for assignment of the absolute configuration of oxylipin-derived 2-hydroxy acids, 3-hydroxy acids and 2,3-dihydroxy acids. The monohydroxy acids were converted into diastereomeric N-(propionoxyacyl)-L-phenylalanine-methyl ester (PAP) derivatives by coupling to the methyl ester of L-phenylalanine followed by propionylation, whereas the 2,3-dihydroxy acids were derivatized by treatment with L-phenylalanine methyl ester followed by acetone and perchloric acid, to afford diastereomeric N-(2,3-isopropylidenedioxyacyl)-L-phenyl methyl ester (IAP) derivatives. The PAP and IAP derivatives were readily resolved by capillary gas-liquid chromatography. In addition, the method described allowed steric analysis of 3-hydroxy-3-methylheptanoic acid, a branched chain hydroxy acid derived from the prostaglandin analogue, misoprostol.

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90056-6
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 亚硫酸二甲酯 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 62.33h， 生成 9-hydroxy-10E-octadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of unsaturated C-18 hydroxy fatty acids the self defensive substances

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90314-x

文献信息

• Algicidal hydroxylated C18 unsaturated fatty acids from the red alga Tricleocarpa jejuensis: Identification, synthesis and biological activity
  作者：Shijiao Zha、Kazuyoshi Kuwano、Tomohiro Shibahara、Fumito Ishibashi

  DOI：10.1016/j.fitote.2020.104639

  日期：2020.9

  Chattonella antiqua led to the isolation of an active fraction consisting of a mixture of four isomeric compounds. The active compounds were identified as (E)-9-hydroxyoctadec-10-enoic acid (1), (E)-10-hydroxyoctadec-8-enoic acid (2), (E)-11-hydroxyoctadec-12-enoic acid (3) and (E)-12-hydroxyoctadec-10-enoic acid (4) by NMR, IR and mass spectral data. The structures were confirmed by comparison of the NMR

  通过监测针对赤潮浮游植物沙门氏菌的拟南芥活性，生物测定指导的济州毛Tri甲醇提取物的分离导致分离出由四种异构体组成的活性部分。活性化合物鉴定为（E）-9-羟基十八碳烯-10 （1），（E）-10-羟基十八碳烯-8（2），（E）-11-羟基-12-12烯酸（3）和（E）-12-羟基十八烷基-10-烯酸（4NMR，IR和质谱数据）。结构通过与那些真实样品的NMR和MS数据的比较确认1 - 4由明确的合成而获得。合成的羟基酸1 - 4和相关化合物进行了评估针对杀藻活性C.蝇并且发现的所有1 - 4具有高的活性（> 80％的死亡率在第24小时）在20微克/ mL的浓度。使用11种相关化合物进行的结构-活性关系研究表明，羟基的存在对于活性很重要，双键可能被三键取代。
• [DE] POLYMER AUF DER BASIS EINES KONJUGIERTEN DIENS UND EINER DIENOPHILEN KOMPONENTE<br/>[EN] POLYMER BASED ON A CONJUGATED DIENE AND A DIENOPHILIC COMPONENT<br/>[FR] POLYMERE A BASE D'UN DIENE CONJUGUE ET D'UN COMPOSANT DIENOPHILE
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1998025978A1

  公开（公告）日：1998-06-18

  (DE) Es wird ein Polymer beschrieben, welches aus A) zumindest einer Fettsäure mit konjugierten Doppelbindungen und deren Derivaten sowie B) zumindest einer Alken-Komponente mit Elektronenakzeptor-Substituenten sowie gegebenenfalls C) zumindest einer Alken-Komponente ohne Elektronenakzeptor-Substituenten besteht. Sie werden durch radikalische Polymerisation erhalten. Als Radikalbildner eignen sich vor allem Peroxide. Das Molekulargewicht der Polymeren beträgt mindestens 5000. Die Polymere eignen sich zum Beschichten, Kleben, Dichten, Füllen und als Werkstoff. Sie können auch als Verdicker und als Stabilisator für Emulsionen verwendet werden.(EN) A polymer consists of (A) at least one fatty acid with conjugated double bonds and their derivatives, (B) at least one alkene component with electron acceptor substituents, and if required (C) at least one alkene component without electron acceptor substituents. These polymers are obtained by radical polymerisation. Peroxides are particularly suitable as radical generators. The molecular weight of the polymers amounts to at least 5,000. The polymers are suitable for coating, gluing, sealing, filling and as materials. They may also be used as thickeners and as emulsion stabilisers.(FR) Le polymère décrit comprend (A) au moins un acide gras avec des liaisons doubles conjuguées et leurs dérivés, (B) au moins un composant alcène avec des substituants accepteurs d'électrons et le cas échéant (C) au moins un composant alcène sans substituants accepteurs d'électrons. Ces polymères sont obtenus par polymérisation radicalaire. On utilise surtout les peroxydes comme générateurs de radicaux libres. Le poids moléculaire des polymères s'élève à au moins 5000. Ces polymères sont utiles pour enduire, coller, étanchéifier, remplir et comme matériaux. On peut également les utiliser comme épaississants et comme stabilisateurs d'émulsions.

  一种聚合物，其组成包括 (A) 至少一种含有共轭双键的脂肪酸及其衍生物，以及 (B) 至少一种含电子受体取代基的烯烃组分，以及 (C) 如果需要则至少一种不含电子受体取代基的烯烃组分。这种聚合物可通过自由基聚合法获得。特别适合用于自由基 initiator 的预聚物。聚合物分子量不低于 5 0 0 0。该聚合物可用于涂层、粘接、密封、填充以及作为材料。此外，这些聚合物还可以用作凝固剂和乳剂稳定器。
• Preparation of fatty acid cholesterol ester hydroperoxides by photosensitized oxidation
  作者：M El Hafidi、F Michel、J Bascoul、A Crastes de Paulet

  DOI：10.1016/s0009-3084(99)00049-3

  日期：1999.7

  Preparation of fatty acid cholesterol ester hydroperoxides was undertaken with the purpose of evaluating their biological effects on cell growth. Cholesterol stearate, oleate, linoleate and alpha-linolenate were oxidized using methylene blue as a photosensitizer. The structures of all compounds were established by mass spectrometry and by nuclear magnetic resonance. The photosensitized oxidation of cholesterol oleate gave two hydroperoxide isomers: 9-hydroperoxy-trans-10-octadecenoate, and 10-hydroperoxy-trans-8-octadecenoate. In the case of the cholesterol linoleate, hydroperoxide isomers formed were: 9-hydroperoxy-trans-10, cis-12-octadecadienoate; 10-hydroperoxy-trans-8, cis-12-octadecadienoate; 12-hydroperoxy-cis-9, trans-13-octadecadienoate; 13-hydroperoxy-cis-9, trans-11-octadecadienoate. The oxidation of the cholesterol alpha-linolenate gave a mixture of six hydroperoxide isomers, at positions 9, 10, 12, 13, 15 and 16 of the fatty acid chain. The photosensitized oxidation of cholesterol stearate produced a formation of hydroperoxide at position 5 alpha of cholesterol. The same hydroperoxide isomers on the fatty acid chain were obtained as described in the literature for the fatty acid methyl esters. (C) 1999 Published by Elsevier Science ireland Ltd. All rights reserved.
• Allylic hydroperoxide rearrangement. .beta.-Scission or concerted pathway?
  作者：Ned A. Porter、Jacqueline Sullivan Wujek

  DOI：10.1021/jo00232a004

  日期：1987.11
• RAO, A. V. RAMA;REDDY, E. RAJARATHNAM;PURANDARE, A. V.;VARAPRASAD, CH. V.+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 19, 4385-4394
  作者：RAO, A. V. RAMA、REDDY, E. RAJARATHNAM、PURANDARE, A. V.、VARAPRASAD, CH. V.+

  DOI：——

  日期：——