t-butyl (4R,5R)-4-(3'-ethoxy-2'-methyl-3'-oxopropyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 263880-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: t-butyl (4R,5R)-4-(3'-ethoxy-2'-methyl-3'-oxopropyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R,5R)-4-(3-ethoxy-2-methyl-3-oxopropyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 263880-99-5
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₅
• 分子量: 329.437
• InChiKey: YRNALTMHEDHJST-VFRRUGBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (4R,5R)-4-(3'-ethoxy-2'-methyl-3'-oxopropyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 劳森试剂 、 N-乙基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 Acetic acid (Z)-(S)-3-{(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-((2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-6-methyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methyl-penta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl}-1-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of FR901464

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01763-4
• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 在 platinum(IV) oxide camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 t-butyl (4R,5R)-4-(3'-ethoxy-2'-methyl-3'-oxopropyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FR901464 及其低皮摩尔类似物的总合成、片段化研究和抗肿瘤/抗增殖活性

  摘要：

  FR901464 是一种有效的抗癌天然产物，可降低癌基因和肿瘤抑制基因的 mRNA 水平。在本文中，我们报告了 FR901464 的收敛对映选择性合成，该合成通过 13 个线性步骤完成。合成方法的核心是二烯-烯交叉烯烃复分解反应以生成 C6-C7 烯烃，而不使用保护基团作为最后一步。其他关键反应包括 Zr/Ag 促进的炔基化以设置 C4 立体中心、温和且化学选择性的 Red-Al 还原、试剂控制的立体选择性 Mislow-Evans 型 [2,3]-sigmatropic 重排以安装 C5 立体中心， Carreira 不对称炔基化生成 C4' 立体中心，以及高效的闭环复分解-烯丙基氧化序列以形成不饱和内酯。在生理相关条件下研究了 FR901464 右侧片段的分解途径。通过β-消除轻松打开环氧化物得到两个烯酮，其中一个可以通过其半缩酮脱水形成呋喃。为了防止这种分解途径，合理设计和合成了正确

  DOI：

  10.1021/ja067870m

文献信息

• Total synthesis of FR901464: second generation
  作者：Hajime Motoyoshi、Masato Horigome、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.031

  日期：2006.2

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Total Syntheses, Fragmentation Studies, and Antitumor/Antiproliferative Activities of FR901464 and Its Low Picomolar Analogue
  作者：Brian J. Albert、Ananthapadmanabhan Sivaramakrishnan、Tadaatsu Naka、Nancy L. Czaicki、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/ja067870m

  日期：2007.3.1

  natural product that lowers the mRNA levels of oncogenes and tumor suppressor genes. In this article, we report a convergent enantioselective synthesis of FR901464, which was accomplished in 13 linear steps. Central to the synthetic approach was the diene-ene cross olefin metathesis reaction to generate the C6-C7 olefin without the use of protecting groups as the final step. Additional key reactions include

  FR901464 是一种有效的抗癌天然产物，可降低癌基因和肿瘤抑制基因的 mRNA 水平。在本文中，我们报告了 FR901464 的收敛对映选择性合成，该合成通过 13 个线性步骤完成。合成方法的核心是二烯-烯交叉烯烃复分解反应以生成 C6-C7 烯烃，而不使用保护基团作为最后一步。其他关键反应包括 Zr/Ag 促进的炔基化以设置 C4 立体中心、温和且化学选择性的 Red-Al 还原、试剂控制的立体选择性 Mislow-Evans 型 [2,3]-sigmatropic 重排以安装 C5 立体中心， Carreira 不对称炔基化生成 C4' 立体中心，以及高效的闭环复分解-烯丙基氧化序列以形成不饱和内酯。在生理相关条件下研究了 FR901464 右侧片段的分解途径。通过β-消除轻松打开环氧化物得到两个烯酮，其中一个可以通过其半缩酮脱水形成呋喃。为了防止这种分解途径，合理设计和合成了正确
• A synthesis of FR901464
  作者：Masato Horigome、Hajime Motoyoshi、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01763-4

  日期：2001.11

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.