2-(dimethoxymethyl)naphthalene | 77196-31-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(dimethoxymethyl)naphthalene
• 英文别名: 2-naphthaldehyde dimethyl acetal
• CAS: 77196-31-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: DUWXVMIEMVFNGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-134 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethoxymethyl)naphthalene 在 三乙基硅烷 、 乙酰溴 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 tin(II) bromide 作用下， 生成 2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Stepwise Reduction of Acetals to the Corresponding Hydrocarbons. A Mild and Effective Transformation via Carbinyl Bromides

  摘要：

  通过三乙基硅烷与乙酰溴和SnBr2的作用，随后使用三丁基锡氢（或氢化铝锂），可以在非常温和的条件下有效地逐步还原缩醛中的两个烷氧基，从而得到较高产率的甲基或次甲基化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2581
• 作为产物：
  描述：

  cyano(naphthalen-2-yl)methyl acetate 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 Amberlyst-15 H⁺ form 、 immobilized Burkholderia cepacia lipase 作用下， 以 癸烷 、 水 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 2-(dimethoxymethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成对映体纯的（R）-2-萘甲氧基乙酸

  摘要：

  对映体纯的（R）-2-萘甲氧基乙酸（2-NMA）是由2-萘醛通过整合的化学酶促程序合成的。单锅连续使用SnBr 2 -TMSCN和AcBr可以有效地产生外消旋氰醇乙酸酯。然后来自洋葱伯克霍尔德氏菌的脂肪酶介导外消旋物的（S）-对映体的高度对映选择性水解，使（R）-乙酸酯的ee大于99.9％。将得到的这种酶催化水解，一个的产物（小号）-氰醇自发地分解为萘甲醛（该合成途径的起始原料），可以回收利用。在非常温和的条件下，用微生物Rhodococcus rhodochrous将腈水合成酰胺，以及将乙酸酯水解，而不会损失任何对映体纯度。用亚硝酰基硫酸水解酰胺基，并分离出产物，为α-羟基酯。用重氮甲烷硅胶将α-羟基甲基化，最后的任务是酯水解，在中等至中等pH的条件下，用产自克雷伯氏菌的酯酶进行酯化，得到对映体纯的2-NMA。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00242-2

文献信息

• Synthesis of monophosphorylated lipid A precursors using 2-naphthylmethyl ether as a protecting group
  作者：Jundi Xue、Ziyi Han、Gen Li、Khalisha A Emmanuel、Cynthia L McManus、Qiang Sui、Dongmian Ge、Qi Gao、Li Cai

  DOI：10.3762/bjoc.16.162

  日期：——

  toxicity while retaining the immunostimulatory activity. In this work, we describe a novel approach to the frequently problematic synthesis of monophosphorylated mono- and disaccharide lipid X using a combination of established chemistry and a novel 2-naphthylmethyl ether (Nap) protecting group for “permanent” protection of hydroxy groups. Of particular note is the fact that the key Nap protecting group

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• Stereoselective Assembly of Complex Oligosaccharides Using Anomeric Sulfonium Ions as Glycosyl Donors
  作者：Tao Fang、Kai-For Mo、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ja3018187

  日期：2012.5.2

  2-methyl naphthyl ethers (Nap). The 1,2-oxathiane ethers could easily be converted into bicyclic anomeric sulfonium ions by oxidization to sulfoxides and arylated with 1,3,5-trimethoxybenzene. The resulting sulfonium ions gave high 1,2-cis-anomeric selectivity when glycosylated with a wide variety of glycosyl acceptors including properly protected amino acids, primary and secondary sugar alcohols and partially

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• Chemoselective deprotection and deprotection with concomitant reduction of 1,3-dioxolanes, acetals and ketals using nickel boride
  作者：Jitender M. Khurana、Kiran Dawra、Purnima Sharma

  DOI：10.1039/c4ra15404e

  日期：——

  An efficient and mild methodology for the reductive deprotection of 1,3-dioxolanes, acetals and ketals to the corresponding aldehydes/ketones and also deprotection with concomitant reduction to the corresponding alcohols has been achieved in quantitative yields using nickel boride generated in situ from nickel chloride and sodium borohydride in methanol. The reactions are chemoselective as halo, alkoxy

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• The use of electroosmotic flow as a pumping mechanism for semi-preparative scale continuous flow synthesis
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts、Stephen J. Haswell

  DOI：10.1039/b614559k

  日期：——

  By employing a series of reactions we demonstrate the use of electroosmotic flow as a continuous pumping mechanism suitable for semi-preparative scale synthesis, affording an array of small organic compounds, of analytical purity, with yields ranging from 0.57–1.71 g h−1.

  通过采用一系列反应，我们证明了将电渗流作为一种连续泵送机制应用于半制备规模的合成，能够获得一系列小有机化合物，其分析纯度下的产率范围为每小时0.57至1.71克。
• Scalable Synthesis of Anomerically Pure Orthogonal-Protected GlcN₃ and GalN₃ from <scp>d</scp>-Glucosamine
  作者：Emil Glibstrup、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02241

  日期：2016.9.2

  An improved and scalable synthesis of orthogonally protected d-glucosamine and d-galactosamine building blocks from inexpensive d-glucosamine has been developed. The key reaction is an inversion/migration step providing access to a fully orthogonal protecting group pattern, which is required for microbial oligosaccharide synthesis. The method can be carried out on a multigram scale as several of the

  已经开发了由廉价的d-葡糖胺合成的正交保护的d-葡糖胺和d-半乳糖胺结构单元的改进的和可扩展的合成。关键反应是转化/迁移步骤，该步骤可提供微生物寡糖合成所需的完全正交的保护基团模式。该方法可以在数克范围内进行，因为可以通过结晶纯化一些反应以得到端基纯的产物。