ginsenoside Rb₁ | 132929-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ginsenoside Rb₁
• 英文别名: ginsenoside B₁；Ginsenoside B1；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2S)-2-[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylhept-5-en-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 132929-86-3
• 化学式: C₅₄H₉₂O₂₃
• 分子量: 1109.31
• InChiKey: GZYPWOGIYAIIPV-BUCCWPEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  1146.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  377
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ginsenoside Rb₁ 在 iron(III) chloride 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [12β,20(S),25-trihydroxydammar-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside] 、 [12β,20(R),25-trihydroxydammar-3-O-β-D-glucopyranosyl-β-(1→2)-β-D-glucopyranoside] 、 20(R)-ginsenoside Rg3 、 (20s)人参皂苷 Rg3 、 人参皂苷 Rg5 、 人参皂苷Rk1
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Ginsenoside Rb1 into Six Types of Highly Bioactive Ginsenoside Rg3 and Its Derivatives by FeCl₃ Catalysis

  摘要：

  人参皂苷Rb1是人参的一种重要皂甙，但Rb1含有3-O-和20-O-糖基，生物利用度较低。在此，我们报道了利用 FeCl3 催化人参皂苷 Rb1 衍生化，完全生成六种高生物活性的次要人参皂苷 Rg3 及其衍生物，反应条件与酶促反应条件相似。在 FeCl3 催化下，人参皂苷 Rb1 中唯一的 20-O 糖基被分解成小人参皂苷 Rk1 和 Rg5，并产生新的 C-20 乙烯带；但也水解成 20(S)-Rg3 和 20(R)-Rg3；随后，20(S)-Rg3 和 20(R)-Rg3 的 C-24(25) 乙烯带水合生成 20(S)-25-OH-Rg3 和 20(R)-25-OH-Rg3。用硅胶凝胶柱从 34 g 人参皂苷-Rb1 中分离出反应混合物后，得到 3.3 g 由 Rg5 和 Rk1 组成的 TLC 上带样品 I，8.7 g 由 20(S)-Rg3 和 20(R)-Rg3 组成的 TLC 中带样品 II，3.5 g 由包括 20(S)-25-OH-Rg3 在内的未知产物-I 和-II 组成的 TLC 下带样品 III。由未知产物-I 和-II 组成的样品 III 经结晶纯化，并通过 HPLC-Evaporative Light Scattering Detector (ELSD) 和 NMR 鉴定为 20(S)-25-OH-Rg3 和 20(R)-25-OH-Rg3。因此，以人参皂苷Rb1为原料，通过FeCl3催化，成功制备了六种小人参皂苷Rk1、Rg5、20(S)-Rg3、20(R)-Rg3、20(S)-25-OH-Rg3和20(R)-25-OH-Rg3。FeCl3毒性低，价格便宜，反应条件与酶促反应条件相似，因此该方法适用于人参类药物的开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00426

文献信息

• Conversion of Ginsenoside Rb1 into Six Types of Highly Bioactive Ginsenoside Rg3 and Its Derivatives by FeCl<sub>3</sub> Catalysis
  作者：Hongshan Yu、Yu Wang、Chunying Liu、Jiamei Yang、Longquan Xu、Guanheng Li、Jianguo Song、Fengxie Jin

  DOI：10.1248/cpb.c18-00426

  日期：2018.9.1

  Ginsenoside Rb1 is an important saponin of ginseng(s); however, Rb1, with 3-O- and 20-O-sugar moieties, has low bioavailability. Here, we report the derivatization of ginsenoside Rb1 to completely generate six types of highly bioactive minor ginsenoside Rg3 and its derivatives by FeCl3 catalysis, the reaction conditions are similar to enzymatic reaction conditions. In FeCl3 catalysis, the only 20-O-sugar-moiety of ginsenoside Rb1 was decomposed into the minor ginsenosides Rk1 and Rg5 with newly produced C-20 ethylene bands; but also hydrolyzed into 20(S)-Rg3 and 20(R)-Rg3; subsequently the C-24(25) ethylene bands of 20(S)-Rg3 and 20(R)-Rg3 were hydrated to 20(S)-25-OH-Rg3 and 20(R)-25-OH-Rg3. After separation of reaction mixture from 34 g ginsenoside-Rb1 by silica-gel-column, the 3.3 g sample I of TLC top-band consisting of Rg5 and Rk1, 8.7 g sample II of TLC middle-band consisting of 20(S)-Rg3 and 20(R)-Rg3, 3.5 g sample III of TLC bottom-band consisting of unknown product-I and -II including 20(S)-25-OH-Rg3, were obtained. The sample III consisting of unknown product-I and -II was purified by crystallization, and identified to 20(S)-25-OH-Rg3 and 20(R)-25-OH-Rg3 by HPLC-Evaporative Light Scattering Detector (ELSD) and NMR. Therefore, six types of minor-ginsenosides Rk1, Rg5, 20(S)-Rg3, 20(R)-Rg3, 20(S)-25-OH-Rg3 and 20(R)-25-OH-Rg3 were successfully prepared from ginsenoside Rb1 by FeCl3 catalysis. FeCl3 has low toxicity and is inexpensive, and the reaction conditions are similar to enzymatic reaction conditions; thus, this method is applicable to the development of ginseng-based drugs.

  人参皂苷Rb1是人参的一种重要皂甙，但Rb1含有3-O-和20-O-糖基，生物利用度较低。在此，我们报道了利用 FeCl3 催化人参皂苷 Rb1 衍生化，完全生成六种高生物活性的次要人参皂苷 Rg3 及其衍生物，反应条件与酶促反应条件相似。在 FeCl3 催化下，人参皂苷 Rb1 中唯一的 20-O 糖基被分解成小人参皂苷 Rk1 和 Rg5，并产生新的 C-20 乙烯带；但也水解成 20(S)-Rg3 和 20(R)-Rg3；随后，20(S)-Rg3 和 20(R)-Rg3 的 C-24(25) 乙烯带水合生成 20(S)-25-OH-Rg3 和 20(R)-25-OH-Rg3。用硅胶凝胶柱从 34 g 人参皂苷-Rb1 中分离出反应混合物后，得到 3.3 g 由 Rg5 和 Rk1 组成的 TLC 上带样品 I，8.7 g 由 20(S)-Rg3 和 20(R)-Rg3 组成的 TLC 中带样品 II，3.5 g 由包括 20(S)-25-OH-Rg3 在内的未知产物-I 和-II 组成的 TLC 下带样品 III。由未知产物-I 和-II 组成的样品 III 经结晶纯化，并通过 HPLC-Evaporative Light Scattering Detector (ELSD) 和 NMR 鉴定为 20(S)-25-OH-Rg3 和 20(R)-25-OH-Rg3。因此，以人参皂苷Rb1为原料，通过FeCl3催化，成功制备了六种小人参皂苷Rk1、Rg5、20(S)-Rg3、20(R)-Rg3、20(S)-25-OH-Rg3和20(R)-25-OH-Rg3。FeCl3毒性低，价格便宜，反应条件与酶促反应条件相似，因此该方法适用于人参类药物的开发。