4-[4-(3-piperidinoproproxy)phenyl]but-3-en-2-one | 518291-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[4-(3-piperidinoproproxy)phenyl]but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-[4-(3-Piperidin-1-ylpropoxy)phenyl]but-3-en-2-one
• CAS: 518291-03-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: OHMFJLJABNMKQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 哌啶盐酸盐 、 4-[4-(3-piperidinoproproxy)phenyl]but-3-en-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以16%的产率得到5-piperidino-1-[4-(3-piperidinopropoxy)phenyl]pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  取代的丙烯酮和相关的甘露糖碱可能是杀精剂和HIV包膜糖蛋白-CD4相互作用的抑制剂。

  摘要：

  制备了几种适当取代的4-（二烷基氨基-烷基）-取代的苯乙烯基-烷基酮或苯乙酮，并进行曼尼希反应，得到的化合物将同时包含α，β-不饱和酮基和具有或不具有另一个的取代的氨基甲基官能团在4位的烯基部分。评估了所制备化合物的杀精活性。发现几种化合物2d，4a和4e在0.005％浓度下具有杀精活性，而化合物2a，2c，2f，3a和4b在0.01％浓度下具有活性。化合物2a，2c，3a，4a和4e也抑制重组HIV Env和CD4之间的相互作用。在这些化合物中，发现化合物2c最具活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01292-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯丙基)哌啶 、 对羟基亚苄基丙酮 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到4-[4-(3-piperidinoproproxy)phenyl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代的丙烯酮和相关的甘露糖碱可能是杀精剂和HIV包膜糖蛋白-CD4相互作用的抑制剂。

  摘要：

  制备了几种适当取代的4-（二烷基氨基-烷基）-取代的苯乙烯基-烷基酮或苯乙酮，并进行曼尼希反应，得到的化合物将同时包含α，β-不饱和酮基和具有或不具有另一个的取代的氨基甲基官能团在4位的烯基部分。评估了所制备化合物的杀精活性。发现几种化合物2d，4a和4e在0.005％浓度下具有杀精活性，而化合物2a，2c，2f，3a和4b在0.01％浓度下具有活性。化合物2a，2c，3a，4a和4e也抑制重组HIV Env和CD4之间的相互作用。在这些化合物中，发现化合物2c最具活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01292-2