manoalide | 75088-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: manoalide
• 英文别名: 2-hydroxy-3-[(2R,6S)-6-hydroxy-5-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hex-3-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 75088-80-1；105227-24-5；105498-77-9
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: FGJIDQWRRLDGDB-GFOLISOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.190 (est)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应远离氧化剂并避免光照保存。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/22
• 安全说明：
  S36
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并在-20°C下保存。

制备方法与用途

马诺酰胺是一种有效的磷脂酶A2(PLA2)和磷脂酶C(PLC)抑制剂，也是一种倍半萜类化合物，具有抗炎和抗菌活性。[1][2][3]

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  secomanoalide 以 苯 为溶剂， 生成 manoalide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）催化的烯丙基卤与CO和2-甲硅烷基-4-苯乙烯基呋喃的偶合反应，高效合成Manoalide和Seco-Manoalide

  摘要：

  通过Pd（0）催化与CO和2-三甲基甲硅烷基-4-三丁基锡烷基呋喃偶合，然后用1 O进行化学选择性氧化2-三甲基甲硅烷基呋喃的6步，从烯丙基氯衍生物的6个步骤以56.4％的总收率实现了Manoalide和Seco-Manoalide的全合成。2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86680-0

文献信息

• Highly efficient total synthesis of manoalide and seco-manoalide via Pd(0) catalyzed coupling of allyhalide with CO and 2-silyl-4-stannylfuran
  作者：Shigeo Katsumura、Shinya Fujiwara、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86680-0

  日期：——

  Total synthesis of manoalide and seco-manoalide from an allylchlolide derivative was achieved by 6 steps in 56.4% overall yield by Pd(0) catalyzed coupling with CO and 2- trimethylsilyl-4-tributylstannylfuran followed by chemoselective oxidation of 2-trimethylsilylfuran with 1O2.

  通过Pd（0）催化与CO和2-三甲基甲硅烷基-4-三丁基锡烷基呋喃偶合，然后用1 O进行化学选择性氧化2-三甲基甲硅烷基呋喃的6步，从烯丙基氯衍生物的6个步骤以56.4％的总收率实现了Manoalide和Seco-Manoalide的全合成。2。