piperidine-1-carboxamidine hydrochloride | 52318-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: piperidine-1-carboxamidine hydrochloride
• 英文别名: Piperidin-1-ium-1-carboximidamide;chloride；piperidin-1-ium-1-carboximidamide;chloride
• CAS: 52318-35-1
• 化学式: C₆H₁₃N₃*ClH
• 分子量: 163.65
• InChiKey: AGVOIHMRBFEGBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温，惰性气氛

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidine-1-carboxamidine hydrochloride 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 10-ethyl-4-methoxy-8-methyl-2-(1-piperidinyl)pyrimido[4,5-b][1,8]naphthyridine-5(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的嘧啶并[4,5- b ]和[5,4- c ]-[1,8]萘啶的合成

  摘要：

  萘啶酸的前体1-乙基-7-甲基-4-羰基-1,4-二氢[1,8]萘啶-3-羧酸乙酯（1）已通过（[1,8]萘啶-3-基）羰基胍衍生物合成取代的嘧啶[4,5- b ]和[5,4- c ] [1,8]萘啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380225
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2-(piperidine-1-yl)pyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到piperidine-1-carboxamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Using N-substituted-2-amino-4,6-dimethoxypyrimidines in the synthesis of aliphatic guanidines

  摘要：

  The use of 2-chloro-4,6-dimethoxypyrimdine as a tool for the syntheses of substituted guanidines is presented. This method, that we had previously shown to be very useful for aromatic amines, introduces an atom economical, cost effective and environmentally functionality in aliphatic primary and secondary amin safe method for the installation of the guanidine (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.d

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.007

文献信息

• Reaction of β-alkoxyvinyl α-ketoesters with acyclic NCN binucleophiles – Scalable approach to novel functionalized pyrimidines
  作者：Oleksandr O. Stepaniuk、Tymofii V. Rudenko、Bohdan V. Vashchenko、Vitalii O. Matvienko、Ivan S. Kondratov、Andrey A. Tolmachev、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.005

  日期：2019.6

  protocols for synthesis of series of low-molecular-weight di- and tri-substituted pyrimidines bearing a functional group at the 4th position, which rely on a base-mediated condensation of amidines or guanidines with β-alkoxyvinyl α-keto esters, have been developed. This approach allowed for multigram preparation of novel pyrimidine-4-carboxylates in 21–90% yield. The synthetic utility of these compounds

  两种合成一系列依赖于在第4位带有官能团的低分子量二取代和三取代的嘧啶的方法有两个方案，它们依赖于am或胍与β-烷氧基乙烯基α-酮酯的碱介导缩合。已开发。这种方法可以以21-90％的产率制备新型嘧啶-4-羧酸酯的克图。这些化合物的合成效用通过一些标准的官能团转化得到证明，为有机合成和药物发现提供了有希望的基础。
• Copper-Free Sonogashira Cross-Coupling for Functionalization of Alkyne-Encoded Proteins in Aqueous Medium and in Bacterial Cells
  作者：Nan Li、Reyna K. V. Lim、Selvakumar Edwardraja、Qing Lin

  DOI：10.1021/ja2066913

  日期：2011.10.5

  Bioorthogonal reactions suitable for functionalization of genetically or metabolically encoded alkynes, for example, copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction ("click chemistry"), have provided chemical tools to study biomolecular dynamics and function in living systems. Despite its prominence in organic synthesis, copper-free Sonogashira cross-coupling reaction suitable for biological applications

  适用于遗传或代谢编码炔烃功能化的生物正交反应，例如铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（“点击化学”），为研究生物分子动力学和生命系统中的功能提供了化学工具。尽管它在有机合成中占有突出地位，但适用于生物应用的无铜 Sonogashira 交叉偶联反应尚未见报道。在这项工作中，我们报告了一种用于无铜 Sonogashira 交叉偶联的稳健氨基嘧啶-钯 (II) 复合物的发现，该复合物能够在水性介质中选择性功能化高丙炔基甘氨酸 (HPG) 编码的泛素蛋白。在温和的条件下，包括荧光团和氟化芳族化合物在内的各种芳族基团可以很容易地引入到含 HPG 的泛素中，并具有良好的产率。还证明了该反应适用于大肠杆菌中 HPG 编码的泛素功能化。这种新型催化系统的高效性将大大提高 Sonogashira 交叉偶联在生物正交化学中的效用。
• “Doubly Orthogonal” Labeling of Peptides and Proteins
  作者：Romain Tessier、Javier Ceballos、Nora Guidotti、Raphael Simonet-Davin、Beat Fierz、Jerome Waser

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.06.022

  日期：2019.8

  bioconjugation methodology for the introduction of hypervalent iodine compounds onto biomolecules. Ethynylbenziodoxolones (EBXs) engage thiols in small organic molecules and cysteine-containing peptides and proteins in a fast and selective addition onto the alkynyl triple bond, resulting in stable vinylbenziodoxolone hypervalent iodine conjugates. The conjugation occurs at room temperature in an open

  在本文中，我们报告了将高价碘化合物引入生物分子的半胱氨酸生物缀合方法。乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）将小分子有机分子中的硫醇与含半胱氨酸的肽和蛋白质快速选择性地结合到炔基三键上，形成稳定的乙烯基苯并恶唑酮高价碘缀合物。所述缀合在生理条件下在室温下在开放烧瓶中发生。带有叠氮化物的EBX试剂的使用，可以通过应变释放驱动的环加成反应和乙烯基高价碘键的Suzuki-Miyaura交叉偶联，使生物缀合物实现“双正交”功能。我们成功地将该方法应用于相关和复杂的生物分子，例如组蛋白。通过单分子实验 我们通过引入接近荧光团的三重态猝灭剂说明了这种双反应生物共轭物的潜力，该猝灭剂通过抑制光漂白延长了其寿命。因此，预期这项工作将在肽和蛋白质功能化方面找到广泛的应用。
• ONE-POT SYNTHESIS OF N-ALKYL SUBSTITUTED PHOSPHORYL GUANIDINES
  作者：Marcos Costa Souza、William Pires Macedo、Marcelo Campos M. Silva、Guilherme Costa de O. Ramos、Helmut G. Alt

  DOI：10.1080/10426500490459669

  日期：2004.6

  This article describes an attractive and one-pot synthesis of the title compound by phosphorylation of just prepared N-substituted guanidines from cyanamide and the desired amine. The method allows a variety of N-substituents to hang on the final phosphoryl guanidine as a function of the wider availability of commercial simple amines.

  本文描述了一种有吸引力的一锅法合成标题化合物，方法是将刚制备的 N-取代胍从氰胺和所需的胺磷酸化。该方法允许各种 N-取代基挂在最终的磷酰胍上，作为商业简单胺更广泛可用性的函数。
• [EN] ALPHA-7 NICOTINIC RECEPTOR MODULATORS FOR THE TREATMENT OF PAIN, A PSYCHOTIC DISORDER, COGNITIVE IMPAIRMENT OR ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR ALPHA-7 NICOTINIQUE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR, D'UN TROUBLE PSYCHOTIQUE, D'UN DÉFICIT COGNITIF OU DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2012055942A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Compounds are disclosed which modulate the α7 nicotinic acetyl choline receptor (nAChR), having the formula (I) wherein the variables are as specified in the description and claims.

  已披露了调节α7尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）的化合物，其化学式为（I），其中变量如描述和声明中所指定。