5-Hydroxy-4-{6-hydroxy-5-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-3-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-5H-furan-2-one | 75088-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-Hydroxy-4-{6-hydroxy-5-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-3-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-5H-furan-2-one
• 英文别名: manoalide；2-hydroxy-3-[6-hydroxy-5-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hex-3-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 75088-80-1
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: FGJIDQWRRLDGDB-FRKPEAEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.190 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/22
• 安全说明：
  S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-4-{6-hydroxy-5-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-3-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-5H-furan-2-one 生成 3-[(3Z,7E)-1-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-8-methyl-10-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)deca-3,7-dienyl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  JACOBS, ROBERT S.;FAULKNER, JOHN

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  secomanoalide 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到5-Hydroxy-4-{6-hydroxy-5-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-3-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Two syntheses of manoalide via heteroatom-assisted alkyne carbometallation

  摘要：

  Two approaches to the sesterterpenoid phospholipase A(2) inhibitors seco-manoalide (3) and manoalide (1) are described based on carbometallation of propargylic alcohols to generate the functionalised C6-C7 trisubstituted alkene. Both syntheses also deploy the photooxidation of a furan in order to generate a 4-substituted-5-hydroxy-2(5H)-furanone moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85353-9

文献信息

• Synthesis of manoalide using a 1,2-metallate rearrangement
  作者：Agnès Pommier、Philip J. Kocieński

  DOI：10.1039/a701936j

  日期：——

  Manoalide, a marine antiinflammatory sesterterpenoid, has been synthesised using a 1,2-metallate rearrangement of a higher order cuprate and a Pd 0 -catalysed carbonylation of an iodo alkene to generate the central dihydropyranone ring.

  马诺酰胺是一种海洋抗炎酯类化合物，它是通过高阶铜酸盐的 1,2-金属棓酸盐重排和钯催化碘代烯的羰基化反应生成二氢吡喃酮中心环而合成的。
• Novel use of guanylate cyclase activators for the treatment of respiratory insufficiency
  申请人：Grimminger Josef Friedrich

  公开号：US20050181066A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The invention relates to the novel use of guanylate cyclase activators for the treatment of partial and global respiratory failure.

  本发明涉及鸟苷酸环化酶激活剂用于治疗部分和整体呼吸衰竭的新用途。
• Total synthesis of manoalide and seco-manoalide
  作者：Shigeo Katsumura、Shinya Fujiwara、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98937-8

  日期：——
• Total Synthesis of Manoalide
  作者：J. Coombs、E. Lattmann、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1055/s-1998-6105

  日期：1998.9
• Total synthesis of manoalide
  作者：Michael E. Garst、Elizabeth A. Tallman、John N. Bonfiglio、Dale Harcourt、Eva B. Ljungwe、Anne Tran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84996-5

  日期：——