5,10-bis(tolyl)-16-aza-15,17-dihydrotripyrrane | 173322-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,10-bis(tolyl)-16-aza-15,17-dihydrotripyrrane
• 英文别名: 2,5-bis[(4-methylphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 173322-55-9
• 化学式: C₂₈H₂₇N₃
• 分子量: 405.542
• InChiKey: GLRSULVOSRZTRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-bis(tolyl)-16-aza-15,17-dihydrotripyrrane 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular electron transfer reactions in meso-(4-nitrophenyl)-substituted subporphyrins

  摘要：

  A₂B型meso-(4-硝基苯基)取代的次卟啉已被合成，并显示在CH₂Cl₂中，通过飞秒时间分辨瞬态吸收光谱检测，发生了非常快速的光诱导分子内电荷分离（CS）和电荷复合（CR）过程，这发生在次卟啉核心和meso-4-硝基苯基之间。

  DOI：

  10.1039/c5cc09005a
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 tetrafluoroboric acid 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,10-bis(tolyl)-16-aza-15,17-dihydrotripyrrane
  参考文献：
  名称：

  核修饰的介孔取代卟啉的逐步合成

  摘要：

  发现在酸性催化剂存在下，通过2，5-双（α-羟甲基）吡咯，噻吩和呋喃衍生物与吡咯的缩合，可以得到简单的条件来得到改性的三吡啶衍生物。核心修饰的卟啉通过酸修饰的三联吡啶与2,5-双（α-羟甲基）取代的吡咯，噻吩或呋喃的3 + 1缩合反应合成。该新方法提供了单一的卟啉异构体，并克服了与分离和纯化区域异构体混合物相关的合成问题。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02127-2

文献信息

• First-Generation Subporphyrinatoboron(III) Sensitizers Surpass the 10 % Power Conversion Efficiency Threshold
  作者：Graeme Copley、Daesub Hwang、Dongho Kim、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201604432

  日期：2016.8.22

  Subporphyrinatoboron(III) (SubB) sensitizers were synthesized for use in dye‐sensitized solar cells (DSSCs). The prototype, which comprises a sterically demanding 3,5‐di‐tert‐butylphenyl scaffold, a meso‐ethynylphenyl spacer, and a cyanoacrylic acid anchoring group, achieved an open‐circuit voltage VOC of 836 mV, short‐circuit current density JSC of 15.3 mA cm−2, fill factor of 0.786, and a photon‐to‐current

  合成了亚卟啉硼（III）（SubB）敏化剂，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。该原型包含一个空间要求苛刻的3,5-二叔丁基苯基支架，一个间乙炔基苯基间隔基和一个氰基丙烯酸锚定基团，其开路电压V OC为836 mV，短路电流密度J SC为15.3 mA cm -2，填充系数为0.786，光子-电流转换效率为10.1％。如此惊人的数字表明，SubB在DSSC领域将拥有光明的未来。
• Synthesis and characterization of π–extended “earring” subporphyrins
  作者：Haiyan Guan、Mingbo Zhou、Bangshao Yin、Ling Xu、Jianxin Song

  DOI：10.3762/bjoc.14.170

  日期：——

  A π-extended "earring" subporphyrin 3 was synthesized from β,β'-diiodosubporphyrin and diboryltripyrrane via a Suzuki-Miyaura coupling and following oxidation. Its Pd complex 3Pd was also synthesized and both of the compounds were fully characterized by 1H NMR, MS and X-ray single crystal diffraction. The 1H NMR spectra and single crystal structures revealed that aromatic ring current did not extend

  由β,β'-二碘亚卟啉和二硼基三吡喃通过Suzuki-Miyaura偶联和随后的氧化合成了π-延伸的“耳环”亚卟啉3。还合成了其Pd配合物3Pd，并且这两种化合物均通过1H NMR、MS和X射线单晶衍射进行了充分表征。1H NMR谱和单晶结构表明，两种化合物的芳环电流均未延伸至“耳朵”。记录了它们的紫外-可见/近红外光谱，两种化合物的吸收都扩展到近红外区域，并且 3Pd 的吸收进一步红移且更强烈。
• Difunctionalized N-Confused Porphyrins: Synthesis, Fluorescence, and Electrochemical Studies
  作者：Sudipta Das、Naresh Balsukuri、Praseetha E. Kesavan、Iti Gupta

  DOI：10.1071/ch14383

  日期：——

  Seven di-substituted N-confused porphyrins (NCPs) 9–15 bearing two aryl functional groups (cis-A2B2 type) were synthesized in 4–7 % yields via [3+1] approach. The corresponding five 5,10-diaryl-substituted symmetrical tripyrranes 1–5 were prepared and condensed with 2,4-bis(hydroxypentaflurophenyl)pyrrole 6. Two outer N-methyl type A2B2 NCPs 14 and 15 were also prepared via a similar approach using a new key precursor 8. All the porphyrins 9–15 were characterized by high-resolution mass spectrometry, NMR, infrared spectroscopy, UV–visible spectroscopy, fluorescence spectroscopy, and cyclic voltammetry. Fluorescence studies of 9–15 showed blue-shifted emission maxima and lower Stokes shifts values when compared with N-confused tetraphenylporphyrin (NCTPP). Electrochemical studies indicated easier oxidation of N-methyl NCPs 14 and 15 when compared with remaining NCPs 9–13.

  通过 [3+1] 方法合成了含有两个芳基官能团（顺式-A2B2 型）的七种二取代 N-混杂卟啉 (NCP) 9-15，收率为 4-7 %。制备了相应的五个 5,10-二基取代的对称三吡喃 1-5，并与 2,4-双（羟基五氟苯基）吡咯 6 缩合。此外，还使用一种新的关键前体 8，通过类似的方法制备了两种外 N-甲基型 A2B2 NCP 14 和 15。所有卟啉 9-15 都通过高分辨率质谱、核磁共振、红外光谱、紫外-可见光谱、荧光光谱和循环伏安法进行了表征。与 N-混淆四苯基卟啉（NCTPP）相比，9-15 的荧光研究显示出蓝移发射最大值和较低的斯托克斯偏移值。电化学研究表明，与剩余的 NCP 9-13 相比，N-甲基 NCP 14 和 15 更容易氧化。
• Dibenzoylbenzodipyrroles: Key Precursors for the Synthesis of Fused <i>meso</i>-Aryl Sapphyrins
  作者：Prosenjit Isar、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00663

  日期：2020.6.5

  (inverted sapphyrins), whereas the selenophene ring in selenabenzosapphyrin and the tellurophene ring in tellurabenzosapphyrin did not show ring inversion (normal sapphyrins). However, thiabenzosapphyrin exhibits both normal and inverted conformations in different ratios. All fused sapphyrins showed typical aromatic absorption features; however, the absorption features of normal fused sapphyrins are different

  已经开发出一种简单的策略来合成α，α'-二苯甲酰基苯并二吡咯，这是合成稠合卟啉类化合物的关键合成子。α，α'-二苯甲酰基苯并二吡咯通过高分辨率质谱（HRMS），NMR和X射线晶体学表征。为了显示α，α′-二苯甲酰基苯并二吡咯的用途，我们在酸催化的反应条件下合成了五种不同的稠合的内消旋-芳基红景天苷。将α，α'-二苯甲酰苯并二吡咯还原为二醇，并在温和的酸催化条件下与五种不同的三吡喃，例如氮杂，氧杂，硫杂，硒，和三吡喃缩合，得到熔融的内消旋体芳基山ap苷的收率为15-18％。一维（1D）和二维（2D）NMR研究表明，在稠合的左旋卟啉中，与苯并二吡咯部分相对存在的氧杂苯并双卟啉中的呋喃环和苯并双卟啉中的吡咯环实现了环反转（反相的左旋卟啉），而硒代苯并二氮杂卟啉中的硒烯环和碲-苯并二氮杂卟啉中的碲二苯环未显示出环倒置（正常的番红素）。然而，硫代苯并尿素以不同的比率显示正常构象和反向构象。所有融合的
• Fusing Porphyrins and Phospholes: Synthesis and Analysis of a Phosphorus-Containing Porphyrin
  作者：Tomohiro Higashino、Tomoki Yamada、Tsuneaki Sakurai、Shu Seki、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1002/anie.201607417

  日期：2016.9.26

  A phosphole‐fused porphyrin dimer, as a representative of a new class of porphyrins with a phosphorus atom, was synthesized for the first time. The porphyrin dimer exhibits remarkably broadened absorption, indicating effective π‐conjugation over the two porphyrins through the phosphole moiety. The porphyrin dimer possesses excellent electron‐accepting character, which is comparable to that of a representative

  首次合成了磷脂融合的卟啉二聚体，以代表一类新的带有磷原子的卟啉。卟啉二聚体的吸收显着扩大，表明通过磷脂部分对两个卟啉有效的π共轭。卟啉二聚体具有出色的电子接受特性，可与代表性的电子接受材料[60] PCBM媲美。这些结果为获得具有独特光电特性的新型含磷卟啉提供了机会。